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DITHIENOPHOSPHORINE COMPOUND AND FLUORESCENT DYE PRODUCED USING SAME commons

Foreign code F170009250
File No. (NU-649)
Posted date Oct 5, 2017
Country WIPO
International application number 2017JP009490
International publication number WO 2017155042
Date of international filing Mar 9, 2017
Date of international publication Sep 14, 2017
Priority data
  • P2016-046257 (Mar 9, 2016) JP
Title DITHIENOPHOSPHORINE COMPOUND AND FLUORESCENT DYE PRODUCED USING SAME commons
Abstract Provided is a fluorescent dye which has an absorption maximum and a fluorescent maximum at higher wavelengths, has a high fluorescence quantum yield and has high stability to light, and into which various substituents can be introduced. In a rhodamine dye, the benzene ring moiety is substituted by a thiophene structure and an oxygen atom in the backbone is substituted by a phosphorus-containing group, as shown in general formula (1) [wherein R2 represents a group represented by general formula (3A), (3B) or (3C)].
Outline of related art and contending technology BACKGROUND ART
From red to near-infrared light region and is because high tissue penetration, absorption and fluorescence in this region (620nm or more) (dye) is an organic molecule having the maximum wavelength, in observation of a deep living tissue has attracted attention. The fluorescence in the near infrared region and organic molecules, the fluorescent probe for bio-imaging, fluorescent material or the like for an organic EL, elevated above the framework of the application have importance. Making up the cyanine dyes, squaric dyes, porphyrin dyes, phthalocyanine dyes such as fluorescent dye based on the skeleton of the classic, many near-infrared fluorescent organic molecule is known. In particular, from the viewpoint of fluorescent probe used most widely as a near-infrared fluorescent dye, indocyanine green (ICG) and the like. In addition, in recent years, an oxygen atom in the backbone of rhodamine dyes such as replacing the silicon atom, conventional rhodamine dye located in the visible region of the fluorescence increased to a near-infrared region can be shown.
For example, fluorescein-based dye, absorption maximum wavelength is 491nm, with a fluorescence maximum wavelength is 510nm, the quantum yield is 0.85 (non-patent document 1) in that, in an embodiment of the bio-imaging, deep red - with respect to the wavelength of the near infrared region since it is necessary to absorption and fluorescence, absorption maximum wavelength and the fluorescence maximum wavelength is demanded to further increase the.
The fluorescein-based dye of the xanthene skeleton is replaced by an oxygen atom to a silicon atom, absorption maximum wavelength is 582nm, with a fluorescence maximum wavelength is 598nm, and a quantum yield of 0.42, shifted to the long wavelength side can be known (non-patent document 2). However, the effect is insufficient and, further long wavelength shift is needed.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
一般式(1):
[化1]
[式中、R1は一般式(2A)又は(2B):
[化2]
(式中、R7は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。Arは置換されていてもよい芳香族炭化水素環又は置換されていてもよい複素芳香環を示す。)
で表される基を示す。R2は一般式(3A)、(3B)又は(3C):
[化3]
(式中、R8は同一又は異なって、ヒドロキシ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。R9は水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を示す。Yは酸素原子又は硫黄原子を示す。)
で表される基を示す。R3及びR4は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、スルホニル基、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基を示す。R5及びR6は同一又は異なって、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいアリール基を示す。Xはアニオンを示す。nは1又は2を示し、R2が一般式(3A)又は(3C)で表される基の場合は1、R2が一般式(3B)で表される基の場合は2である。]
で表される、ジチエノホスホリン化合物。
[請求項2]
前記一般式(1)において、R1が一般式(2A)で表される基である、請求項1に記載のジチエノホスホリン化合物。
[請求項3]
前記一般式(1)において、R7が置換されていてもよいアリール基である、請求項2に記載のジチエノホスホリン。
[請求項4]
前記一般式(1)において、R2が一般式(3A)で表される基であり、nが1である、請求項1~3のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物。
[請求項5]
前記一般式(1)において、Yが酸素原子である、請求項4に記載のジチエノホスホリン化合物。
[請求項6]
前記一般式(1)において、R8が置換されていてもよいアリール基である、請求項4又は5に記載のジチエノホスホリン化合物。
[請求項7]
前記一般式(1)において、R3及びR4がいずれも水素原子である、請求項1~6のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物。
[請求項8]
前記一般式(1)において、R5及びR6がいずれも同一又は異なって、水素原子又は置換されていてもよいアルキル基である、請求項1~7のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物。
[請求項9]
650~850nmに吸収極大波長を有する、請求項1~8のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物。
[請求項10]
750~1000nmに蛍光極大波長を有する、請求項1~9のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物。
[請求項11]
請求項1~10のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物を含有する蛍光色素。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • NAGOYA UNIVERSITY
  • Inventor
  • NAKA, Aiko
  • YAMAGUCHI, Shigehiro
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DJ DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IR IS JP KE KG KH KN KP KR KW KZ LA LC LK LR LS LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN ST TD TG
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