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NOVEL COMPOUND, COMPOSITION, PHOTOCHROMIC MATERIAL, AND PHOTO-INTERFACIAL PROPERTY-CONTROLLING AGENT

Foreign code F180009377
File No. (S2016-1059-N0)
Posted date Apr 19, 2018
Country WIPO
International application number 2017JP030994
International publication number WO 2018047681
Date of international filing Aug 29, 2017
Date of international publication Mar 15, 2018
Priority data
  • P2016-174450 (Sep 7, 2016) JP
Title NOVEL COMPOUND, COMPOSITION, PHOTOCHROMIC MATERIAL, AND PHOTO-INTERFACIAL PROPERTY-CONTROLLING AGENT
Abstract The compound according to one embodiment of the invention has a hexaaryl bisimidazole structure and has at least one functional group with a hydrophilic group on at least one aromatic ring that is bound to an imidazole ring of the hexaaryl bisimidazole structure. The composition, photochromic material or interfacial property-controlling agent according to the other embodiments of the invention comprises the compound according to the one embodiment of the invention.
Outline of related art and contending technology BACKGROUND ART
Is irradiated with light such as visible rays or ultraviolet rays in the optical properties (color (transmittance of visible light), such as fluorescence) having a function of the photochromic material is changed, in order to prevent glare and eye glasses, the optical switch, or a display, such as an ink having a non-display switching function is used as a display material. In addition, such as an optical disc is applied as a hologram recording material has been studied.
By the color change of the photochromic material, light irradiation of the photochromic compound expressed by the chemical change is reversible. In this case, change in color due to this light irradiation is called a dimming function. As the typical photochromic compounds, spiropyran compounds, spirooxazine-based compounds, naphthopyran compounds, fulgide-based compounds and diarylethene compounds and the like, have been used in a variety of applications. However the dimming function is suitable for the purpose of color and color density and coloring characteristics of the speed is demanded, and various derivatives and compounds having a new skeleton are continued to be developed. In addition, the interface for controlling physical properties, a surfactant is known to be used. Surfactant, an aqueous solution such as in a micelle, the string-shaped micelles, vesicles, such as an emulsion to form a variety of the molecular assembly. What molecules form aggregates of whether the embodiment, its geometric shape, and, the hydrophilic/hydrophobic depends on the balance or the like. Is formed of a molecular assembly of these, it will be appreciated that a cleaning of a surface active agent, such as solubilization and dispersion are largely affects the expression of the function. Surfactant properties is used as an example of the control interface, such as cosmetics or perfume release agent in the control, control of the rate of drying of the ink and the like.
Hexaarylbisimidazole as a compound having a structure of a conventional, for example, those described in Patent Document 1 or 2 has been known. Patent Document 1 is, as the photochromic compound, a compound represented by the following general formula (1) are described.
(In the above (1) formula, RA, RB is, straight or branched chain having a carbon number of 1-20 linear or branched, alkyl group, an alkylamino group having a carbon number 2-20 straight chain or branched alkoxy group, k, l, m, n are independent of each other an integer of 1-5)
In addition, in Patent Document 2, as a photopolymerization initiator, a compound having a structure described in the hexaarylbisimidazole respectively.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
ヘキサアリールビスイミダゾール構造を有し、
前記ヘキサアリールビスイミダゾール構造のイミダゾール環に結合する少なくとも1つの芳香環に親水性基をもつ官能基を少なくとも1つ有する化合物。
[請求項2]
ヘキサアリールビスイミダゾール構造を有し、
前記ヘキサアリールビスイミダゾール構造のイミダゾール環の2位に結合する少なくとも一つの芳香環に親水性基をもつ官能基を少なくとも1つ有する化合物。
[請求項3]
前記親水性基をもつ官能基を、前記ヘキサアリールビスイミダゾール構造における各イミダゾール環の2位に結合する芳香環にそれぞれ有する請求項2に記載の化合物。
[請求項4]
前記親水性基が、イオン性基、又は、ノニオン性基である請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の化合物。
[請求項5]
前記イオン性基が、カチオン性基、又は、アニオン性基である請求項4に記載の化合物。
[請求項6]
下記式(1)で表される化合物である請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の化合物。
[化1]
式(1)中、Rionはそれぞれ独立に、イオン性基を表し、Lはそれぞれ独立に、単結合、又は二価の連結基を表し、Xionはそれぞれ独立に対イオンを表し、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表し、pはそれぞれ独立に、0~5の整数を表し、2つのpの合計は1以上であり、qはそれぞれ独立に、0~4の整数を表し、ただし、1つのベンゼン環に結合する基の数を表すp及びqにおけるp+qは1~5の整数であり、rはそれぞれ独立に、0~5の整数を表す。
[請求項7]
前記Rionの少なくとも一つが、カチオン性基である請求項6に記載の化合物。
[請求項8]
前記カチオン性基が、第四級アンモニウム基である請求項7に記載の化合物。
[請求項9]
前記Rionの少なくとも一つが、アニオン性基である請求項6に記載の化合物。
[請求項10]
前記アニオン性基が、カルボキシレート基である請求項9に記載の化合物。
[請求項11]
前記pがいずれも、1である請求項6~請求項10のいずれか1項に記載の化合物。
[請求項12]
下記式(5)で表される化合物である請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の化合物。
[化2]
式(5)中、Rnoはそれぞれ独立に、ノニオン性の親水性基を有する基を表し、Rn1及びRn2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表し、npはそれぞれ独立に、0~5の整数を表し、2つのnpの合計は1以上であり、nqはそれぞれ独立に、0~4の整数を表し、ただし、1つのベンゼン環に結合する基の数を表すnp及びnqにおけるnp+nqは1~5の整数であり、nrはそれぞれ独立に、0~5の整数を表す。
[請求項13]
前記Rnoが、ポリアルキレンオキシ構造を有する基である請求項12に記載の化合物。
[請求項14]
請求項1~請求項13のいずれか1項に記載の化合物、及び、水系媒体を含む組成物。
[請求項15]
請求項1~請求項13のいずれか1項に記載の化合物を含むフォトクロミック材料。
[請求項16]
請求項1~請求項13のいずれか1項に記載の化合物を含む界面物性光制御剤。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION
  • Inventor
  • SAKAI, Hideki
  • SAKAI, Kenichi
  • TSUCHIYA, Koji
  • AKAMATSU, Masaaki
  • SUZUKI, Taiki
IPC(International Patent Classification)
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