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CATIONIC PEPTIDE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME

Foreign code F150008564
File No. S2015-0952-N0
Posted date Nov 26, 2015
Country WIPO
International application number 2014JP076991
International publication number WO 2015053338
Date of international filing Oct 8, 2014
Date of international publication Apr 16, 2015
Priority data
  • 201361888200 (Oct 8, 2013) US
Title CATIONIC PEPTIDE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
Abstract A cationic peptide comprising an amino acid sequence represented by formula (1) and a cationic peptide comprising an amino acid sequence represented by formula (2). [X1] a - Cys - (Z / Val)b - [X2]c - (Z / Val)d - Cys - [X3] e ⋅ Formula(1) [X1] a - (Z / Val)b - [X2]c - (Z / Val)d - [X3] e ⋅ Formula(2) [In formulas (1) and (2), Z represents an amino acid residue selected from the group consisting of 2,3-diaminopropionic acid (Dap), 2,4-diaminobutyric acid (Dab), ornithine (Orn), and lysine (Lys), Z/Val on both sides of [X2]c each independently represent Z-Val or Val-Z, X1 of number a each independently represent any amino acid residue, X2 of number c each independently represent any amino acid residue, X3 of number e each independently represent any amino acid residue, a represents 0 or an integer of 1 or higher, c represents 0 or an integer of 1 or higher, b represents an integer of 1 or higher, and d represents an integer of 1 or higher.]
Outline of related art and contending technology BACKGROUND ART
Nucleic acid binding molecule is a nucleic acid or a pharmaceutically acceptable in vivo in order to improve the stability of the molecule is useful, in vivo for expression of the activity of a nucleic acid drug is, for a nucleic acid drug molecule to a nucleic acid drug ON, OFF control is required.
One of the nucleic acid binding molecules, and cationic peptides, cationic peptides upon binding to dsRNA, induced β - structure which is known to bind. Β - nucleic acid duplex structure coupled to the synthesis of the peptide and properties, R. Iwata, M. Sudo, K. Nagafuji, T. Wada, J. Org. Chem., 2011, 76, 5895-5906, and, Y. Maeda, R. Iwata, T. Wada, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 1717-1723, reporting.
Scope of claims (In Japanese)請求の範囲 [請求項1]
 下記式(1)で表されるアミノ酸配列からなるカチオン性ペプチド。
 [X 1a-Cys-(Z/Val) b-[X 2c-(Z/Val) d-Cys-[X 3e ・・・式(1)
 [式(1)において、Zは、2,3-ジアミノプロピオン酸(Dap)、2,4-ジアミノ酪酸(Dab)、オルニチン(Orn)及びリシン(Lys)からなる群から選択されるアミノ酸残基を表し、[X 2cの両隣のZ/Valは各々独立にZ-ValまたはVal-Zを表し、a個のX 1はそれぞれ独立に任意のアミノ酸残基を表し、c個のX 2はそれぞれ独立に任意のアミノ酸残基を表し、e個のX 3はそれぞれ独立に任意のアミノ酸残基を表し、aは0又は1以上の整数を表し、cは0又は1以上の整数を表し、bは1以上の整数を表し、dは1以上の整数を表す。]

[請求項2]
 前記式(1)で表されるアミノ酸配列において、bが2以上11以下であり、dが2以上11以下である、請求項1に記載のカチオン性ペプチド。

[請求項3]
 前記式(1)で表されるアミノ酸配列において、aが1以上10以下であり、cが2以上8以下であり、eが1以上10以下である、請求項1または請求項2に記載のカチオン性ペプチド。

[請求項4]
 前記式(1)で表されるアミノ酸配列において、[X 2cが、Pro-Proであり、2個のProの一方がD体であり、他方がL体である、請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のカチオン性ペプチド。

[請求項5]
 前記式(1)で表されるアミノ酸配列が、Tyr-Gly-Gly-Cys-(Z/Val) 3-Pro-Pro-(Z/Val) 3-Cysである、請求項1または請求項4に記載のカチオン性ペプチド。
[Zは、2,3-ジアミノプロピオン酸(Dap)、2,4-ジアミノ酪酸(Dab)、オルニチン(Orn)及びリシン(Lys)からなる群から選択されるアミノ酸残基を表し、2個のProの両隣のZ/Valは各々独立にZ-ValまたはVal-Zを表す。]

[請求項6]
 下記式(2)で表されるアミノ酸配列からなるカチオン性ペプチド。
 [X 1a-(Z/Val) b-[X 2c-(Z/Val) d-[X 3e  ・・・式(2)
 [式(2)において、Zは、2,3-ジアミノプロピオン酸(Dap)、2,4-ジアミノ酪酸(Dab)、オルニチン(Orn)及びリシン(Lys)からなる群から選択されるアミノ酸残基を表し、[X 2cの両隣のZ/Valは各々独立にZ-ValまたはVal-Zを表し、a個のX 1はそれぞれ独立に任意のアミノ酸残基を表し、c個のX 2はそれぞれ独立に任意のアミノ酸残基を表し、e個のX 3はそれぞれ独立に任意のアミノ酸残基を表し、aは0又は1以上の整数を表し、cは0又は1以上の整数を表し、bは1以上の整数を表し、dは1以上の整数を表す。]

[請求項7]
 前記式(2)で表されるアミノ酸配列において、bが2以上11以下であり、dが2以上11以下である、請求項6に記載のカチオン性ペプチド。

[請求項8]
 前記式(2)で表されるアミノ酸配列において、aが1以上10以下であり、cが2以上8以下であり、eが1以上10以下である、請求項6または請求項7に記載のカチオン性ペプチド。

[請求項9]
 前記式(2)で表されるアミノ酸配列において、[X 2cが、Pro-Proであり、2個のProの一方がD体であり、他方がL体である、請求項6から請求項8のいずれか1項に記載のカチオン性ペプチド。

[請求項10]
 前記式(2)で表されるアミノ酸配列が、Tyr-Gly-Gly-(Z/Val) 3-Pro-Pro-(Z/Val) 3である、請求項6又は請求項9に記載のカチオン性ペプチド。
[Zは、2,3-ジアミノプロピオン酸(Dap)、2,4-ジアミノ酪酸(Dab)、オルニチン(Orn)及びリシン(Lys)からなる群から選択されるアミノ酸残基を表し、2個のProの両隣のZ/Valは各々独立にZ-ValまたはVal-Zを表す。]

[請求項11]
 治療活性を有する核酸と、請求項1から請求項10のいずれか1項に記載のカチオン性ペプチドとを含む医薬組成物。

  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION
  • NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY
  • Inventor
  • WADA, Takeshi
  • MAEDA, Yusuke
  • YOKOTA, Takanori
  • NISHINA, Kazutaka
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IR IS JP KE KG KN KP KR KZ LA LC LK LR LS LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN ST TD TG
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