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METHOD FOR PRODUCING (S)-2-(5-CHLORO-2-NITROPHENYL)-4-CYCLOPROPYL-1,1,1-TRIFLUOROBUT-3-YNE-2-OL

Foreign code F150008622
Posted date Dec 16, 2015
Country WIPO
International application number 2015JP055060
International publication number WO 2015129630
Date of international filing Feb 23, 2015
Date of international publication Sep 3, 2015
Priority data
  • P2014-034045 (Feb 25, 2014) JP
Title METHOD FOR PRODUCING (S)-2-(5-CHLORO-2-NITROPHENYL)-4-CYCLOPROPYL-1,1,1-TRIFLUOROBUT-3-YNE-2-OL
Abstract [Problem] To provide a novel method for producing (S)-2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yne-2-ol. [Solution] An alkynyl ketone represented by belowmentioned formula (1) is reacted with (trifluoromethyl) trimethylsilane in a solvent in the presence of a basic group and a catalytic amount of a cinchona alkaloid phase transfer catalyst represented by belowmentioned general formula (3), (4), (5), or (6). (In the formulas, R1, R2, R3, R4 and X represent the meaning set forth in claim 1.)
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
溶媒中にて、塩基および触媒量の下記の一般式(3)、(4)、(5)または(6)で表されるキナアルカロイド相間移動触媒の存在下で、下記の式(1)で表されるアルキニルケトンと(トリフルオロメチル)トリメチルシランとを反応させることを特徴とする下記の式(2)で表される(S)-2-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-4-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロブト-3-イン-2-オールの製造方法。
[化10]
[化11]
[化12]
(式中、R1はアルコキシ基を示し、R2はエチル基またはビニル基を示し、R3はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアリール基を示し、R4はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基またはアミノ基を示し、Xはカウンターアニオンを示す。)
[請求項2]
前記キナアルカロイド相間移動触媒として、前記R1が直鎖のアルコキシ基であるものを用いることを特徴とする請求項1に記載の(S)-2-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-4-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロブト-3-イン-2-オールの製造方法。
[請求項3]
前記溶媒として、トルエンと塩化メチレンの混合溶媒を用いる請求項1または2に記載の(S)-2-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-4-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロブト-3-イン-2-オールの製造方法。
[請求項4]
前記塩基として、アンモニウムフロリドを用いる請求項1ないし3のいずれか1つに記載の(S)-2-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-4-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロブト-3-イン-2-オールの製造方法。
[請求項5]
前記キナアルカロイド相間移動触媒として、下記の一般式(7)で表される化合物を用いる請求項1に記載の(S)-2-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-4-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロブト-3-イン-2-オールの製造方法。
[化13]
(式中、R5は、メチル基、n-ブチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、n-デシル基またはセチル基であり、R6は、フェニル基、3,5-tBu2C6H3基または3,5-(CF32C6H3基である。)
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY
  • Inventor
  • OKUSU SATOSHI
  • TOKUNAGA ETSUKO
  • SHIBATA NORIO
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IR IS JP KE KG KN KP KR KZ LA LC LK LR LS LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN TD TG
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