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ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE meetings

Foreign code F180009482
Posted date Sep 19, 2018
Country WIPO
International application number 2017JP031671
International publication number WO 2018043725
Date of international filing Sep 1, 2017
Date of international publication Mar 8, 2018
Priority data
  • P2016-172322 (Sep 2, 2016) JP
Title ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE meetings
Abstract This organic semiconductor material contains at least the following: a unit A including a skeleton structure based on isoquinolino-isoquinoline (IQIQ) represented by formula (1); a fatty acid-based chain unit B connected by a single bond with unit A; and a unit C which is a hydrogen atom, or a group containing a fatty acid chain and/or a cyclic structure, unit c being connected by a single bond with unit A. The organic semiconductor material exhibits liquid crystal properties, has a deep LUMO level, and can be preferably used as an n-type organic transistor material. This invention also provides a novel compound.
Outline of related art and contending technology BACKGROUND ART
In general, has a molecular structure of the 'bar', and, an extended aromatic π - conjugated sites at the liquid crystal material that is, a relatively flexible long-chain hydrocarbon chain and a characteristic structure, useful liquid crystalline organic semiconductor as well as, a water-soluble organic transistor has a structure similar to that of the material.
In fact, many organic transistor material (for example, quota thiophene, (BTBT) benzo-thieno benzothiophene, anthracene derivative) is, in a smectic liquid crystal phase temperature region tends to be. In addition, in a recent report, such as a liquid crystal phase is the smectic liquid crystal phase of these, can be a uniform film by wet processes, and a high-mobility material, the high heat resistance can be realized by the reported, liquid crystal phase such as smectic liquid crystal is suitable as material for the organic transistor has been attracting attention as (Patent Document 1, 2).
In the organic transistor, an organic transistor using pentacene crystal material (Non-Patent Document 1) since the reported, (non-patent document 2) oligothiophene, pentacene TIPS - 5 (Non-Patent Document 13) and benzo-thieno benzothiophene, and derivatives thereof such as 10 are combined, to produce the transistor.
However, n-type organic semiconductor material has a low LUMO level (deep LUMO level) required for a material, under the atmosphere can be n-type (electron transportable) the operation of the organic semiconductor material is necessarily extremely, the, n-type transistor operation of materials that can be limited has been reported (Non-Patent Document 4-and Non-Patent Document 6). Therefore, n-type organic transistor of the CMOS fabrication is applied to the material required, electricity is still a search is performed.
Having a deep LUMO level as the semiconductor material of a material such as fullerene is reported, due to poor solubility of the fullerene film is difficult to uniformly wet processes.
Scope of claims (In Japanese)請求の範囲
[請求項1]
 下記式(1)で表されるイソキノリノ・イソキノリン(IQIQ)に基づく骨格構造を含むユニットAと、該ユニットAと単結合で連結された脂肪族系鎖ユニットBと、該ユニットAと単結合で連結された、脂肪族系鎖および/又は環状構造を含む基、または水素原子であるユニットCとを少なくとも有する有機半導体材料であって;前記有機半導体材料が液晶性を示すことを特徴とする有機半導体材料。
[化1]
[請求項2]
 前記ユニットAは下記式(2)
[化2]
(式中、aはそれぞれ独立して水素原子であるか、または単結合であるか、または飽和及び/又は不飽和の環状基であり、該環状基は炭化水素基であるか又は1以上のヘテロ原子を含んでいても良く、少なくとも1つのaは該環状基である。)
で表される構造を有し、ユニットB及びユニットCの夫々が、2つのaにそれぞれ単結合で結合されており、当該aが単結合であるときはユニットB及び/又はユニットCはIQIQに直接に単結合で結合される、請求項1に記載の有機半導体材料。
[請求項3]
 前記式(2)のaが、それぞれ独立して、下記構造式
[化3]
(式中、Rは水素原子又は脂肪族系鎖基である。)
のいずれかで表される構造を有し、ユニットB及びユニットCの夫々は、上記構造の置換可能な部位又は原子と置換する形でaに結合し、上記式中のRが水素原子である場合にはRに置換して、又はRが脂肪族系鎖基である場合にはRの脂肪族系鎖基が有する水素原子に置換して、前記ユニットAに結合されることができる、請求項2に記載の有機半導体材料。
[請求項4]
 ユニットBが、炭素原子数3~20の脂肪族系鎖基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機半導体材料。
[請求項5]
 ユニットCの脂肪族系鎖は、炭素原子数3~20の脂肪族系鎖基であり、ユニットCの環状構造を含む基は、芳香族基、複素環基又は脂肪族環基を含む基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機半導体材料。
[請求項6]
 LUMOの準位が-3eVよりも深い、請求項1~5のいずれか1項に記載の有機半導体材料。
[請求項7]
 室温において、トルエンへの溶解度が0.1wt%以上である、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機半導体材料。
[請求項8]
 電子および/又は正孔の移動度が10 -4cm 2/Vsよりも大きい、請求項1~7のいずれか1項に記載の有機半導体材料。
[請求項9]
 N型半導体の性質を示す、請求項1~8のいずれか1項に記載の有機半導体材料。
[請求項10]
 液晶状態および結晶状態の少なくとも一方においてN型半導体の性質を示す、請求項1~9のいずれか1項に記載の有機半導体材料。
[請求項11]
 発現する液晶相としてスメクチック(Sm)液晶相を示す、請求項1~10のいずれか1項に記載の有機半導体材料。
[請求項12]
 下記式(1)で表されるイソキノリノ・イソキノリン(IQIQ)に基づく骨格構造を含むユニットAと、該ユニットAと単結合で連結された脂肪族系鎖ユニットBと、該ユニットAと単結合で連結された、脂肪族系鎖および/又は環状構造を含む基、または水素原子であるユニットCとを少なくとも有する有機化合物。
[化4]
[請求項13]
 下記式(3)で表される、請求項12に記載の有機化合物。
[化5]
(式中、a 1、a 2、a 3及びa 4は、それぞれ独立して、水素原子であるか、または単結合であるか、または飽和及び/又は不飽和の環状基であり、該飽和及び/又は不飽和の環状基は炭化水素基であるか又は1以上のヘテロ原子を含んでいても良いが、a 1、a 2、a 3及びa 4の少なくとも1つは単結合であるか、または飽和及び/又は不飽和の環状基であり;R 1、R 2,R 3及びR 4の少なくとも1つは、それぞれ独立して、脂肪族系鎖基であり、R 1、R 2,R 3及びR 4のいずれかが脂肪族系鎖基でないとき、その残りのR 1、R 2,R 3及びR 4は水素原子であることができる。)
[請求項14]
 請求項12に記載の前記脂肪族系鎖ユニットB又は請求項13に記載の前記脂肪族系鎖基が、炭素原子数3~20の脂肪族系鎖基である、請求項12又は13に記載の有機化合物。
[請求項15]
 請求項1~11のいずれか1項に記載の有機半導体材料又は請求項12~14に記載の有機化合物を用いて形成された層を半導体層として有し、該半導体層に電気的に結合された正電極及び負電極を具備することを特徴とする半導体装置。
  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY
  • Inventor
  • HANNA, Junichi
  • YANG, Tengzhou
  • IINO, Hiroaki
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DJ DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IR IS JO JP KE KG KH KN KP KR KW KZ LA LC LK LR LS LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN ST TD TG
Reference ( R and D project ) (In Japanese)平成26年度A-STEP(ハイリスク挑戦タイプ)液晶性有機トランジスタ材料の開発
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