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PHOTODISSOCIABLE PROTECTIVE GROUP

Foreign code F110002757
File No. S2008-0204-C0
Posted date Apr 13, 2011
Country WIPO
International application number 2009JP050102
International publication number WO 2009/113322
Date of international filing Jan 8, 2009
Date of international publication Sep 17, 2009
Priority data
  • P2008-061795 (Mar 11, 2008) JP
Title PHOTODISSOCIABLE PROTECTIVE GROUP
Abstract Provided is a photodissociable protective group which can be eliminated from the protection site under mild conditions with light irradiation. Specifically, a method is provided which comprises using the photodissociable protective group to protect a reactive functional group (e.g., a hydroxy, amino, carboxyl, carbonyl, or phosphoric diester group) and thereafter eliminating the photodissociable protective group from the protection site under neutral conditions by light irradiation only. Also provided are: a compound which is represented by general formula (3); and a method of protecting an amino or another group with the compound and of eliminating the protection. (3) (In the formula, Ar1 represents an optionally substituted (hetero)aromatic ring; Ar2 represents optionally substituted (hereto)aryl; X represents a leaving group; and n is an integer of 1 or 2.)
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】一般式(3):
【化学式1】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、Xは脱離基、nは1又は2の整数を示す。)で表される化合物。

【請求項2】一般式(3c):
【化学式2】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、Xは脱離基を示す。)
で表される化合物。

【請求項3】一般式(3):
【化学式3】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、Xは脱離基、nは1又は2の整数を示す。)で表される化合物の製造方法であって、一般式(1):
【化学式4】(式中、Ar1、Ar2、及びnは前記に同じ。)
で表される化合物と、一般式(2):
【化学式5】(式中、Xは同一又は異なって脱離基を示す。)
で表される化合物又はその等価体を反応させることを特徴とする製造方法。

【請求項4】一般式(2)で表される化合物又はその等価体がホスゲン(X=Cl)又はトリホスゲンである請求項3に記載の製造方法。

【請求項5】一般式(3a):
【化学式6】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される基で保護されたアミノ基を有する化合物。

【請求項6】アミノ基又は水酸基の保護方法であって、該アミノ基又は水酸基を、一般式(3):
【化学式7】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、Xは脱離基、nは1又は2の整数を示す。)で表される化合物と反応させることを特徴とする保護方法。

【請求項7】一般式(3a):
【化学式8】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される基で保護されたアミノ基の脱保護方法であって、該一般式(3a)で表される基で保護されたアミノ基に光照射してアミノ基を遊離させることを特徴とする脱保護方法。

【請求項8】一般式(5):
【化学式9】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、R1及びR2は同一又は異なって水素原子又は有機基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される化合物の製造方法であって、一般式(3):
【化学式10】(式中、Xは脱離基を示し、Ar1、Ar2、及びnは前記に同じ。)
で表される化合物と、一般式(4):
 R1R2NH   (4)
(式中、R1及びR2は前記に同じ。)
で表されるアミン化合物を反応させることを特徴とする製造方法。

【請求項9】一般式(4):
 R1R2NH   (4)
(式中、R1及びR2は同一又は異なって水素原子又は有機基を示す。)
で表されるアミン化合物の製造方法であって、一般式(5):
【化学式11】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示し、R1及びR2は前記に同じ。)
で表される化合物に光照射することを特徴とする製造方法。

【請求項10】一般式(10a):
【化学式12】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される基で保護されたカルボキシル基を有する化合物。

【請求項11】カルボキシル基の保護方法であって、該カルボキシル基を、一般式(1):
【化学式13】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される化合物と反応させてエステル化することを特徴とする保護方法。

【請求項12】一般式(10a):
【化学式14】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される基で保護されたカルボキシル基の脱保護方法であって、該一般式(10a)で表される基で保護されたカルボキシル基に光照射してカルボキシル基を遊離させることを特徴とする脱保護方法。

【請求項13】一般式(10):
【化学式15】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、R4は有機基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される化合物の製造方法であって、一般式(1):
【化学式16】(式中、Ar1、Ar2、及びnは前記に同じ。)
で表される化合物と、一般式(9):
 R4COOH   (9)
(式中、R4は前記に同じ。)
で表されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体を反応させてエステル化することを特徴とする製造方法。

【請求項14】一般式(9):
 R4COOH   (9)
(式中、R4は有機基を示す。)
で表されるカルボン酸化合物の製造方法であって、一般式(10):
【化学式17】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示し、R4は前記に同じ。)
で表される化合物に光照射することを特徴とする製造方法。

【請求項15】一般式(11):
【化学式18】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表されるジオール化合物。

【請求項16】一般式(11b):
【化学式19】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基を示す。)
で表されるジオール化合物。

【請求項17】一般式(11a):
【化学式20】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される基で保護されたカルボニル基を有する化合物。

【請求項18】カルボニル基の保護方法であって、該カルボニル基を、一般式(11):
【化学式21】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される化合物と反応させてアセタール化することを特徴とする保護方法。

【請求項19】一般式(11a):
【化学式22】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される基で保護されたカルボニル基の脱保護方法であって、該一般式(11a)で表される基で保護されたカルボニル基に光照射してカルボニル基を遊離させることを特徴とする脱保護方法。

【請求項20】一般式(13):
【化学式23】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、R5及びR6は同一又は異なって水素原子又は有機基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される化合物の製造方法であって、一般式(11):
【化学式24】(式中、Ar1、Ar2、及びnは前記に同じ。)
で表される化合物と、一般式(12):
 R5R6C=O   (12)
(式中、R5及びR6は前記に同じ。)
で表されるカルボニル化合物を反応させてアセタール化することを特徴とする製造方法。

【請求項21】一般式(12):
 R5R6C=O   (12)
(式中、R5及びR6は同一又は異なって水素原子又は有機基を示す。)
で表されるカルボニル化合物の製造方法であって、一般式(13):
【化学式25】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示し、R5及びR6は前記に同じ。)
で表される化合物に光照射することを特徴とする製造方法。

【請求項22】一般式(10a):
【化学式26】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される基で保護されたリン酸ジエステル基を有する化合物。

【請求項23】リン酸ジエステル基の保護方法であって、ハロリン酸ジエステル基を有する化合物を、一般式(1):
【化学式27】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される化合物と反応させてエステル化することを特徴とする保護方法。

【請求項24】一般式(10a):
【化学式28】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される基で保護されたリン酸ジエステル基の脱保護方法であって、該一般式(10a)で表される基で保護されたリン酸ジエステル基に光照射してリン酸ジエステル基を遊離させることを特徴とする脱保護方法。

【請求項25】一般式(30):
【化学式29】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、R7及びR8は同一又は異なって有機基、nは1又は2の整数を示す。)
で表される化合物の製造方法であって、一般式(1):
【化学式30】(式中、Ar1、Ar2、及びnは前記に同じ。)
で表される化合物と、一般式(29):
【化学式31】(式中、R7及びR8は前記に同じ。)
で表されるハロリン酸ジエステル基を有する化合物を反応させてエステル化することを特徴とする製造方法。

【請求項26】一般式(9):
【化学式32】(式中、R7及びR8は同一又は異なって有機基を示す。)
で表されるリン酸ジエステル化合物の製造方法であって、一般式(30):
【化学式33】(式中、Ar1は置換基を有してもよい芳香環又はヘテロ芳香環、Ar2は置換基を有してもよいアリール基又はヘテロアリール基、nは1又は2の整数を示し、R7及びR8は前記に同じ。)
で表される化合物に光照射することを特徴とする製造方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY
  • Inventor
  • KAKIUCHI, Kiyomi
  • TSUTSUMI, Ken
  • KITANI, Satoru
  • SUGAWARA, Kazuki
  • GOSYO, Yoshinori
IPC(International Patent Classification)
Specified countries AE(UTILITY MODEL),AG,AL(UTILITY MODEL),AM(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),AO(UTILITY MODEL),AT(UTILITY MODEL),AU,AZ(UTILITY MODEL),BA,BB,BG(UTILITY MODEL),BH(UTILITY MODEL),BR(UTILITY MODEL),BW(UTILITY MODEL),BY(UTILITY MODEL),BZ(UTILITY MODEL),CA,CH,CN(UTILITY MODEL),CO(UTILITY MODEL),CR(UTILITY MODEL),CU(INVENTOR'S CERTIFICATE),CZ(UTILITY MODEL),DE(UTILITY MODEL),DK(UTILITY MODEL),DM(UTILITY MODEL),DO(UTILITY MODEL),DZ,EC(UTILITY MODEL),EE(UTILITY MODEL),EG(UTILITY MODEL),ES(UTILITY MODEL),FI(UTILITY MODEL),GB,GD,GE(UTILITY MODEL),GH(UTILITY CERTIFICATE),GM,GT(UTILITY MODEL),HN,HR(CONSENSUAL PATENT),HU(UTILITY MODEL),ID,IL,IN,IS,JP(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),KG(UTILITY MODEL),KM,KN,KP(INVENTOR'S CERTIFICATE)(UTILITY MODEL),KR(UTILITY MODEL),KZ(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),LA,LC,LK,LR,LS(UTILITY MODEL),LT,LU,LY,MA,MD(UTILITY MODEL),ME,MG,MK,MN,MW,MX(UTILITY MODEL),MY(UTILITY-INNOVATION),MZ(UTILITY MODEL),NA,NG,NI(UTILITY MODEL),NO,NZ,OM(UTILITY MODEL),PG,PH(UTILITY MODEL),PL(UTILITY MODEL),PT(UTILITY MODEL),RO,RS(PETTY PATENT),RU(UTILITY MODEL),SC,SD,SE,SG,SK(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SM,ST,SV(UTILITY MODEL),SY,TJ(UTILITY MODEL),TM(PROVISIONAL PATENT),TN,TR(UTILITY MODEL),TT(UTILITY CERTIFICATE),TZ,UA(UTILITY MODEL),UG(UTILITY CERTIFICATE),US,UZ(UTILITY MODEL),VC(UTILITY CERTIFICATE),VN(PATENT FOR UTILITY SOLUTION),ZA,ZM,ZW,EP(AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,RO,SE,SI,SK,TR),OA(BF(UTILITY MODEL),BJ(UTILITY MODEL),CF(UTILITY MODEL),CG(UTILITY MODEL),CI(UTILITY MODEL),CM(UTILITY MODEL),GA(UTILITY MODEL),GN(UTILITY MODEL),GQ(UTILITY MODEL),GW(UTILITY MODEL),ML(UTILITY MODEL),MR(UTILITY MODEL),NE(UTILITY MODEL),SN(UTILITY MODEL),TD(UTILITY MODEL),TG(UTILITY MODEL)),AP(BW(UTILITY MODEL),GH(UTILITY MODEL),GM(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),LS(UTILITY MODEL),MW(UTILITY MODEL),MZ(UTILITY MODEL),NA(UTILITY MODEL),SD(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SZ(UTILITY MODEL),TZ(UTILITY MODEL),UG(UTILITY MODEL),ZM(UTILITY MODEL),ZW(UTILITY MODEL)),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM)
Please contact us by E-mail or facsimile if you have any interests on this patent.

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