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METHOD FOR METHYLATING sp3 CARBON

Foreign code F140007837
File No. S2012-0926-C0
Posted date Feb 14, 2014
Country WIPO
International application number 2013JP069548
International publication number WO 2014014067
Date of international filing Jul 18, 2013
Date of international publication Jan 23, 2014
Priority data
  • P2012-159725 (Jul 18, 2012) JP
Title METHOD FOR METHYLATING sp3 CARBON
Abstract [Problem] The present invention addresses the problem of providing a method for rapidly methylating sp3 carbon under conditions having a low [11C]CH3I concentration, which is applicable to the methylation of [11C]. [Solution] The method for methylating sp3 carbon according to the present invention is characterized by cross-coupling a boronic acid ester compound in which a carbon atom at an allyl position or a benzyl position has been esterified with boronic acid and methyl iodide in an aprotic polar solvent such as DMF under such a condition that a palladium complex represented by general formula Pd[PR1R2R3]2 (wherein at least one of three substituents R1, R2 and R3 is an alkyl group) and a base are present. It is preferred that the aprotic polar solvent contains water. Examples of the compounds represented by general formula Pd[PR1R2R3]2 include Pd[P(tert-C4H9)3]2 and others.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
非プロトン性極性溶媒中において、アリル位又はベンジル位の炭素がボロン酸エステル化されたボロン酸エステル化合物とヨウ化メチルとを、一般式がPd[PR1R2R3]2で示されるパラジウム錯体(ただし、R1、R2、R3の三置換基のうち少なくとも一つはアルキル基)及び塩基が存在する条件下でクロスカップリングさせることを特徴とするsp3炭素のメチル化法。
[請求項2]
前記非プロトン性極性溶媒はアミド系極性溶媒である請求項1に記載のsp3炭素のメチル化法。
[請求項3]
前記反応溶媒には水が含まれていることを特徴とする請求項1又は2に記載のsp3炭素のメチル化法。
[請求項4]
前記塩基はアルカリ金属の炭酸塩及び/又はアルカリ金属のフッ化物である請求項1乃至3のいずれか1項に記載のsp3炭素のメチル化法。
[請求項5]
前記パラジウム錯体はPd[P(tert-C4H93]2であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載のsp3炭素のメチル化法。
[請求項6]
前記ボロン酸エステル化合物はベンジルボロン酸エステル及びその誘導体、並びに、シンナミルボロン酸エステル及びその誘導体、のいずれかであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載のsp3炭素のメチル化法。
[請求項7]
ボロン酸エステル化合物のモル数はヨウ化メチルのモル数の40倍以上とされていることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載のsp3炭素のメチル化法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • RIKEN
  • GIFU UNIVERSITY
  • Inventor
  • SUZUKI MASAAKI
  • IJUIN RYOSUKE
  • DOI HISASHI
  • KOYAMA HIROKO
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IS JP KE KG KN KP KR KZ LA LC LK LR LS LT LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN TD TG
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