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PHOSPHINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE PHOSPHINE COMPOUND, AND PEROXIDE SCAVENGER USING THE PHOSPHINE COMPOUND

Foreign code F110002650
File No. S2008-0408-C0
Posted date Apr 6, 2011
Country WIPO
International application number 2009JP054551
International publication number WO 2009/113543
Date of international filing Mar 10, 2009
Date of international publication Sep 17, 2009
Priority data
  • P2008-060715 (Mar 11, 2008) JP
Title PHOSPHINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE PHOSPHINE COMPOUND, AND PEROXIDE SCAVENGER USING THE PHOSPHINE COMPOUND
Abstract Disclosed is a novel peroxide scavenger comprising a phosphine compound represented by general formula [I]: [I] wherein Z1 and Z2 each represent a cyclic group; Ar represents an allylene group; R represents an aliphatic hydrocarbon group; Y represents phosphorus (P), nitrogen (N), or bismuth (Bi); and R1, R2, and R3 each represent a cyclic group, particularly a peroxide scavenger that can scavenge peroxides such as active oxygen species which are produced in mitochondria upon exposure to oxidant stress and are localized in the mitochondria. The phosphine compound is oxidized by the peroxides localized in the mitochondria to increase the fluorescence intensity, whereby the peroxides are scavenged.
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】 一般式[I]:
【化学式1】 (式中、Z1およびZ2はいずれも環式基を意味し、
     Arはアリレン基を意味し、
     Rは脂肪族炭化水素基を意味し、
     Yはリン(P)、窒素(N)またはビスマス(Bi)を意味し、
     R1、R2およびR3はいずれも環式基を意味する)
で表されるホスフィン化合物。

【請求項2】 請求項1に記載のホスフィン化合物であって、Z1およびZ2で表される環式基がいずれも、非置換または置換の単環式炭化水素基もしくは多環式炭化水素基または複素単環式基もしくは複素多環式基であり;
 Arで表されるアリレン基は、非置換または置換の単環式炭化水素基または2環式炭化水素基であり;
 Rで表される脂肪族炭化水素基は、炭素原子数が1~8個の直鎖状または分岐状の2価脂肪族炭化水素基であり、
 R1、R2およびR3で表される環式基がそれぞれ、同一かまたは異なっていてもよく、非置換または置換の単環式炭化水素基もしくは多環式炭化水素基または複素単環式基もしくは複素多環式基を意味する)で表されるカチオン基であり、
 ただし、Z1およびZ2のいずれか一方の環式基は単環式炭化水素基または複素単環式基であり、他方の環式基は多環式炭化水素基または複素多環式基であり、および/またはR1、R2およびR3のいずれか一方の環式基は単環式炭化水素基または複素単環式基であり、他方の環式基は多環式炭化水素基または複素多環式基である、
ことを特徴とするホスフィン化合物。

【請求項3】 請求項2に記載のホスフィン化合物であって、Z1およびZ2のいずれか一つの環式基が多環式炭化水素基または複素多環式基であり、他方の単環式基が単環式炭化水素基または複素単環式基であり、R1、R2およびR3の全ての環式基は単環式炭化水素基または複素単環式基である、またはZ1およびZ2の全ての環式基が単環式基が単環式炭化水素基または複素単環式基であり、R1、R2およびR3のいずれか一つの環式基は多環式炭化水素基または複素多環式基であり、他の環式基が単環式炭化水素基または複素単環式基であることを特徴とするホスフィン化合物。

【請求項4】 請求項2または3に記載のホスフィン化合物であって、
 Z1、Z2、R1、R2およびR3でいずれも表される環式基が、フェニル基等の単環式炭化水素基;インダニル基、インデニル基、ペンタレニル基、アズレニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基等の2環式炭化水素基;アントラセニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基等の3環式炭化水素基;ピレニル基、ナフタセニル基、クリセニル基などの4環式炭化水素基;ペリレニル基、ピセニル基、ペンタセニル基等の5環式炭化水素基;ナフトビレニル基等の6環式炭化水素基;コロネニル基等の7環式炭化水素基などであり;複素環式基が、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピペリジル基、トリアジニル基等のN含有複素単環式基、フラニル基、ピラニル基等のO含有複素単環式基、チオフェニル基等のS含有複素多環式基、オキサゾリル基、チアゾリル基、モルホリニル基等のN/O/S含有複素単環式基などの複素単環式基;インドリル基、インドリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、プテリジニル基、プリニル基等のN含有複素2環式基、アクリジニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、フェナジニル基、ベンゾイソキノリニル基等のN含有複素3環式基などのN含有複素多環式基、ベンゾフラニル基、クロマニル基、クロメニル基、イソクロマニル基等のO含有複素2環式基、キサンテニル基等のO含有複素3環式基などのO含有複素多環式基;ジチアナフチル基等のS含有複素3環式基、チアントレニル基等のS含有複素3環式基等のS含有複素多環式基;ピリドオキサゾリル基、チエノフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ピラゾロオキサゾリル基等のN/O/S含有複素多環式基などの複素多環式基であり;置換基はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が1~6個の低級脂肪族炭化水素基であり;
 Arで表されるアリレン基がフェニレン基、ナフタレン基であり;
 Rで表される直鎖状または分岐状の2価脂肪族炭化水素基がメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基またはメチルブチレン基である、
ことを特徴とするホスフィン化合物。

【請求項5】ハライド化合物[II]と、ジハロホスフィン化合物[III]と、メトキシアリール金属マグネシウムハライド[IV]を反応させて、メトキシアリールホスフィン化合物[V]を得る工程1aと、上記工程1aで得られたメトキシアリールホスフィン化合物[V]を酸化剤と反応させてメトキシアリールホスフィンオキシド化合物[VI]を得る工程2と、上記工程2で得られたメトキシアリールホスフィンオキシド化合物[VI]を脱メチル化試薬で脱メチル化してヒドロキシアリールホスフィンオキシド化合物[VII]を得る工程3と、上記工程3で得られたヒドロキシアリールホスフィンオキシド化合物[VII]をボラン化合物と反応させてヒドロキシアリールホスフィンボラン化合物[VIII]を得る工程4と、上記工程4で得られたジ環式基置換ヒドロキシメトキシアリールホスフィンボラン化合物[VII]をハライド化合物[IX]と反応させてホスフィンボラン化合物[X]を得る工程5と、上記工程5で得られたホスフィンボラン化合物[X]の保護基を脱保護して一般式[I]で表されるホスフィン化合物を得る工程6とからなる方法;または
 ハライド化合物[II]をメトキシアリールホスフィンオキシド化合物[XI]と反応させて、一般式で表されるジ環式基置換メトキシアリールホスフィンオキシド化合物[VI]を得る工程1bと、上記工程1bで得られたメトキシアリールホスフィンオキシド化合物[VI]を脱メチル化試薬で脱メチル化してヒドロキシアリールホスフィンオキシド化合物[VII]を得る工程3と、上記工程3で得られたヒドロキシアリールホスフィンオキシド化合物[VII]をボラン化合物と反応させてヒドロキシアリールホスフィンボラン化合物[VIII]を得る工程4と、上記工程4で得られたヒドロキシアリールホスフィンボラン化合物[VIII]をハライド化合物[IX]と反応させてホスフィンボラン化合物[X]を得る工程5と、上記工程5で得られたホスフィンボラン化合物[X]の保護基を脱保護して一般式[I]で表されるホスフィン化合物を得る工程6と、からなる方法;または
 ハライド化合物[XII]と、ハライド化合物[XIII]を反応させて化合物[XIV]を得る工程7と、上記工程7で得られた上記化合物[XIV]と、ジハロ化合物[XV]を反応させてハロ化合物[XVI]を得る工程8と、上記工程8で得られた上記ハロ化合物[XVI]と、上記工程4で得られたヒドロキシアリールホスフィンボラン化合物[VIII]を置換アルキルハライド[XVI]と反応させてホスフィンボラン化合物[XVII] を得る工程で9と、上記工程9で得られたホスフィンボラン化合物[VI]を脱保護することによってホスフィン化合物[XVIII]または[I]を得る工程10と、からなる方法;
によってホスフィン化合物[I]または[XVIII]をえることを特徴とするホスフィン化合物の製造方法。

【請求項6】 一般式[I]で表されるホスフィン化合物を含む過酸化物捕捉剤。

【請求項7】 一般式[I]で表されるホスフィン化合物を用いて過酸化物を捕捉することを特徴とする過酸化物捕捉方法。

【請求項8】 請求項6に記載の過酸化捕捉方法であって、前記過酸化物が、過酸化脂質、1重項酸素などの活性酸素種などであることを特徴とする過酸化物捕捉方法。

【請求項9】一般式 [I’]:
【化学式2】 (式中、Z1’およびZ’は、上記Z1、およびZ2とそれぞれ同じ意味を有し、ただし、R1、R2およびR3の全てが単環式炭化水素基である場合は、そのいずれか一方は、単環式炭化水素基以外の環式基であり、またZ1’およびZ2’がいずれも単環式炭化水素基である場合は、R1、R2およびR3の1つは、単環式炭化水素基以外の環式基を意味する)
で表されるホスフィニル化合物。
 
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • Fukuoka University
  • Inventor
  • SHIOJI, Kosei
  • NAKAGAWA, Hiroyuki
  • OKUMA, Kentaro
IPC(International Patent Classification)
Specified countries AE(UTILITY MODEL),AG,AL(UTILITY MODEL),AM(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),AO(UTILITY MODEL),AT(UTILITY MODEL),AU,AZ(UTILITY MODEL),BA,BB,BG(UTILITY MODEL),BH(UTILITY MODEL),BR(UTILITY MODEL),BW(UTILITY MODEL),BY(UTILITY MODEL),BZ(UTILITY MODEL),CA,CH,CN(UTILITY MODEL),CO(UTILITY MODEL),CR(UTILITY MODEL),CU(INVENTOR'S CERTIFICATE),CZ(UTILITY MODEL),DE(UTILITY MODEL),DK(UTILITY MODEL),DM(UTILITY MODEL),DO(UTILITY MODEL),DZ,EC(UTILITY MODEL),EE(UTILITY MODEL),EG(UTILITY MODEL),ES(UTILITY MODEL),FI(UTILITY MODEL),GB,GD,GE(UTILITY MODEL),GH(UTILITY CERTIFICATE),GM,GT(UTILITY MODEL),HN,HR(CONSENSUAL PATENT),HU(UTILITY MODEL),ID,IL,IN,IS,JP(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),KG(UTILITY MODEL),KM,KN,KP(INVENTOR'S CERTIFICATE)(UTILITY MODEL),KR(UTILITY MODEL),KZ(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),LA,LC,LK,LR,LS(UTILITY MODEL),LT,LU,LY,MA,MD(UTILITY MODEL),ME,MG,MK,MN,MW,MX(UTILITY MODEL),MY(UTILITY-INNOVATION),MZ(UTILITY MODEL),NA,NG,NI(UTILITY MODEL),NO,NZ,OM(UTILITY MODEL),PG,PH(UTILITY MODEL),PL(UTILITY MODEL),PT(UTILITY MODEL),RO,RS(PETTY PATENT),RU(UTILITY MODEL),SC,SD,SE,SG,SK(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SM,ST,SV(UTILITY MODEL),SY,TJ(UTILITY MODEL),TM(PROVISIONAL PATENT),TN,TR(UTILITY MODEL),TT(UTILITY CERTIFICATE),TZ,UA(UTILITY MODEL),UG(UTILITY CERTIFICATE),US,UZ(UTILITY MODEL),VC(UTILITY CERTIFICATE),VN(PATENT FOR UTILITY SOLUTION),ZA,ZM,ZW,EP(AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,RO,SE,SI,SK,TR),OA(BF(UTILITY MODEL),BJ(UTILITY MODEL),CF(UTILITY MODEL),CG(UTILITY MODEL),CI(UTILITY MODEL),CM(UTILITY MODEL),GA(UTILITY MODEL),GN(UTILITY MODEL),GQ(UTILITY MODEL),GW(UTILITY MODEL),ML(UTILITY MODEL),MR(UTILITY MODEL),NE(UTILITY MODEL),SN(UTILITY MODEL),TD(UTILITY MODEL),TG(UTILITY MODEL)),AP(BW(UTILITY MODEL),GH(UTILITY MODEL),GM(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),LS(UTILITY MODEL),MW(UTILITY MODEL),MZ(UTILITY MODEL),NA(UTILITY MODEL),SD(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SZ(UTILITY MODEL),TZ(UTILITY MODEL),UG(UTILITY MODEL),ZM(UTILITY MODEL),ZW(UTILITY MODEL)),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM)

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