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LIGAND, MACROMOLECULAR COMPLEX, AND PRODUCTION METHOD FOR MACROMOLECULAR COMPLEX

Foreign code F150008585
File No. (S2014-0485-N0)
Posted date Nov 26, 2015
Country WIPO
International application number 2015JP053463
International publication number WO 2015119268
Date of international filing Feb 9, 2015
Date of international publication Aug 13, 2015
Priority data
  • P2014-023813 (Feb 10, 2014) JP
Title LIGAND, MACROMOLECULAR COMPLEX, AND PRODUCTION METHOD FOR MACROMOLECULAR COMPLEX
Abstract Provided are a novel organic ligand and a novel macromolecular complex that uses the organic ligand and that contains a rare earth ion and a transition metal ion. Also provided are a production method for the macromolecular complex, a production intermediate for the macromolecular complex, and a use for the macromolecular complex. The present invention relates to a macromolecular complex that contains a compound indicated by general formula (1) and a repeating unit indicated by general formula (2), or to a macromolecular complex that contains the repeating unit indicated by general formula (2) and that also contains a repeating unit indicated by general formula (5), or to a macromolecular complex that contains the repeating unit indicated by general formula (5). The present invention also relates to a production method and a use. (1) X1-L1-Ar (2) -(Ar-L1-X1-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)n (5) -((Ar-L1-X1)p-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)q Ar indicates an aromatic heterohydrocarbon group, L1 indicates a linker, X1 indicates a phosphine-oxide-containing group, M1 indicates a rare earth ion, M2 indicates a transition metal ion, and LG indicates a multivalent ligand.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
下記一般式(1)で示される化合物。
X1-L1-Ar  (1)
一般式(1)中、
Arは、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を1~3個含み、縮環していてもよい5~14員芳香族ヘテロ炭化水素基である芳香族ヘテロ炭化水素基を示し、
L1は、連結基または直接結合であるリンカーを示し、
X1は、O=P(Ar11Ar12)-で示されるホスフィンオキシド基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換ヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換アラルキル基を示す)を示す。
[請求項2]
前記Arは、ヘテロ原子として1~3個の窒素原子を含む5~8員単環芳香族ヘテロ炭化水素基である、請求項1に記載の化合物。
[請求項3]
前記Arは、ヘテロ原子として1個の窒素原子を含む5~8員単環芳香族ヘテロ炭化水素基である、請求項1に記載の化合物。
[請求項4]
下記一般式(2)で示される繰り返し単位を有する高分子錯体。
-(Ar-L1-X1-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)n  (2)
一般式(2)中、Ar-L1-X1及びX1-L1-Arは、請求項1~3のいずれかに記載の一般式(1)で示される化合物であり、
M1は、希土類イオンであり、
M2は、遷移金属イオンであり、
LGは、前記M1で示される希土類イオンに配位する多座配位子であり、mは、任意の整数であり、
nは、2~500,000の範囲である。
[請求項5]
下記一般式(5)で示される繰り返し単位をさらに含有する請求項4に記載の高分子錯体。
-((Ar-L1-X1p-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)q  (5)
一般式(5)中、Ar、L1、X1、M1、M2、LG及びmは、一般式(2)における定義と同義であり、pは2以上の整数であり、n+qは2~500,000の範囲である。
[請求項6]
下記一般式(5)で示される繰り返し単位を有する高分子錯体。
-((Ar-L1-X1p-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)q  (5)
一般式(5)中、Ar、L1、X1、M1、M2、LG及びmは、一般式(2)における定義と同義であり、pは2以上の整数であり、qは2~500,000の範囲である。
[請求項7]
前記X1に含まれるホスフィンオキシド基が前記M1で示される希土類イオンに配位結合し、
前記Arに含まれるヘテロ原子が前記M2で示される遷移金属イオンに配位結合する、請求項4~6のいずれかに記載の高分子錯体。
[請求項8]
前記多座配位子がジケト化合物である、請求項7に記載の高分子錯体。
[請求項9]
ジケト化合物が一般式(3)で示される化合物である、請求項8に記載の高分子錯体。
[化1]
一般式(3)中、Aは、独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、Zは水素原子又は重水素原子を示す。
[請求項10]
ジケト化合物が、アセチルアセトン(acac)、2,2,6,6-テトラメチルヘプタン-3,5-ジオン(TMHD)、1,1,1-トリフルオロアセチルアセトン(TFA)、1,1,1,5,5,5-ヘキサフルオロアセチルアセトン(HFA)、及び1-(2-ナフチル)-4,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタンジオンから成る群から選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項9に記載の高分子錯体。
[請求項11]
下記工程(A)及び(B)を含む請求項4~10のいずれかに記載の高分子錯体の製造方法。
工程(A):請求項1~3のいずれかに記載の一般式(1)で示される化合物、希土類化合物(但し、希土類化合物に含まれる希土類イオンはM1である)、多座配位子LGを反応させて一般式(4)又は(6)で示される錯体を調製する工程(A)、
Ar-L1-X1-M1(LG)m   (4)
(Ar-L1-X1p-M1(LG)m  (6)
[一般式(4)及び(6)中、X1、L1及びArは、請求項1の一般式(1)と同義であり、M1、LG及びmは、請求項4で示される一般式(2)と同義であり、pは請求項5で示される一般式(5)と同義である。]
工程(B):前記一般式(4)で示される錯体及び一般式(6)で示される錯体の少なくとも1種と遷移金属化合物(但し、遷移金属化合物に含まれる遷移金属のイオンはM2である)とを反応させて、下記一般式(2)で示される繰り返し単位を有する高分子錯体、又は一般式(2)で示される繰り返し単位に一般式(5)で示される繰り返し単位をさらに含有する高分子錯体、又は一般式(5)で示される繰り返し単位を有する高分子錯体を調製する工程(B)
-(Ar-L1-X1-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)n  (2)
-((Ar-L1-X1p-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)q  (5)
[一般式(2)及び(5)中のAr、L1、X1、M1、M2、LG、m及びnは、請求項4で示される定義と同義であり、一般式(5)中のp及びqは、請求項5又は6で示される定義と同義である。]
[請求項12]
一般式(4)及び(6)で示される希土類錯体。
Ar-L1-X1-M1(LG)m   (4)
(Ar-L1-X1p-M1(LG)m  (6)
一般式(4)及び(6)中、
Arは、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を1~3個含み、縮環していてもよい5~14員芳香族ヘテロ炭化水素基である芳香族ヘテロ炭化水素基を示し、
L1は、連結基または直接結合であるリンカーを示し、
X1は、O=P(Ar11Ar12)-で示されるホスフィンオキシド基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換ヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換アラルキル基を示す)を示し、
M1は、希土類イオンであり、
LGは、前記M1で示される希土類イオンに配位する多座配位子であり、mは、任意の整数であり、pは2以上の整数である。
[請求項13]
前記多座配位子がジケト化合物である、請求項12に記載の希土類錯体。
[請求項14]
ジケト化合物が一般式(3)で示される化合物である、請求項13に記載の希土類錯体。
[化2]
一般式(3)中、Aは、独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、Zは水素原子又は重水素原子を示す。
[請求項15]
ジケト化合物が、アセチルアセトン(acac)、2,2,6,6-テトラメチルヘプタン-3,5-ジオン(TMHD)、1,1,1-トリフルオロアセチルアセトン(TFA)、1,1,1,5,5,5-ヘキサフルオロアセチルアセトン(HFA)、及び1-(2‐ナフチル)-4,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタンジオンから成る群から選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項14に記載の希土類錯体。
[請求項16]
請求項4~15のいずれか1項に記載の錯体を発光材料として用いた発光素子。
[請求項17]
請求項4~15のいずれか1項に記載の錯体を含有する、発光性インキ組成物。
[請求項18]
請求項4~15のいずれか1項に記載の錯体を含有する、発光性プラスチック組成物。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY
  • Inventor
  • HASEGAWA YASUCHIKA
  • YAMAMOTO MASANORI
  • NAKANISHI TAKAYUKI
  • FUSHIMI KOJI
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IR IS JP KE KG KN KP KR KZ LA LC LK LR LS LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN TD TG
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