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OPTICALLY ACTIVE POLY(DIPHENYLACETYLENE) COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF AS OPTICAL ISOMER SEPARATING AGENT

Foreign code F150008308
File No. S2012-1026-C0
Posted date Apr 13, 2015
Country WIPO
International application number 2014JP053001
International publication number WO 2014126028
Date of international filing Feb 10, 2014
Date of international publication Aug 21, 2014
Priority data
  • P2013-024421 (Feb 12, 2013) JP
Title OPTICALLY ACTIVE POLY(DIPHENYLACETYLENE) COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF AS OPTICAL ISOMER SEPARATING AGENT
Abstract The present invention pertains to an optically active poly(diphenylacetylene) compound represented by formula (I) (the symbols in the formula are as indicated in the description), a preparation method therefor, an optical isomer separating agent comprising said poly(diphenylacetylene) compound, and a chiral column filling material formed by coating a carrier with said optical isomer separating agent. With the present invention, it is possible to provide a useful optical isomer separating agent and optical isomer separation method having high optical resolution capacity for a wide range of racemates.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
式(I):
[化1]
[式中、
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4及びR4’は、独立してそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、トリ置換シリル基、トリ置換シロキシ基又は置換されていてもよいアシルオキシ基を示し;
Xは、光学活性キラル化合物との縮合によりアミド化又はエステル化されたカルボキシ基を示し;並びに
nは、10以上の整数を示す。]
で表されるポリ(ジフェニルアセチレン)化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項2]
一方向巻きのらせん構造を有することを特徴とする、請求項1記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項3]
R1とR1’、R2とR2’、R3とR3’及びR4とR4’が、それぞれ同一の基である、請求項1又は2に記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項4]
Xが、1-フェニルエチルアミン、1-シクロヘキシルエチルアミン、1-(1-ナフチル)エチルアミン、1-(2-ナフチル)エチルアミン、sec-ブチルアミン、1-フェニル-2-(p-トリル)エチルアミン、1-(p-トリル)エチルアミン、1-(4-メトキシフェニル)エチルアミン、β-メチルフェネチルアミン、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール、1-アミノ-2-インダノール、2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-1-プロパノール、ロイシノール、フェニルアラニノール、2-フェニルグリシノール、バリノール、ノルエフェドリン、メチオニノール、1-ベンジル-3-アミノピロリジン、2-(メトキシメチル)ピロリジン、1-メチル-2-(1-ピペリジノメチル)ピロリジン、1-(2-ピロリジノメチル)ピロリジン、1-フェニルエチルアルコール、1-フェニル-2-プロパノール、1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフトール、1-アセチル-3-ピロリジノール、1-ベンジル-3-ピロリジノール、2-ブタノール、α-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトン、3-ヒドロキシテトラヒドロフラン、1-メチル-3-ピロリジノール、2-オクタノール、2-ペンタノール、1-(2-ナフチル)エタノール、メントール、ボルネオール、キニジン、キニン、キンコリン、キンコリジン、シンコニジン、シンコニン及びカルボキシ基を保護したアミノ酸からなる群より選択されるキラル化合物の光学活性体との縮合によりアミド化又はエステル化されたカルボキシ基である、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項5]
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4及びR4’が、独立してそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1-6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1-6アルコキシ基、トリC1-6アルキルシリル基又はトリC1-6アルキルシロキシ基であって、且つR1とR1’、R2とR2’、R3とR3’及びR4とR4’が、それぞれ同一の基であり;
Xが、1-フェニルエチルアミン、1-シクロヘキシルエチルアミン、1-(1-ナフチル)エチルアミン、1-(2-ナフチル)エチルアミン、sec-ブチルアミン、1-フェニル-2-(p-トリル)エチルアミン、1-(p-トリル)エチルアミン、1-(4-メトキシフェニル)エチルアミン、β-メチルフェネチルアミン、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール、1-アミノ-2-インダノール、2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-1-プロパノール、ロイシノール、フェニルアラニノール、2-フェニルグリシノール、バリノール、ノルエフェドリン、メチオニノール、1-ベンジル-3-アミノピロリジン、2-(メトキシメチル)ピロリジン、1-(2-ピロリジノメチル)ピロリジン及びカルボキシ基を保護したアミノ酸からなる群より選択される化合物の光学活性体との縮合によりアミド化されたカルボキシ基であり;並びに
nが、10以上10000以下の整数である、請求項1又は2に記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項6]
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4及びR4’が、独立してそれぞれ水素原子又はハロゲン原子であって、且つR1とR1’、R2とR2’、R3とR3’及びR4とR4’が、それぞれ同一の基であり;
Xが、(S)-(-)-1-フェニルエチルアミン又は(R)-(+)-1-フェニルエチルアミンとの縮合によりアミド化されたカルボキシ基であり;並びに
nが、100以上10000以下の整数である、請求項1又は2に記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項7]
請求項1~6のいずれか一項に記載のポリ(ジフェニルアセチレン)化合物からなる光学異性体分離剤。
[請求項8]
請求項7記載の光学異性体分離剤を担体に担持してなる充填剤。
[請求項9]
担体がシリカゲルである、請求項8記載の充填剤。
[請求項10]
請求項8又は9に記載の充填剤を充填して調製されるキラルカラム。
[請求項11]
光学異性体の混合物の純度測定用又は分離用として使用する、請求項10記載のキラルカラム。
[請求項12]
請求項2記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物の製造方法であって、式(II):
[化2]
[式中、
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4及びR4’は、独立してそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、トリ置換シリル基、トリ置換シロキシ基又は置換されていてもよいアシルオキシ基を示し;並びに
nは、10以上の整数を示す。]
で表されるポリ(ジフェニルアセチレン)化合物のカルボキシ基を光学活性キラル化合物と縮合させて、アミド化又はエステル化する工程、及び
前記アミド化又はエステル化された化合物を加熱処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
[請求項13]
加熱処理が、約90℃で行われることを特徴とする、請求項12記載の方法。
[請求項14]
光学活性キラル化合物が、1-フェニルエチルアミン、1-シクロヘキシルエチルアミン、1-(1-ナフチル)エチルアミン、1-(2-ナフチル)エチルアミン、sec-ブチルアミン、1-フェニル-2-(p-トリル)エチルアミン、1-(p-トリル)エチルアミン、1-(4-メトキシフェニル)エチルアミン、β-メチルフェネチルアミン、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール、1-アミノ-2-インダノール、2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-1-プロパノール、ロイシノール、フェニルアラニノール、2-フェニルグリシノール、バリノール、ノルエフェドリン、メチオニノール、1-ベンジル-3-アミノピロリジン、2-(メトキシメチル)ピロリジン、1-メチル-2-(1-ピペリジノメチル)ピロリジン、1-(2-ピロリジノメチル)ピロリジン、1-フェニルエチルアルコール、1-フェニル-2-プロパノール、1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフトール、1-アセチル-3-ピロリジノール、1-ベンジル-3-ピロリジノール、2-ブタノール、α-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトン、3-ヒドロキシテトラヒドロフラン、1-メチル-3-ピロリジノール、2-オクタノール、2-ペンタノール、1-(2-ナフチル)エタノール、メントール、ボルネオール、キニジン、キニン、キンコリン、キンコリジン、シンコニジン、シンコニン及びカルボキシ基を保護したアミノ酸からなる群より選択される化合物の光学活性体である、請求項12又は13に記載の方法。
[請求項15]
アミド化又はエステル化する工程が、アミド化する工程である、請求項12~14のいずれか一項に記載の方法。
[請求項16]
光学活性キラル化合物が、(S)-(-)-1-フェニルエチルアミン又は(R)-(+)-1-フェニルエチルアミンである、請求項15記載の方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • KANAZAWA UNIVERSITY
  • Inventor
  • MAEDA KATSUHIRO
  • KANOH SHIGEYOSHI
  • IKAI TOMOYUKI
  • SHIMOMURA KOUHEI
  • MARUTA MIYUKI
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IR IS JP KE KG KN KP KR KZ LA LC LK LR LS LT LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN TD TG

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