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METHOD FOR PRODUCING ISOINDOLE AND ISOINDOLE PRODUCED BY THE METHOD FOR PRODUCING ISOINDOLE meetings

Foreign code F110002643
File No. S2008-0327-C0
Posted date Apr 5, 2011
Country WIPO
International application number 2008JP073392
International publication number WO 2009/096126
Date of international filing Dec 24, 2008
Date of international publication Aug 6, 2009
Priority data
  • P2008-020310 (Jan 31, 2008) JP
Title METHOD FOR PRODUCING ISOINDOLE AND ISOINDOLE PRODUCED BY THE METHOD FOR PRODUCING ISOINDOLE meetings
Abstract Disclosed is a method for producing an isoindole which can be performed under commercially practical conditions. By this method, a stable isoindole can be produced with high yield. Specifically disclosed is a method for producing an isoindole, which comprises a heat treatment step wherein a compound, which has a pyrrole structure fused with a bicyclo[2,2,2]octadiene skeleton in a molecule, is maintained in a supercritical carbon dioxide atmosphere.The heat treatment step is performed at a temperature not less than 50 [RING ABOVE] C but not more than 300 [RING ABOVE] C.
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】 ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したピロールの構造を分子内に有する化合物を、超臨界二酸化炭素雰囲気下で保持する熱処理工程を有することを特徴とするイソインドール類の製造方法。

【請求項2】 前記熱処理工程が50℃以上、300℃以下の温度で行われる、請求項1に記載のイソインドール類の製造方法。

【請求項3】 前記ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したピロールの構造を分子内に有する化合物が、下記一般式(1)で表される、請求項1又は2に記載のイソインドール類の製造方法。
【化学式1】(一般式(1)中、Y1,Y3は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基、及び複素環基を表し、Y2は、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シリル基、複素環基を表し、X1~X4は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基を表し、X2及びX3は互いに結合して環構造を形成してもよい。)

【請求項4】 前記ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したピロールの構造を分子内に有する化合物が、下記一般式(2)で表される、請求項1又は2に記載のイソインドール類の製造方法。
【化学式2】(一般式(2)中、nは1より大きい整数を表し、Y4は、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シリル基、複素環基を表し、X5~X8は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基を表し、X6及びX7は互いに結合して環構造を形成してもよい。)

【請求項5】 前記ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したピロールの構造を分子内に有する化合物が、下記一般式(3A)又は下記一般式(3B)で表される、請求項1又は2に記載のイソインドール類の製造方法。
【化学式3】(一般式(3A)及び一般式(3B)中、Z1~Z8は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基を表し、X9~X40は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基を表し、X10及びX11,X14及びX15,X18及びX19,X22及びX23,X26及びX27,X30及びX31,X34及びX35,X38及びX39は、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよく、M1は金属原子を表す。)

【請求項6】 前記ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したピロールの構造を分子内に有する化合物が、下記一般式(4)で表される、請求項1又は2に記載のイソインドール類の製造方法。
【化学式4】(一般式(4)中、Y5,Y7は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基、及び複素環基を表し、Y6は、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、複素環を表し、Z9,Z10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したピロール又はその誘導体の1価の基を表し、X41~X48は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基を表し、X42及びX43,X46及びX47は、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。)

【請求項7】 請求項1~6のいずれか1項に記載のイソインドール類の製造方法によって製造されることを特徴とするイソインドール類。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • UTSUNOMIYA UNIVERSITY
  • Inventor
  • ITO, Satoshi
  • ITOH, Naotsugu
  • SATO, Takafumi
IPC(International Patent Classification)
Specified countries AE(UTILITY MODEL),AG,AL(UTILITY MODEL),AM(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),AO(UTILITY MODEL),AT(UTILITY MODEL),AU,AZ(UTILITY MODEL),BA,BB,BG(UTILITY MODEL),BH(UTILITY MODEL),BR(UTILITY MODEL),BW(UTILITY MODEL),BY(UTILITY MODEL),BZ(UTILITY MODEL),CA,CH,CN(UTILITY MODEL),CO(UTILITY MODEL),CR(UTILITY MODEL),CU(INVENTOR'S CERTIFICATE),CZ(UTILITY MODEL),DE(UTILITY MODEL),DK(UTILITY MODEL),DM(UTILITY MODEL),DO(UTILITY MODEL),DZ,EC(UTILITY MODEL),EE(UTILITY MODEL),EG(UTILITY MODEL),ES(UTILITY MODEL),FI(UTILITY MODEL),GB,GD,GE(UTILITY MODEL),GH(UTILITY CERTIFICATE),GM,GT(UTILITY MODEL),HN,HR(CONSENSUAL PATENT),HU(UTILITY MODEL),ID,IL,IN,IS,KE(UTILITY MODEL),KG(UTILITY MODEL),KM,KN,KP(INVENTOR'S CERTIFICATE)(UTILITY MODEL),KR(UTILITY MODEL),KZ(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),LA,LC,LK,LR,LS(UTILITY MODEL),LT,LU,LY,MA,MD(UTILITY MODEL),ME,MG,MK,MN,MW,MX(UTILITY MODEL),MY(UTILITY-INNOVATION),MZ(UTILITY MODEL),NA,NG,NI(UTILITY MODEL),NO,NZ,OM(UTILITY MODEL),PG,PH(UTILITY MODEL),PL(UTILITY MODEL),PT(UTILITY MODEL),RO,RS(PETTY PATENT),RU(UTILITY MODEL),SC,SD,SE,SG,SK(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SM,ST,SV(UTILITY MODEL),SY,TJ(UTILITY MODEL),TM(PROVISIONAL PATENT),TN,TR(UTILITY MODEL),TT(UTILITY CERTIFICATE),TZ,UA(UTILITY MODEL),UG(UTILITY CERTIFICATE),US,UZ(UTILITY MODEL),VC(UTILITY CERTIFICATE),VN(PATENT FOR UTILITY SOLUTION),ZA,ZM,ZW,EP(AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MT,NL,NO,PL,PT,RO,SE,SI,SK,TR),OA(BF(UTILITY MODEL),BJ(UTILITY MODEL),CF(UTILITY MODEL),CG(UTILITY MODEL),CI(UTILITY MODEL),CM(UTILITY MODEL),GA(UTILITY MODEL),GN(UTILITY MODEL),GQ(UTILITY MODEL),GW(UTILITY MODEL),ML(UTILITY MODEL),MR(UTILITY MODEL),NE(UTILITY MODEL),SN(UTILITY MODEL),TD(UTILITY MODEL),TG(UTILITY MODEL)),AP(BW(UTILITY MODEL),GH(UTILITY MODEL),GM(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),LS(UTILITY MODEL),MW(UTILITY MODEL),MZ(UTILITY MODEL),NA(UTILITY MODEL),SD(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SZ(UTILITY MODEL),TZ(UTILITY MODEL),UG(UTILITY MODEL),ZM(UTILITY MODEL),ZW(UTILITY MODEL)),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM)

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