Top > Search of International Patents > 1-NITRO-3,6-SUBSTITUTED CARBAZOLE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING 1-AMINOCARBAZOLE

1-NITRO-3,6-SUBSTITUTED CARBAZOLE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING 1-AMINOCARBAZOLE

Foreign code F150008342
File No. S2014-1512-N0
Posted date Apr 27, 2015
Country WIPO
International application number 2014JP005212
International publication number WO 2015056442
Date of international filing Oct 15, 2014
Date of international publication Apr 23, 2015
Priority data
  • P2013-215073 (Oct 15, 2013) JP
Title 1-NITRO-3,6-SUBSTITUTED CARBAZOLE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING 1-AMINOCARBAZOLE
Abstract A 1-nitrocarbazole in which a nitro group has been substituted only at the 1-position of a carbazole ring cannot be obtained at a high yield since other isomers are mixed therein. 1.18g of 3,6-dichlorocarbazole was dissolved in a mixed solvent of 15ml of 1,4-dioxane and 15ml of acetic acid. While stirring this solution, 0.69g of sodium nitrite was added in small increments. As the sodium nitrite was added, the solution became a pale yellow suspension, the suspension was heated, and thereafter water was added and a resultant solid was filtered and identified. As a result, the residue was the 1-nitro-3,6-dichlorocarbazole of this compound, and the yield was 98%.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
下記一般式(化1)で表される1-ニトロ-3,6-置換カルバゾール:
[化1]
ここで、式中の1Rは、炭素数1乃至8の直鎖状または分岐アルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換の複素環、炭素数1乃至8のアルコキシ基、ジ-(置換または非置換アリール)-アミノ基、ジ-(置換または非置換アルキル)-アミノ基またはハロゲノ基の何れかで、2Rは、水素、炭素数1乃至8の直鎖状または分岐アルキル基、置換または非置換アルケニル基、置換または非置換アルキニル基、置換または非置換アリール基、置換または非置換の複素環、炭素数1乃至8の直鎖状または分岐のハロゲン化アルキル基の何れかを示す。
[請求項2]
下記一般式(化2)で示される3,6-置換カルバゾールを、エーテルとカルボン酸との混合溶媒で溶解した反応溶液に、亜硝酸アルカリ金属塩を加え、下記一般式(化3)で表される化合物を得る1-ニトロ-3,6-置換カルバゾールの製造方法:
[化2]
[化3]
ここで、式中の1Rは、炭素数1乃至8の直鎖状または分岐アルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換の複素環、炭素数1乃至8のアルコキシ基、ジ-(置換または非置換アリール)-アミノ基、ジ-(置換または非置換アルキル)-アミノ基またはハロゲノ基の何れかを示す。
[請求項3]
前記一般式(化2)の前記反応溶液が、前記一般式(化3)を得る過程で、下記一般式(化4)の3,6-置換-9-ニトロソカルバゾールを経る、請求項2記載の1-ニトロ-3,6-置換カルバゾールの製造方法。
[化4]
[請求項4]
前記一般式(化3)に、2R-Xを添加し、前記(化1)の化合物を得る、請求項2記載の1-ニトロ-3,6-置換-カルバゾールの製造方法:
ここで、2Rは、炭素数1乃至8の直鎖状または分岐アルキル基、置換または非置換アルケニル基、置換または非置換アルキニル基、置換または非置換アリール基、置換または非置換の複素環、炭素数1乃至8の直鎖状または分岐のハロゲン化アルキル基の何れかを示し、式中のXはハロゲン原子を示す。
[請求項5]
下記一般式(化5)の1-ニトロ-3,6-置換カルバゾールを、還元剤で還元し、下記一般式(化6)で表される化合物を得る1-アミノ-3,6-置換カルバゾールの製造方法:
[化5]
[化6]
ここで式中の1Rは、炭素数1乃至8の直鎖状または分岐アルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換の複素環、炭素数1乃至8のアルコキシ基、ジ-(置換または非置換アリール)-アミノ基、ジ-(置換または非置換アルキル)-アミノ基またはハロゲノ基の何れかを示す。
[請求項6]
前記還元剤が亜鉛および酢酸の組み合わせ、亜鉛および無機酸の組み合わせ、スズおよび酢酸の組み合わせ、スズおよび無機酸の組み合わせ、亜ジチオン酸ナトリウムのいずれかである、請求項5記載の1-アミノ-3,6-置換カルバゾールの製造方法。
[請求項7]
下記一般式(化7)の1-ニトロ-3,6-置換カルバゾールを、還元剤で還元し、下記一般式(化8)で表される化合物を得る1-アミノカルバゾールの製造方法:
[化7]
[化8]
ここで、式中の1Rは、塩素、臭素またはヨウ素の何れかで、2Rは、水素、炭素数1乃至8の直鎖状または分岐アルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換のアルキニル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換の複素環の何れかを示す。
[請求項8]
前記還元剤がギ酸アンモニウム、またはヒドラジンであり、前記還元剤に還元触媒としてパラジウム炭素を添加する、請求項9記載の1-アミノカルバゾールの製造方法。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • OSAKA KYOIKU UNIVERSITY
  • Inventor
  • HORI KAZUSHIGE
  • TANI KEITA
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IR IS KE KG KN KP KR KZ LA LC LK LR LS LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN TD TG

PAGE TOP

close
close
close
close
close
close