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FINE FLUORESCENT PARTICLE CONTAINING AIE-ACTIVE COMPOUND meetings

Foreign code F180009437
File No. (S2016-1198-N0)
Posted date Jul 23, 2018
Country WIPO
International application number 2017JP034621
International publication number WO 2018056454
Date of international filing Sep 26, 2017
Date of international publication Mar 29, 2018
Priority data
  • P2016-186496 (Sep 26, 2016) JP
Title FINE FLUORESCENT PARTICLE CONTAINING AIE-ACTIVE COMPOUND meetings
Abstract The purpose of the present invention is to provide a fine fluorescent particle which suffers no concentration quenching and has low ecotoxicity. Specifically, the present invention relates to a fine fluorescent particle comprising a network polymer and containing an AIE-active compound, characterized in that the AIE-active compound is, for example, a compound represented by general formula (1). (In formula (1), E is a silicon or germanium atom, R1 and R2 are the same or different and are each a C1-6 hydrocarbon group or an(un)substituted phenyl group, and R3, R4, R5, and R6 are the same or different and are each an (un)substituted phenyl group.)
Outline of related art and contending technology BACKGROUND ART
Fluorescent fine particle, such as an antibody bound to the material in the target recognition, target material can be fluorescently labeled. For example, the surface of a cancer cell specific antibodies that recognize a molecule that binds to a fluorescent fine particle is bonded, this test sample as the probe can determine the presence or absence of cancer cells in the cell, presence or absence of susceptibility to cancer may be diagnosed. In addition, the level of an individual or a cell or tissue distribution of the localization of biomolecules such as proteins bio-imaging in an image, the probe is being used as a fluorescent label. Among these, organic polymer resin is filled with the fluorescent particles of the fluorescent substance, color, size, surface modification of the different products are commercially available and some embodiments, biological, medical and diagnostic research fields such as clinical medicine and its usefulness in the field have been observed (Patent Document 1, Patent Document 2).
Enclosed in the fluorescent particles of the known and many of the fluorescent material, π conjugated system high plane extending a compound, such compound is, a high concentration in an extreme reduction in emission intensity 'concentration quenching' is known to cause. Therefore, the amount of fluorescent material may be encapsulated in a polymer resin is limited, in practice the inventors have found that in a commercially available product has been confirmed that the concentration quenching occurs. When a small amount of labeled target, in order to effectively detect the target, is preferably used for the fluorescent particles as bright as possible, encapsulated in a polymer resin and the fluorescent substance per unit amount of necessary to use a larger number. However, can be enclosed in the resin molecules of the fluorescent material in the prior art since there is a limit to the amount, as long as the conventional fluorescent material is used, the brightness of the fluorescent particles can be produced by limiting.
And the fluorescent particles are used in similar applications is a quantum dot, the quantum dot is cadmium, selenium for use of a highly toxic element, is not suitable for use in in vivo. In addition, the fluorescence yield is not so high and -50%, there is a problem in terms of brightness.
Scope of claims (In Japanese)[請求項1]
網状ポリマーからなる粒子であって、AIE活性化合物を包含する蛍光性微粒子。
[請求項2]
前記AIE活性化合物が下記の一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の蛍光性微粒子。
[化1]
(式(1)中、Eはケイ素またはゲルマニウム、R 1およびR 2は同一もしくは相異なる炭素数1~6の炭化水素基、または置換もしくは無置換のフェニル基、R 3、R 4、R 5およびR 6は同一もしくは相異なる、置換もしくは無置換のフェニル基である)
[請求項3]
前記R 1および/またはR 2が、フェニル基または炭素数1~6の炭化水素基であることを特徴とする請求項1に記載の蛍光性微粒子。
[請求項4]
前記R 3、R 4、R 5および/またはR 6が、p-((CH 32N)C 6H 4、p-CH 3OC 6H 4、p-CH 3C 6H 4、C 6H 5、p-F 3CC 6H 4、p-(NO 2)C 6H 4、m-CH 3C 6H 4、m-FC 6H 4、m-F 3CC 6H 4、1-ナフチル、2-スチリル、ビフェニル、2-チエニル、ビチエニル、5-(2-ベンゾ[b]チエニル)2-チエニル、2-チアゾール、2-ピリジル、3-ピリジル、N-メチル-2-ピロリル、2,4,6-トリメチルフェニル(Mes)または2,4,6-トリイソプロピルフェニル(Tip)のいずれかであることを特徴とする請求項1ないし3のいずれかに記載の蛍光性微粒子。
[請求項5]
前記網状ポリマーが、ビニル系ポリマーがジエンで架橋されたものであることを特徴とする請求項1ないし4のいずれかに記載の蛍光性微粒子。
[請求項6]
前記ビニル系ポリマーが、置換もしくは無置換のスチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、シアン化ビニリデン、プロピレン、イソブテン、N-ビニルカルバゾール、メチルビニルケトン、ビニルピリジン、ニトロエチレン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、シアノアクリル酸エステル、ビニルエーテルおよびアルケニル基を有するAIE活性化合物からなるグループから選択される1または複数をモノマーとして合成されるものであることを特徴とする請求項5に記載の蛍光性微粒子。
[請求項7]
前記ジエンが、イソプレン、ブタジエン、ジビニルベンゼンからなるグループから選択されるいずれかであることを特徴とする請求項5または6に記載の蛍光性微粒子。
[請求項8]
前記網状ポリマーが、下記の一般式(3)で表されるポリマーがジエンで架橋されたものであることを特徴とする請求項5ないし7のいずれかに記載の蛍光性微粒子。
[化2]
(式(3)中、Xは水素または炭素数1~6の炭化水素基であり、Yは水素、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアシル基または炭素数1~6のカルボキシレート基であり、nおよびmは整数を表し、n:m=1:0.2~2の割合である)
[請求項9]
前記ビニル基を有するAIE活性化合物が、下記の式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項6または7に記載の蛍光性微粒子。
[化3]
(式(2)中、Eはケイ素またはゲルマニウム、R 3、R 4、R 5およびR 6は同一もしくは相異なる、置換もしくは無置換のフェニル基、R 7およびR 8は同一もしくは相異なる炭素数1~6の炭化水素鎖、またはアリール基であり、R 9およびR 10は同一または相異なる水素、または炭素数1~6のアルキル基である)
[請求項10]
前記網状ポリマーが、下記の一般式(4)で表されるポリマーがジエンで架橋されたものであることを特徴とする請求項9に記載の蛍光性微粒子。
[化4]
(式(4)中、Xは水素または炭素数1~6のアルキル基であり、Yは水素、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアシル基または炭素数1~6のカルボキシレート基であり、j、kおよびlは整数を表し、j:k:l=1:0.2~2:0.01~0.1の割合である)
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • SAITAMA UNIVERSITY
  • Inventor
  • HATANO Ken
  • MATSUSHITA Takahiko
  • FUJIKAWA Daisuke
  • MATSUOKA Koji
IPC(International Patent Classification)
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