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NOVEL COMPOSITE MATERIAL, AND POLYMER COATING MATERIAL PRECURSOR PRODUCED USING SAME meetings

Foreign code F150008166
File No. E097P06WO
Posted date Mar 18, 2015
Country WIPO
International application number 2014JP062515
International publication number WO 2014185361
Date of international filing May 9, 2014
Date of international publication Nov 20, 2014
Priority data
  • P2013-101214 (May 13, 2013) JP
  • P2013-175035 (Aug 26, 2013) JP
Title NOVEL COMPOSITE MATERIAL, AND POLYMER COATING MATERIAL PRECURSOR PRODUCED USING SAME meetings
Abstract Provided is a novel material which can be used suitably for, for example, a precursor of a polymer coating material that enables the coating of the surface of a base material with a polymer to modify the properties of the surface or impart a functionality to the surface. A composite material characterized in that a compound having a polymerization initiation site containing a halogen group is incorporated in a crosslinked structure comprising a catechol derivative or a phenol derivative each represented by formula (I). In formula (I), R represents a hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may be interrupted by an oxygen atom and has at least one double bond site, and A represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
下記の式(I)で表されるカテコール誘導体またはフェノール誘導体から成る架橋構造中に、ハロゲン基を含む重合開始部位を有する化合物が取込まれていることを特徴とする複合材料。
[化1]
〔式(I)中、Rは3位または4位にあり、酸素分子で中断されていることもあり、少なくとも1つの二重結合部位を有する炭素数2~20の炭化水素基を表し、また、Aは水素原子、水酸基または炭素数1~20のアルコキシ基を表す。〕
[請求項2]
前記カテコール誘導体またはフェノール誘導体が下記の式(III)で表されるウルシオールである、請求項1に記載の複合材料。
[化2]
〔式(III)中、Rは式(I)に関して定義したものと同じである。〕
[請求項3]
ハロゲン基を含む重合開始部位を有する化合物が、下記の式(II-1)で表され、
〔化3〕
IA1 - SP1 - PI1  (II-1)
式(II-1)中、IA1は、下記の式(VI-1)または(VI-2)で表され、
[化4]
式(II-1)中、PI1は、ハロゲン基を含む重合開始部位であって、 下記の式(VII-1)、(VII-2)、または(VII-3)のいずれかで表され、
[化5]
(上記式中、Xは、ハロゲン原子を表す。)
式(II-1)中、SP1は、前記IA1およびPI1を連結するスペーサー部位であって、下記の式(VIII-1)または式(VIII-1')で表される、
[化6]
(上記式中、nは、0~10の整数を表す。)
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の複合材料。
[請求項4]
Xが臭素原子または塩素原子であり、nが1~8の整数であることを特徴とする、請求項3に記載の複合材料。
[請求項5]
Xが臭素原子であり、nが2~6の整数であることを特徴とする、請求項4に記載の複合材料。
[請求項6]
ハロゲン基を含む重合開始部位を有する化合物が、下記の式(IV)、(V)、(IV’)、または(V’)で表されるものである、請求項5記載の複合材料。
[化7]
[請求項7]
ハロゲン基を含む重合開始部位を有する化合物が、下記の式(II-2)で表され、
〔化8〕
IA2 - SP2 - PI2  (II-2)
式(II-2)中、IA2は、下記の式(VI-3)または(VI-4)で表され、
[化9]
(上記式中、R1は、炭素数1~6のアルキル基を表し、X1は、ハロゲン原子を表す。)
式(II-2)中、PI2は、ハロゲン基を含む重合開始部位であって、下記の式(VII-1')、式(VII-2')、または式(VII-3')のいずれかで表され、
[化10]
(上記式中、Xは、ハロゲン原子を表す。)
式(II-2)中、SP2は、前記IA2およびPI2を連結するスペーサー部位であって、下記の式(VIII-2)または式(VIII-2')で表される、
[化11]
(上記式中、nは、0~10の整数を表す。)
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の複合材料。
[請求項8]
R1が炭素数1~5のアルキル基であり、Xが塩素原子または臭素原子であり、X1が塩素原子または臭素原子であり、nが1~8の整数であることを特徴とする、請求項7に記載の複合材料。
[請求項9]
R1が炭素数1~4のアルキル基であり、Xが臭素原子であり、X1が塩素原子であり、nが2~6の整数であることを特徴とする、請求項8に記載の複合材料。
[請求項10]
ハロゲン基を含む重合開始部位を有する化合物が、下記の式(IX)、(X)、または(XI)で表されるものである、請求項9に記載の複合材料。
[化12]
[請求項11]
請求項1~9のいずれかに記載の複合材料から成る硬化膜が基材に接着されていることを特徴とするポリマー被覆材前駆体。
[請求項12]
請求項11に記載のポリマー被覆材前駆体に存在するハロゲン基を重合開始点とした原子移動ラジカル重合(ATRP)によって、ビニル基を有するモノマーが表面開始重合され表面改質されたことを特徴とするポリマー被覆材。
[請求項13]
ビニル基を有するモノマーが、MTAC(2-(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロリド)であり、該モノマーが表面開始重合されて、表面の親水性が改質されていることを特徴とする請求項12に記載のポリマー被覆材。
[請求項14]
前記MTAC(2-(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロリド)をモノマーとする重合体を含み、水に対する接触角12°以下を有することを特徴とする請求項13に記載のポリマー被覆材。
[請求項15]
上記の式(I)で表されるカテコール誘導体またはフェノール誘導体と、ハロゲン基を含む重合開始部位を有する化合物とを混合し、硬化させる工程を含むことを特徴とする請求項1に記載の複合材料を製造する方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY
  • Inventor
  • TAKAHARA ATSUSHI
  • KOBAYASHI MOTOYASU
  • WATANABE HIROHMI
IPC(International Patent Classification)
Reference ( R and D project ) ERATO TAKAHARA Soft Interface AREA
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