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POLYMER SUPPORTED BORON CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING MICHAEL ADDITION REACTION PRODUCT USING THAT CATALYST

Foreign code F110005799
File No. E07618WO
Posted date Sep 22, 2011
Country WIPO
International application number 2011JP052731
International publication number WO 2011/111460
Date of international filing Feb 9, 2011
Date of international publication Sep 15, 2011
Priority data
  • P2010-053976 (Mar 11, 2010) JP
Title POLYMER SUPPORTED BORON CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING MICHAEL ADDITION REACTION PRODUCT USING THAT CATALYST
Abstract Disclosed is a polymer supported boron catalyst where boron that may be used in a Michael addition reaction is supported on a polymer and a method for producing a carbon-carbon addition product by a Michael addition reaction using this polymer supported boron catalyst. This polymer supported boron catalyst has a boron compound such as NaBH4 supported on a styrene polymer. In a liquid phase in the presence of this polymer supported boron catalyst, (a) a nucleophilic agent such as CH2(R1)2 (In the formula, R1 represents an electron-withdrawing group such as COR7 (In the formula, R7 represents a hydrocarbon group.), -NO2 or -CN) and (b) a vinyl compound represented by CH2=CH(COR9) (In the formula, R9 represents a hydrocarbon group are reacted in a Michael addition reaction to produce an addition product represented by CH(R1)2-CH2-CH2(COR9). (In the formula, R1 and R9 are the same as above.)).
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】液相で、高分子担持ホウ素触媒の存在下で、
(a)CH(R1)m(R2)3-m(式中、R1は、それぞれ独立して、COR7、COOR8、-NO2又は-CNを表し(式中、R7及びR8は、それぞれ、炭化水素基を表す。)、R2は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、mは1又は2を表す。)で表される求核剤と、
(b)CR3R4=C(R5)n(R6)2-n(式中、R5は、それぞれ独立して、COR9、COOR10、-NO2又は-CNを表し(式中、R9及びR10は、それぞれ、炭化水素基を表す。)を表し、R3、R4及びR6は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、nは1又は2を表す。)で表されるビニル化合物とから、マイケル付加反応により、
 C(R1)m(R2)3-m-CR3R4-CH(R5)n(R6)2-n
(式中、R1~R6、m、nは上記と同様を表す。)で表される付加生成物を製造する方法であって、該高分子担持ホウ素触媒が、XBH4(式中、Xは、アルカリ金属又は4級アンモニウムイオンを表す。)で表されるホウ素化合物を水酸基を有するスチレン系高分子に担持させて成る、マイケル付加反応生成物の製法。

【請求項2】液相で、高分子担持ホウ素触媒の存在下で、
(a)CH(R1)m(R2)3-m(式中、R1は、それぞれ独立して、COR7、COOR8、-NO2又は-CNを表し(式中、R7及びR8は、それぞれ、炭化水素基を表す。)、R2は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、mは1又は2を表す。)で表される求核剤と、
(b’)CR3R4=C(R11)n(R6)2-n(式中、R11はCH(OH)R9(式中、R9は、炭化水素基を表す。)を表し、R3、R4及びR6は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、nは1又は2を表す。)で表されるビニル化合物とから、マイケル付加反応により、
 C(R1)m(R2)3-m-CR3R4-CH(COR9)n(R6)2-n
(式中、R1~R4、R6、R9、m、nは上記と同様を表す。)で表される付加生成物を製造する方法であって、該高分子担持ホウ素触媒が、XBH4(式中、Xは、アルカリ金属又は4級アンモニウムイオンを表す。)で表されるホウ素化合物を水酸基を有するスチレン系高分子に担持させて成る、マイケル付加反応生成物の製法。

【請求項3】前記高分子担持ホウ素触媒が、更にケッチェンブラックを含む請求項1又は2に記載の製法。

【請求項4】前記スチレン系高分子が、下式(化1)
【化学式1】(式中、x、y及びzは構成モノマーのモル比を表し、(x+y+z)に対してyは0~60%、zは10~60%、xは0であってもよい残部を表し、oは0~5の整数、pは0~6の整数を表す。)で表される請求項1~3のいずれか一項に記載の製法。

【請求項5】mが2である請求項1~4のいずれか一項に記載の記載の製法。

【請求項6】nが1である請求項1~5のいずれか一項に記載の製法。

【請求項7】R2が水素原子である請求項1~6のいずれか一項に記載の製法。

【請求項8】R3及びR4が水素原子である請求項1~7のいずれか一項に記載の製法。

【請求項9】R6が水素原子である請求項1~8のいずれか一項に記載の製法。

【請求項10】XBH4(式中、Xは、アルカリ金属又は4級アンモニウムイオンを表す。)で表されるホウ素化合物を下式(化1)
【化学式1】(式中、x、y及びzは構成モノマーのモル比を表し、(x+y+z)に対してyは0~60%、zは10~60%、xは0であってもよい残部を表し、oは0~5の整数、pは0~6の整数を表す。)で表されるスチレン系高分子に担持させて成るマイケル付加反応用高分子担持ホウ素触媒。

【請求項11】更にケッチェンブラックを含む請求項10に記載の触媒。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY
  • Inventor
  • KOBAYASHI Shu
  • MIYAMURA Hiroyuki
  • Yoo Woo-Jin
IPC(International Patent Classification)
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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