Top > Search of International Patents > TRIPTYCENE DERIVATIVE USEFUL AS MATERIAL FOR FORMING SELF-ASSEMBLED FILM, METHOD FOR PRODUCING SAID DERIVATIVE, FILM PRODUCED USING SAID DERIVATIVE, AND METHOD FOR PRODUCING SAID FILM

TRIPTYCENE DERIVATIVE USEFUL AS MATERIAL FOR FORMING SELF-ASSEMBLED FILM, METHOD FOR PRODUCING SAID DERIVATIVE, FILM PRODUCED USING SAID DERIVATIVE, AND METHOD FOR PRODUCING SAID FILM

Foreign code F150008163
File No. E114P03WO
Posted date Mar 18, 2015
Country WIPO
International application number 2013JP004952
International publication number WO 2014111980
Date of international filing Aug 21, 2013
Date of international publication Jul 24, 2014
Priority data
  • P2013-005126 (Jan 16, 2013) JP
Title TRIPTYCENE DERIVATIVE USEFUL AS MATERIAL FOR FORMING SELF-ASSEMBLED FILM, METHOD FOR PRODUCING SAID DERIVATIVE, FILM PRODUCED USING SAID DERIVATIVE, AND METHOD FOR PRODUCING SAID FILM
Abstract The present invention provides: a Janus-type triptycene derivative which is represented by general formula [I] and is useful as a material for a self-assembled monomolecular film; a Janus-type triptycene derivative which is represented by general formula [II] and can be used as a raw material for the production of the aforementioned derivative; and methods respectively for producing the derivatives. The present invention also provides: a film-forming material containing the Janus-type triptycene derivative; a self-assembled film produced using the material; a solid substrate having the film formed on the surface thereof; and a method for producing the film. (In the formulae, X represents a linker group such as an oxygen atom; R1 represents a long-chain group; Z represents a hydrogen atom or any one of various functional groups which is located at the terminal; and R2 represents a hydrogen atom or any one of various substituents.)
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
次の一般式[I]
[化1]
(式中、3つのR1は同じ基であって、R1は、炭素数2から60の飽和又は不飽和の2価の炭化水素基を表し、当該炭化水素基は1つ又は2つ以上の置換基を有してもよく、また、当該炭化水素基の中の1つ又は2つ以上の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、又は-NR5-(ここで、R5は、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、又は炭素数6~30のアリール基を表す。)で置換されていてもよく、
3つのR2は、同一又は異なっていてもよくそれぞれ独立して、かつ基-X-R1-Zとは異なる基であって、R2は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、モノアルキル置換アミノ基、ジアルキル置換アミノ基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数2~10のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数2~10のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルキルチオ基、ホルミル基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルキルカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数6~30のアリール基、又は窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有し炭素原子を2~10個有する5~8員の置換基を有してもよいヘテロアリール基を表し、
3つのXは同じ基であって、Xは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、及びケイ素原子からなる群から選ばれる1~5個の原子及び水素原子で構成される2価の原子団からなるリンカー基を表し、
3つのZは同じ基であって、Zは、水素原子、固体基板の表面に結合若しくは吸着し得る基;又は窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、リン原子、ハロゲン原子、及びケイ素原子からなる群から選ばれる1~15個の原子及び水素原子で構成される1価の原子団からなる末端基を表す。)
で表されるヤヌス型トリプチセン誘導体。
[請求項2]
一般式[I]におけるXが、-CH2-、-CH=CH-、-O-、又は-NR6-(ここで、R6は、水素原子、又は炭素数1~4のアルキル基を表す。)で表される2価の基である、請求項1に記載のヤヌス型トリプチセン誘導体。
[請求項3]
一般式[I]におけるR1が、炭素数2から30のアルキレン基、炭素数2から30のアルケニレン基、炭素数2から30のアルキニレン基、炭素数6から30のアリール環を含有してなる炭素数6から60の2価のアリーレン基である、請求項1又は2に記載のヤヌス型トリプチセン誘導体。
[請求項4]
一般式[I]におけるZが、水素原子、炭素数1~10のハロアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数2~10のアルキニル基、水酸基、-COOR7(ここで、R7は、水素原子、又は置換基を有してもよい炭素数1~5のアルキル基を表す。)、-N(R82(ここで、R8は、同一又は異なっていてもよい、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~5のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素数6~30のアリール基を表す。)、又は、-P(=O)(OR152(ここで、R15は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1から10のアルキル基、又は炭素数6から12のアリール基を表す。)である、請求項1から3のいずれかに記載のヤヌス型トリプチセン誘導体。
[請求項5]
一般式[I]におけるR2が、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素数6~30のアリール基である、請求項1から4のいずれかに記載のヤヌス型トリプチセン誘導体。
[請求項6]
請求項1から5のいずれかに記載のヤヌス型トリプチセン誘導体が、自己組織的に整列してなる膜。
[請求項7]
膜が、トリプチセン骨格の三枚羽状に配列したベンゼン環が入れ子状に集積し、かつトリプチセン骨格のベンゼン環の同じ方向に結合している3つの同じ置換基が同じ方向に整列して集積した膜である、請求項6に記載の膜。
[請求項8]
膜が、多層膜である、請求項6又は7に記載の膜。
[請求項9]
膜が、単分子膜である、請求項6又は7に記載の膜。
[請求項10]
請求項6から9のいずれかに記載の膜を固体基板の表面に有する構造体。
[請求項11]
構造体が、電子デバイスの一部を形成するものである、請求項10に記載の構造体。
[請求項12]
電子デバイスが、薄膜トランジスター(TFT)である、請求項11に記載の構造体。
[請求項13]
請求項1から5のいずれかに記載のヤヌス型トリプチセン誘導体を溶媒に溶解し、当該溶液を固体基板の表面に塗布するか又は当該溶液に固体基板を浸漬し、次いで乾燥してなる、ヤヌス型トリプチセン誘導体の膜を製造する方法。
[請求項14]
さらに、乾燥した膜をアニーリングしてなる、請求項13に記載の製造方法。
[請求項15]
溶媒が、極性溶媒である、請求項13又は14に記載の製造方法。
[請求項16]
膜が、トリプチセン骨格の三枚羽状に配列したベンゼン環が入れ子状に集積し、かつトリプチセン骨格のベンゼン環の同じ方向に結合している3つの同じ置換基が同じ方向に整列して集積した膜である、請求項13から15のいずれかに記載の製造方法。
[請求項17]
膜が、多層膜である、請求項13から16のいずれかに記載の製造方法。
[請求項18]
膜が、単分子膜である、請求項13から16のいずれかに記載の製造方法。
[請求項19]
請求項1から5のいずれかに記載のヤヌス型トリプチセン誘導体を溶媒に溶解し、当該溶液を固体基板の表面に塗布するか又は当該溶液に固体基板を浸漬し、次いで乾燥してなる、固体基板の表面に前記の一般式[I]で表されるヤヌス型トリプチセン誘導体の膜が形成された構造体を製造する方法。
[請求項20]
次の一般式[II]
[化2]
(式中、3つのXは同じ基であって、Xは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、及びケイ素原子からなる群から選ばれる1~5個の原子及び水素原子で構成される2価の原子団からなるリンカー基を表し、
3つのR3は同じ基であって、R3は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~5のアルキル基、又はそれぞれのアルキル基が炭素数1~5のアルキル基であって同一若しくは異なるアルキル基で置換されたトリアルキルシリル基を表し、
3つのR4は、同一又は異なっていてもよくそれぞれ独立して、かつ基-X-R3とは異なる基であって、R4は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、モノアルキル置換アミノ基、ジアルキル置換アミノ基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数2~10のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数2~10のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルキルチオ基、ホルミル基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルキルカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数6~30のアリール基、又は窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有し炭素原子を2~10個有する5~8員の置換基を有してもよいヘテロアリール基を表す。)
で表されるヤヌス型トリプチセン誘導体。
[請求項21]
一般式[II]におけるXが、-CH2-;-O-;-S-;-SO-;-SO2-;-NR6-(ここで、R6は、水素原子、又は炭素数1~4のアルキル基を表す。);-CO-;-OCO-;-CONR61-(ここで、R61は、水素原子、又は炭素数1~3のアルキル基を表す。);又は、-NR62CO-(ここで、R62は、水素原子、又は炭素数1~2のアルキル基を表す。);である、請求項20に記載のヤヌス型トリプチセン誘導体。
[請求項22]
一般式[II]におけるXが、-CH2-、-CO-、-O-、又は-NR6-(ここで、R6は、水素原子、又は炭素数1~4のアルキル基を表す。)で表される2価の基である、請求項21に記載のヤヌス型トリプチセン誘導体。
[請求項23]
一般式[II]におけるR3が、水素原子、アルコキシアルキル基、又はトリアルキルシリル基である、請求項20から22のいずれかに記載のヤヌス型トリプチセン誘導体。
[請求項24]
一般式[II]におけるR4が、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、置換基を有してもよい炭素数1~10のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素数6~30のアリール基である、請求項20から23のいずれかに記載のヤヌス型トリプチセン誘導体。
[請求項25]
トリヒドロキシトリプチセン混合物を溶媒に溶解して溶液とし、当該溶液から1,8,13-トリヒドロキシトリプチセンを結晶化させて、これを分離することからなる1,8,13-トリヒドロキシトリプチセンを製造する方法。
[請求項26]
トリヒドロキシトリプチセン混合物が、1,8,13-トリヒドロキシトリプチセンと1,8,16-トリヒドロキシトリプチセンの混合物である、請求項25に記載の方法。
[請求項27]
トリヒドロキシトリプチセン混合物が、トリアルコキシトリプチセン混合物を加水分解して製造されたものである、請求項25又は26に記載の方法。
[請求項28]
トリアルコキシトリプチセン混合物が、1,8-ジアルコキシアントラセンと1-アルコキシ-6-トリアルキルシリル-フェノール又はその誘導体とを縮合剤の存在下で反応させて製造されたものである、請求項27に記載の方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY
  • Inventor
  • FUKUSHIMA TAKANORI
  • SHOJI YOSHIAKI
IPC(International Patent Classification)
Reference ( R and D project ) ERATO SOMEYA Bio-Harmonized Electronics AREA
Please contact us by E-mail or facsimile if you have any interests on this patent.

PAGE TOP

close
close
close
close
close
close