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NEW POLY(DIPHENYLACETYLENE) COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF AS OPTICAL ISOMER SEPARATING AGENT

Foreign code F150008309
File No. S2012-1025-C0
Posted date Apr 13, 2015
Country WIPO
International application number 2013JP072712
International publication number WO 2014125667
Date of international filing Aug 26, 2013
Date of international publication Aug 21, 2014
Priority data
  • P2013-024423 (Feb 12, 2013) JP
Title NEW POLY(DIPHENYLACETYLENE) COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF AS OPTICAL ISOMER SEPARATING AGENT
Abstract The present invention provides an optical isomer separating agent and a preparation method therefor. Specifically, the present invention pertains to a single-handed helical poly(diphenylacetylene) compound represented by formula (I) (the symbols in the formula are as indicated in the description), a preparation method therefor, an optical isomer separating agent comprising said poly(diphenylacetylene) compound, and a chiral column filling material formed by coating a carrier with said optical isomer separating agent; and since these have excellent separation power for a wide range of compounds, it is possible to provide a useful optical resolution method.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
式(I):
[化1]
[式中、
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4及びR4’は、独立してそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、トリ置換シリル基、トリ置換シロキシ基又は置換されていてもよいアシルオキシ基を示し;
X及びX’は、独立してそれぞれアミド化又はエステル化されていてもよいカルボキシ基を示し;並びに
nは、10以上の整数を示す。]
で表されるポリ(ジフェニルアセチレン)化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項2]
一方向巻きのらせん構造を有することを特徴とする、請求項1記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項3]
R1とR1’、R2とR2’、R3とR3’及びR4とR4’が、それぞれ同一の基である、請求項2記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項4]
X及びX’が、共にカルボキシ基又はCON(R5)(R6)(式中、R5は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、且つR6は、置換されていてもよいC1-20アルキル基又は置換されていてもよいアリール基である。)である、請求項2記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項5]
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4及びR4’が、独立してそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1-6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1-6アルコキシ基、トリC1-6アルキルシリル基又はトリC1-6アルキルシロキシ基であって、且つR1とR1’、R2とR2’、R3とR3’及びR4とR4’が、それぞれ同一の基であり;
X及びX’が、共にCON(R5)(R6)(式中、R5は、水素原子又はC1-6アルキル基であり、且つR6は、置換されていてもよいC6-10アリール基である。)であり;並びに
nが、10以上10000以下の整数である、請求項2記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項6]
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4及びR4’が、独立してそれぞれ水素原子又はハロゲン原子であって、且つR1とR1’、R2とR2’、R3とR3’及びR4とR4’が、それぞれ同一の基であり;
X及びX’が、共にCON(R5)(R6)(式中、R5は、水素原子であり、且つR6は、置換されていてもよいフェニル基である。)であり;並びに
nが、100以上10000以下の整数である、請求項2記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。
[請求項7]
請求項2~6のいずれか一項に記載のポリ(ジフェニルアセチレン)化合物からなる光学異性体分離剤。
[請求項8]
請求項7記載の光学異性体分離剤を担体に担持してなる充填剤。
[請求項9]
担体がシリカゲルである、請求項8記載の充填剤。
[請求項10]
請求項8又は9に記載の充填剤を充填して調製されるキラルカラム。
[請求項11]
光学異性体の混合物の純度測定用又は分離用として使用する、請求項10記載のキラルカラム。
[請求項12]
請求項2記載の化合物又はその塩、或いはその溶媒和物の製造方法であって、光学不活性な式(II):
[化2]
[式中、
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’、R4及びR4’は、独立してそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、トリ置換シリル基、トリ置換シロキシ基又は置換されていてもよいアシルオキシ基を示し;並びに
nは、10以上の整数を示す。]
で表されるポリ(ジフェニルアセチレン)化合物と光学活性な低分子化合物とを混合する工程、及び
該低分子化合物を除去する工程を含むことを特徴とする、方法。
[請求項13]
エステル化又はアミド化の工程を更に含む、請求項12記載の方法。
[請求項14]
光学活性な低分子化合物が、2-フェニルグリシノール、1-シクロヘキシルエチルアミン、1-(1-ナフチル)エチルアミン、1-(2-ナフチル)エチルアミン、sec-ブチルアミン、1-フェニル-2-(p-トリル)エチルアミン、1-(p-トリル)エチルアミン、1-(4-メトキシフェニル)エチルアミン、1-フェニルエチルアミン、β-メチルフェネチルアミン、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール、1-アミノ-2-インダノール、2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-1-プロパノール、ロイシノール、フェニルアラニノール、バリノール、ノルエフェドリン、メチオニノール、アミノ酸、カルボキシ基を保護したアミノ酸、3-アミノピロリジン、1-ベンジル-3-アミノピロリジン、1,2-ジフェニルエチレンジアミン、1,2-シクロヘキサンジアミン、2-(メトキシメチル)ピロリジン、1-メチル-2-(1-ピペリジノメチル)ピロリジン及び1-(2-ピロリジノメチル)ピロリジンからなる群より選択される化合物の光学活性体である、請求項12又は13に記載の方法。
[請求項15]
光学活性な低分子化合物が、(S)-(+)-2-フェニルグリシノール又は(R)-(-)-2-フェニルグリシノールである、請求項12又は13に記載の方法。
[請求項16]
光学活性な低分子化合物の光学純度が、99%ee以上である、請求項12~15のいずれか一項に記載の方法。
[請求項17]
光学活性な低分子化合物の光学純度が、80%ee以上である、請求項12~15のいずれか一項に記載の方法。
[請求項18]
光学活性低分子化合物の除去が、溶媒洗浄により行われる、請求項12~17のいずれか一項に記載の方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • KANAZAWA UNIVERSITY
  • Inventor
  • MAEDA KATSUHIRO
  • KANOH SHIGEYOSHI
  • IKAI TOMOYUKI
  • SHIMOMURA KOUHEI
  • KOMATSU YUKI
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IS JP KE KG KN KP KR KZ LA LC LK LR LS LT LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
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