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PHOTORESPONSIVE NUCLEOTIDE ANALOG CAPABLE OF PHOTOCROSSLINKING IN VISIBLE LIGHT REGION

Foreign code F190009784
File No. (S2017-0919-N0)
Posted date May 7, 2019
Country WIPO
International application number 2018JP027961
International publication number WO 2019022158
Date of international filing Jul 25, 2018
Date of international publication Jan 31, 2019
Priority data
  • P2017-144897 (Jul 26, 2017) JP
Title PHOTORESPONSIVE NUCLEOTIDE ANALOG CAPABLE OF PHOTOCROSSLINKING IN VISIBLE LIGHT REGION
Abstract Provided are a compound represented by formula I that can be used in nucleic acid photoreaction techniques, and a photoreactive crosslinking agent comprising the compound.
Outline of related art and contending technology BACKGROUND ART
To the basic technology of the art of molecular biology, nucleic acids and nucleic acids is cross-connected. Coupling the cross-linking the nucleic acid, for example, the hybridization of two, with the introduction of the gene, the sequence of bases used for detection, or, for example, are used in the inhibition of gene expression. Therefore, the nucleic acid of the connection and cross-linking techniques, as well as fundamental studies of molecular biology, for example, a diagnostic or therapeutic procedure in the medical field, such as therapeutic or diagnostic agents and the development and manufacturing, industrial and agricultural development such as enzymes or microorganisms in the art for use in manufacturing is very important.
As a technique for a light response of the nucleic acid, 5-cyano vinyl-deoxy-uridine of the optical coupling technique (Patent Document 1: Patent 3753938 Application, Patent Document 2: Patent Publication 3753942), 3-n structure having the modified nucleoside is a base site of the optical cross-linking techniques (Patent Document 3: Patent 4814904 Application, Patent Document 4: Patent Publication 4940311) is present.
Further, recently, the use of double-stranded nucleic acid capable of forming the construction of the various nanostructures has become possible and, in the field of nanotechnology also nucleic acid of the connection and cross-linking technique has been important. For example, Non-Patent Document 1 is, the nano-light by cross-linking DNA oligo nucleic acid-resistant sheet to provide the disclosed techniques.
Scope of claims (In Japanese)請求の範囲 [請求項1]
 次の式Iで表される化合物:

(ただし、式Iにおいて、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、-OH基、アミノ基、ニトロ基、メチル基、フッ化メチル基、エチル基、フッ化エチル基、及びC1~C3のアルキルスルファニル基からなる群から選択された基であり、
 Yは、水素原子、糖(糖は、リボース、及びデオキシリボースを含む)、多糖類(多糖類は、核酸のポリリボース鎖、及びポリデオキシリボース鎖を含む)、ポリエーテル、ポリオール、ポリペプチド鎖(ポリペプチド鎖は、ペプチド核酸のポリペプチド鎖を含む)、又は水溶性合成高分子である。)。

[請求項2]
 Yが、次の式IIで表される基である、請求項1に記載の化合物:

(ただし、式IIにおいて、
 R11は、水素原子又は水酸基であり、
 R12は、水酸基、又は-O-Q 1基であり、
 R13は、水酸基、又は-O-Q 2基であり、
 Q 1は、
  Q 1に結合するOと一体となって形成されるリン酸基;
  Q 1に結合するOと一体となって形成されるリン酸基によって形成されるリン酸ジエステル結合を介して連結されるヌクレオチド、核酸又はペプチド核酸; 及び 
  以下から選択される保護基:
  トリチル基、モノメトキシトリチル基、ジメトキシトリチル基、トリメトキシトリチル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、アセチル基、ベンゾイル基;
 からなる群から選択される基であり、
 Q 2は、
  Q 2に結合するOと一体となって形成されるリン酸基;
  Q 2に結合するOと一体となって形成されるリン酸基によって形成されるリン酸ジエステル結合を介して連結されるヌクレオチド、核酸又はペプチド核酸; 及び 
  以下から選択される保護基:
  2-シアノエチル-N,N-ジアルキル(C1~C4)ホスホロアミダイト基、メチルホスホンアミダイト基、エチルホスホンアミダイト基、オキサザホスホリジン基、チオホスファイト基、-PH(=O)OHのTEA塩、-PH(=O)OHのDBU塩、-PH(=S)OHのTEA塩、-PH(=S)OHのDBU塩;
 からなる群から選択される基である。)。

[請求項3]
 Yが、水素原子、次の式IIIで表される基、又は式IVで表される基である、請求項1に記載の化合物:

[請求項4]
 塩基部分として、次の式Ib:

(ただし、式Ibにおいて、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、-OH基、アミノ基、ニトロ基、メチル基、フッ化メチル基、エチル基、フッ化エチル基、及びC1~C3のアルキルスルファニル基からなる群から選択された基である。)
で表される基を有するヌクレオシドである、請求項1に記載の化合物。

[請求項5]
 塩基部分として、次の式Ib:

(ただし、式Ibにおいて、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、-OH基、アミノ基、ニトロ基、メチル基、フッ化メチル基、エチル基、フッ化エチル基、及びC1~C3のアルキルスルファニル基からなる群から選択された基である。)
で表される基を有するヌクレオチドである、請求項1に記載の化合物。

[請求項6]
 塩基部分として、次の式Ib:

(ただし、式Ibにおいて、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、-OH基、アミノ基、ニトロ基、メチル基、フッ化メチル基、エチル基、フッ化エチル基、及びC1~C3のアルキルスルファニル基からなる群から選択された基である。)
で表される基を有する核酸又はペプチド核酸である、請求項1に記載の化合物。

[請求項7]
 請求項1~6のいずれかに記載の化合物からなる、光反応性架橋剤。

[請求項8]
 請求項1~6のいずれかに記載の化合物を使用して、ピリミジン環を有する核酸塩基との間に光架橋を形成する方法。

  • Applicant
  • ※All designated countries except for US in the data before July 2012
  • JAPAN ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY
  • Inventor
  • FUJIMOTO,Kenzo
  • NAKAMURA,Shigetaka
IPC(International Patent Classification)
Specified countries National States: AE AG AL AM AO AT AU AZ BA BB BG BH BN BR BW BY BZ CA CH CL CN CO CR CU CZ DE DJ DK DM DO DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM GT HN HR HU ID IL IN IR IS JO JP KE KG KH KN KP KR KW KZ LA LC LK LR LS LU LY MA MD ME MG MK MN MW MX MY MZ NA NG NI NO NZ OM PA PE PG PH PL PT QA RO RS RU RW SA SC SD SE SG SK SL SM ST SV SY TH TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN ZA ZM ZW
ARIPO: BW GH GM KE LR LS MW MZ NA RW SD SL SZ TZ UG ZM ZW
EAPO: AM AZ BY KG KZ RU TJ TM
EPO: AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR
OAPI: BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW KM ML MR NE SN ST TD TG
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