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TERTIARY AMINE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME commons

Patent code P05A007377
File No. GI-H14-31
Posted date May 16, 2005
Application number P2003-177181
Publication number P2005-008597A
Patent number P3762995
Date of filing Jun 20, 2003
Date of publication of application Jan 13, 2005
Date of registration Jan 27, 2006
Inventor
  • (In Japanese)村井 利昭
  • (In Japanese)村上 正浩
  • (In Japanese)武藤 雄一郎
  • (In Japanese)太田 幸泰
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人岐阜大学
Title TERTIARY AMINE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new tertiary amine and a method for easily producing the tertiary amine in improved yield.
SOLUTION: The tertiary amine is expressed by general formula (1) and produced by adding a thioamide expressed by general formula (4) and a methylation agent expressed by general formula (5): CH3-X, adding a metal reacting agent expressed by general formula (6): R8-M1 and adding a Grignard reagent expressed by general formula (7): R7-M2. In the formulas, R1 is H or the like; R2 and R3 are each an alkyl or the like; R4 and R7 are each an allyl or the like; R5 and R8 are each an aryl or the like; X is a perfluoroalkylsulfoxy group; M1 is an alkali metal atom; and M2 is MgCl or the like. The groups R1, R4 and R5 are different from each other when R5 is an aryl or an alkyl.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


従来、ジメチルアミノ-8-(4-クロロフェニル)-プロプ-1-イン等の三級アミンは金属腐食防止剤として用いられている(例えば、特許文献1参照。)。この三級アミンは、ジブチルアミン等の二級アミン、2-クロロベンズアルデヒド等のアルデヒド及びアセチレンを反応させることにより製造されている。



【特許文献1】
特開昭58-69845号公報(第3~6頁)

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、各種合成原料、各種化学製品、医薬品、農薬品等に用いられる三級アミン及び三級アミンの合成方法に関するものである。より詳しくは、新規化合物である三級アミン及び三級アミンを容易に製造することができるとともに収率を向上させることができる三級アミンの製造方法に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(3)で示される三級アミンの製造方法であって、下記一般式(4)で示されるチオアミドと下記一般式(5)で示されるメチル化剤とを溶媒に加えた後に下記一般式(6)で示される金属反応剤を加え、さらに下記一般式(7)で示されるグリニャール反応剤を加えることを特徴とする三級アミンの製造方法。
【化1】
 


(式中、R1は、水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにR2及びR3はアルキル基又はアリル基を示し、R7はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示すとともにR8はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示す。)
【化2】
 


(式中、R1は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、R2及びR3はアルキル基又はアリル基を示す。)
CH3-X …(5)
(式中、Xはパーフルオロアルキルスルホキシル基を示す。)
R8-M1 …(6)
(式中、R8はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示し、M1はアルカリ金属原子を示す。)
R7-M2 …(7)
(式中、R7はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示し、M2はMgCl、MgBr又はMgIを示す。)

【請求項2】
 
下記一般式(2)で示される三級アミンの製造方法であって、下記一般式(4)で示されるチオアミドと下記一般式(5)で示されるメチル化剤とを溶媒に加えた後に下記一般式(8)で示される金属反応剤を加え、さらに下記一般式(7)で示されるグリニャール反応剤を加えることを特徴とする三級アミンの製造方法。
【化3】
 


(式中、R1は、水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにR2及びR3はアルキル基又はアリル基を示し、R4はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示すとともにR6は炭素数2以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はジアルコキシメチル基を示す。)
【化4】
 


(式中、R1は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、R2及びR3はアルキル基又はアリル基を示す。)
CH3-X …(5)
(式中、Xはパーフルオロアルキルスルホキシル基を示す。)
R6-C≡C-M1 …(8)
(式中、R6は炭素数2以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はジアルコキシメチル基を示し、M1はアルカリ金属原子を示す。)
R4-M2 …(7)
(式中、R4はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示し、M2はMgCl、MgBr又はMgIを示す。)
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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