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METHOD FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER

Foreign code F110005964
File No. S2009-0123-N0
Posted date Dec 9, 2011
Country WIPO
International application number 2008JP058743
International publication number WO 2008/140074
Date of international filing May 12, 2008
Date of international publication Nov 20, 2008
Priority data
  • P2007-128540 (May 14, 2007) JP
  • P2008-061394 (Mar 11, 2008) JP
Title METHOD FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
Abstract Disclosed is a method for producing an optically active carboxylic acid ester directly from a racemic secondary alcohol and a carboxylic acid. Also disclosed is a method for optically resolving a racemic secondary alcohol in the same method as the above-mentioned method. One of the enantiomers of a racemic secondary alcohol and a carboxylic acid are subjected to the dehydrative condensation in the presence of benzoic anhydride or a derivative thereof by using (-)-tetramisole, (+)-tetramisole, (-)-benzotetramisole, (+)-benzotetramisole or the like as an asymmetric esterification catalyst, thereby producing an optically active carboxylic acid ester; and the other of the enantiomers, which is unreacted, is optically resolved.
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】不斉エステル化触媒として、下記一般式(1)、(2)、(3)又は(4)で示される化合物を用い、安息香酸無水物又はその誘導体の存在下で、ラセミの2級アルコールのいずれか一方のエナンチオマーとカルボン酸とを脱水縮合反応させて、光学活性カルボン酸エステルを製造する方法。【化1】【化2】【化3】【化4】上記の式中、Xは、下記化学式(5)で表される置換基のいずれかである。【化5】(式中、Rは保護基である。)

【請求項2】前記ラセミの2級アルコールの不斉炭素原子に隣接する炭素原子の1つが、多重結合により他の原子と結合している請求項1記載の光学活性カルボン酸エステルを製造する方法。

【請求項3】前記ラセミの2級アルコールの不斉炭素原子に隣接する炭素原子のうち、一の原子が3重結合により他の原子と結合している原子であり、別の原子が2重結合により別の他の原子と結合している原子であって、前記3重結合にコバルト錯体が結合している請求項1に記載の光学活性カルボン酸エステルを製造する方法。

【請求項4】前記安息香酸無水物の誘導体は、フェニル環に電子供与性基が置換されたものである請求項1記載の光学活性カルボン酸エステルを製造する方法。

【請求項5】不斉エステル化触媒として、一般式(1)、(2)、(3)又は(4)で示される化合物を用い、安息香酸無水物又はその誘導体の存在下で、ラセミの2級アルコールのいずれか一方のエナンチオマーとカルボン酸とを選択的に反応させることによって、ラセミの2級アルコールを光学分割する、ラセミの2級アルコールの光学分割法。【化6】【化7】【化8】【化9】上記の式中、Xは、下記化学式(5)で表される置換基のいずれかである。【化10】(式中、Rは保護基である。)

【請求項6】不斉エステル化触媒として、一般式(1)、(2)、(3)又は(4)で示される化合物を用い、安息香酸無水物又はその誘導体の存在下で、第2級水酸基を有するラセミのヒドロキシカルボン酸のいずれか一方のエナンチオマーの前記第2級水酸基を、分子内に存在するカルボン酸基と選択的に反応させることによって、光学活性ラクトンを製造する方法。【化11】【化12】【化13】【化14】上記の式中、Xは、下記化学式(5)で表される置換基のいずれかである。【化15】(式中、Rは保護基である。)
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE EDUCATIONAL FOUNDATION ADMINISTRATIVE ORGANIZATION
  • Inventor
  • SHIINA, Isamu
  • NAKATA, Kenya
IPC(International Patent Classification)
Specified countries AE(UTILITY MODEL),AG,AL(UTILITY MODEL),AM(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),AO(UTILITY MODEL),AT(UTILITY MODEL),AU,AZ(UTILITY MODEL),BA,BB,BG(UTILITY MODEL),BH,BR(UTILITY MODEL),BW(UTILITY MODEL),BY(UTILITY MODEL),BZ(UTILITY MODEL),CA,CH,CN(UTILITY MODEL),CO(UTILITY MODEL),CR(UTILITY MODEL),CU(INVENTOR'S CERTIFICATE),CZ(UTILITY MODEL),DE(UTILITY MODEL),DK(UTILITY MODEL),DM(UTILITY MODEL),DO(UTILITY MODEL),DZ,EC(UTILITY MODEL),EE(UTILITY MODEL),EG(UTILITY MODEL),ES(UTILITY MODEL),FI(UTILITY MODEL),GB,GD,GE(UTILITY MODEL),GH(UTILITY CERTIFICATE),GM,GT,HN,HR(CONSENSUAL PATENT),HU(UTILITY MODEL),ID,IL,IN,IS,JP(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),KG(UTILITY MODEL),KM,KN,KP(INVENTOR'S CERTIFICATE)(UTILITY MODEL),KR(UTILITY MODEL),KZ(PROVISIONAL PATENT)(UTILITY MODEL),LA,LC,LK,LR,LS(UTILITY MODEL),LT,LU,LY,MA,MD(UTILITY MODEL),ME(PETTY PATENT),MG,MK,MN,MW,MX(UTILITY MODEL),MY(UTILITY-INNOVATION),MZ(UTILITY MODEL),NA,NG,NI(UTILITY MODEL),NO,NZ,OM,PG,PH(UTILITY MODEL),PL(UTILITY MODEL),PT(UTILITY MODEL),RO,RS(PETTY PATENT),RU(UTILITY MODEL),SC,SD,SE,SG,SK(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SM,SV(UTILITY MODEL),SY,TJ(UTILITY MODEL),TM(PROVISIONAL PATENT),TN,TR(UTILITY MODEL),TT(UTILITY CERTIFICATE),TZ,UA(UTILITY MODEL),UG(UTILITY CERTIFICATE),US,UZ(UTILITY MODEL),VC(UTILITY CERTIFICATE),VN(PATENT FOR UTILITY SOLUTION),ZA,ZM,ZW,EP(AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MT,NL,NO,PL,PT,RO,SE,SI,SK,TR),OA(BF(UTILITY MODEL),BJ(UTILITY MODEL),CF(UTILITY MODEL),CG(UTILITY MODEL),CI(UTILITY MODEL),CM(UTILITY MODEL),GA(UTILITY MODEL),GN(UTILITY MODEL),GQ(UTILITY MODEL),GW(UTILITY MODEL),ML(UTILITY MODEL),MR(UTILITY MODEL),NE(UTILITY MODEL),SN(UTILITY MODEL),TD(UTILITY MODEL),TG(UTILITY MODEL)),AP(BW(UTILITY MODEL),GH(UTILITY MODEL),GM(UTILITY MODEL),KE(UTILITY MODEL),LS(UTILITY MODEL),MW(UTILITY MODEL),MZ(UTILITY MODEL),NA(UTILITY MODEL),SD(UTILITY MODEL),SL(UTILITY MODEL),SZ(UTILITY MODEL),TZ(UTILITY MODEL),UG(UTILITY MODEL),ZM(UTILITY MODEL),ZW(UTILITY MODEL)),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM)
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