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METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-[(1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIDIN-4-YL)METHYL]-2-FLUORO-2,3- DIHYDROINDEN-1-ONE

Foreign code F150008263
Posted date Mar 27, 2015
Country WIPO
International application number 2014JP064817
International publication number WO 2014196557
Date of international filing Jun 4, 2014
Date of international publication Dec 11, 2014
Priority data
  • P2013-117554 (Jun 4, 2013) JP
Title METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-[(1,2,3,6-TETRAHYDROPYRIDIN-4-YL)METHYL]-2-FLUORO-2,3- DIHYDROINDEN-1-ONE
Abstract [Problem] To enable the production of an optically active 4-[(2-fluoro-1-indanon)-2-yl]methylpiperidine. [Solution] A (1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methyl-2- fluoro-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate represented by general formula (1) is subjected to an allylation reaction accompanied by intramolecular decarboxylation in the presence of a chiral ligand and a transition metal catalyst to produce an optically active 2-[(1,2,3,6-tetrahydropyridin- 4-yl)methyl]-2-fluoro-2,3-dihydroinden-1-one represented by general formula (2). An optically active 4-[(2-fluoro-1-indanon-2-yl]methylpiperidine can be produced by reducing the compound represented by general formula (2) thus produced.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
下記一般式(1)で表される(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)メチル 2-フルオロ-2,3-ジヒドロ-1-オキソ-1H-インデン-2-カルボキシレートに対して、キラルな配位子および遷移金属触媒の存在下で、分子内脱炭酸を伴うアリル化反応させて製造する下記一般式(2)で表される光学活性2-[(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)メチル]-2-フルオロ-2,3-ジヒドロインデン-1-オンの製造方法。
(一般式(1)、(2)中、R1、R2、R3およびR4は、同一又は相異なって水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトリル基、置換されていてもよいC1-6アルキル基、置換されていてもよいC3-8シクロアルキル基、置換されていてもよいC1-6アルコキシ基、置換されていてもよいC3-8シクロアルコキシ基、置換されていてもよいC1-6アシル基、置換されていてもよいC1-6アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいC1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、置換されていてもよいジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルオキシ基、ニトロ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアミド基、メルカプト基又は置換されていてもよいC1-6チオアルコキシ基を示し、さらにR1とR2又はR2とR3又はR3とR4で脂肪環、芳香環、複素環又はアルキレンジオキシ環を形成してもよい。R5は水素原子、置換されていてもよいC1-6アルキル基、置換されていてもよいC2-6アルケニル基、置換されていてもよいC2-6アルキニル基、置換されていてもよいC3-8シクロアルキル基、2,2-(アルキレンジオキシ)エチル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアラルキルオキシ基を示す。)
[請求項2]
前記配位子として、ホスフィン配位子を用いる請求項1に記載の光学活性2-[(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)メチル]-2-フルオロ-2,3-ジヒドロインデン-1-オンの製造方法。
[請求項3]
前記遷移金属触媒として、Pd化合物を用いる請求項1または2に記載の光学活性2-[(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)メチル]-2-フルオロ-2,3-ジヒドロインデン-1-オンの製造方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY
  • Inventor
  • SHIBATA NORIO
  • MAENO MAYAKA
  • TOKUNAGA ETSUKO
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IR IS JP KE KG KN KP KR KZ LA LC LK LR LS LT LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN TD TG
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