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METHOD FOR PRODUCING OXYGEN-CONTAINING COMPOUND meetings

Foreign code F110002880
File No. S2009-0337-C0
Posted date May 6, 2011
Country WIPO
International application number 2010JP052385
International publication number WO 2010/095669
Date of international filing Feb 17, 2010
Date of international publication Aug 26, 2010
Priority data
  • P2009-034633 (Feb 17, 2009) JP
Title METHOD FOR PRODUCING OXYGEN-CONTAINING COMPOUND meetings
Abstract Provided is a method for producing an oxygen-containing compound safely and at a high yield, with which undesirable peroxides are not readily generated and there is efficient heat exchange of ozonization. The method comprises an ozonization step for continuously feeding an organic compound and ozone, which has an oxygen content of less than 10% and is dissolved in high-pressure carbon dioxide, to a slender tube-shaped ozonization reactor under conditions that inhibit the generation of oxygen associated with pyrolysis of the ozone, and reacting the ozone and organic compound to continuously produce ozonide; and, continuously with the ozonization step, a decomposition step for continuously feeding the ozonide generated by the ozonization step to a slender tube-shaped decomposition reactor and continuously generating an oxygen-containing compound.
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】 酸素含有量が10%未満のオゾンを高圧二酸化炭素に溶解した状態で、有機化合物と共に細管状のオゾン化反応部に連続供給し、前記オゾンの熱分解による酸素の発生が抑制される条件で、前記オゾンと前記有機化合物を反応させてオゾニドを連続生成するオゾン化反応工程と、
前記オゾン化反応工程に連続して設けられ、前記オゾン化反応工程で生成したオゾニドを細管状の分解反応部に連続供給して含酸素化合物を連続生成する分解反応工程とを有することを特徴とする含酸素化合物の製造方法。

【請求項2】 前記細管状のオゾン化反応部は、曲線形状を含んでもよい管径1.0mm~30mmの範囲の細管で形成されることを特徴とする請求項1記載の含酸素化合物の製造方法。

【請求項3】 前記オゾンの熱分解による酸素の発生が抑制される条件は、前記オゾン化反応部に供給される前記オゾン、前記有機化合物及び前記高圧二酸化炭素からなる流体の流量を0.5mL/min~10.0mL/minの範囲に調整することであることを特徴とする請求項2記載の含酸素化合物の製造方法。

【請求項4】 前記オゾンの熱分解による酸素の発生が抑制される条件は、前記オゾン化反応部における前記オゾンの濃度を0.01M~0.5Mの範囲に調整することであることを特徴とする請求項1~3の何れかに記載の含酸素化合物の製造方法。

【請求項5】 高圧二酸化炭素中の各温度におけるオゾンの熱分解の経時変化の相関図において、各温度におけるオゾンの残存率が90%以上となる温度及び時間を、オゾン化反応部の温度及び反応時間として設定することを特徴とする請求項1~4の何れかに記載の含酸素化合物の製造方法。

【請求項6】 前記有機化合物が末端オレフィン、環状オレフィン又は内部オレフィンであることを特徴とする請求項1~5の何れかに記載の含酸素化合物の製造方法。

【請求項7】 前記末端オレフィンが、一般式(1)で表されることを特徴とする請求項6記載の含酸素化合物の製造方法。
 一般式(1)
【化学式3】 (式中、Rl,R2は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルデヒド基、炭素数1~30のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数2~5のアシル基、シクロアルキル基、アリール基を示し、これらのアルキル鎖は炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数5~7のシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルデヒド基、炭素数2~5のアシル基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。また、Rl,R2が一緒になって形成する5~7員環のシクロアルキル基あるいは複素環を示し、それらのシクロアルキル基あるいは複素環に別の3~7員環のシクロアルキルあるいは複素環が縮環してもよく、これらのアルキル鎖は独立に炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数5~7のシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルデヒド基、炭素数2~5のアシル基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)

【請求項8】 前記環状オレフィンが、下記一般式(2)で表されることを特徴とする請求項6記載の含酸素化合物の製造方法。
 一般式(2)
【化学式4】 (式中、nは0~3の整数を示し、Rl,R2,R3,R4,R5は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボニル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルデヒド基、イミド基、炭素数1~4のアルキル基またはアルケニル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数2~5のアシル基、または、隣接するもの同士が一緒になって形成する3~7員環のシクロアルキル基または複素環、アリール基、酸無水物、あるいは、RlとR4、RlとR3、又はR2とR4が炭素数1~3の炭素鎖で架橋されたものを示し、これらのアルキル鎖は独立に炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数5~7のシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルデヒド基、炭素数2~5のアシル基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子で置換されていてもよい。)

【請求項9】 前記内部オレフィンが、シトロネロールやフィトール等の不飽和アルコール、シトロネラールなどの不飽和アルデヒド、オレイン酸や菊酸などの不飽和カルボン酸あるいはそのエステル、または天然ゴムあるいはポリイソプレンであることを特徴とする請求項6記載の含酸素化合物の製造方法。

【請求項10】 前記有機化合物が、β-ピネンであり、前記含酸素化合物が、ノピノンであることを特徴とする請求項1~5の何れかに記載の含酸素化合物の製造方法。

【請求項11】 前記有機化合物が、3-メチレン-4H-ヘキサヒドロフロ[2,3-b]フランであり、前記含酸素化合物が、4H-ヘキサヒドロフロ[2,3-b]フラン-3-オンであることを特徴とする請求項1~5の何れかに記載の含酸素化合物の製造方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • Utsunomiya University
  • Inventor
  • YOSHIDA Masaaki
IPC(International Patent Classification)
Specified countries AE(UTILITY MODEL),AG,AL(UTILITY MODEL),AM(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),AO(UTILITY MODEL),AT(UTILITY MODEL),AU,AZ(UTILITY MODEL),BA,BB,BG(UTILITY MODEL),BH(UTILITY MODEL),BR(UTILITY MODEL),BW(UTILITY MODEL),BY(UTILITY MODEL),BZ(UTILITY MODEL),CA,CH,CL(UTILITY MODEL),CN(UTILITY MODEL),CO(UTILITY MODEL),CR(UTILITY MODEL),CU(INVENTOR'S CERTIFICATE),CZ(UTILITY MODEL),DE(UTILITY MODEL),DK(UTILITY MODEL),DM,DO(UTILITY MODEL),DZ,EC(UTILITY MODEL),EE(UTILITY MODEL),EG(UTILITY MODEL),ES(UTILITY MODEL),FI(UTILITY MODEL),GB,GD,GE(UTILITY MODEL),GH(UTILITY CERTIFICATE),GM,GT(UTILITY MODEL),HN(UTILITY MODEL),HR(CONSENSUAL PATENT),HU(UTILITY MODEL),ID,IL,IN,IS,JP(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),KG(UTILITY MODEL),KM,KN,KP(INVENTOR'S CERTIFICATE)(UTILITY MODEL),KR(UTILITY MODEL),KZ(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),LA,LC,LK,LR,LS(UTILITY MODEL),LT,LU,LY,MA,MD(UTILITY MODEL),ME,MG,MK,MN,MW,MX(UTILITY MODEL),MY(UTILITY-INNOVATION),MZ(UTILITY MODEL),NA,NG,NI(UTILITY MODEL),NO,NZ,OM(UTILITY MODEL),PE(UTILITY MODEL),PG,PH(UTILITY MODEL),PL(UTILITY MODEL),PT(UTILITY MODEL),RO,RS(PETTY PATENT),RU(UTILITY MODEL),SC,SD,SE,SG,SK(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SM,ST,SV(UTILITY MODEL),SY,TH(PETTY PATENT),TJ(UTILITY MODEL),TM(PROVISIONAL PATENT),TN,TR(UTILITY MODEL),TT(UTILITY CERTIFICATE),TZ,UA(UTILITY MODEL),UG(UTILITY CERTIFICATE),US,UZ(UTILITY MODEL),VC(UTILITY CERTIFICATE),VN(PATENT FOR UTILITY SOLUTION),ZA,ZM,ZW,EP(AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,RO,SE,SI,SK,SM,TR),OA(BF(UTILITY MODEL),BJ(UTILITY MODEL),CF(UTILITY MODEL),CG(UTILITY MODEL),CI(UTILITY MODEL),CM(UTILITY MODEL),GA(UTILITY MODEL),GN(UTILITY MODEL),GQ(UTILITY MODEL),GW(UTILITY MODEL),ML(UTILITY MODEL),MR(UTILITY MODEL),NE(UTILITY MODEL),SN(UTILITY MODEL),TD(UTILITY MODEL),TG(UTILITY MODEL)),AP(BW(UTILITY MODEL),GH(UTILITY MODEL),GM(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),LS(UTILITY MODEL),MW(UTILITY MODEL),MZ(UTILITY MODEL),NA(UTILITY MODEL),SD(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SZ(UTILITY MODEL),TZ(UTILITY MODEL),UG(UTILITY MODEL),ZM(UTILITY MODEL),ZW(UTILITY MODEL)),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM)

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