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TERTIARY AMINE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

Patent code	P05A007377
File No.	GI-H14-31
Posted date	May 16, 2005
Application number	P2003-177181
Publication number	P2005-008597A
Patent number	P3762995
Date of filing	Jun 20, 2003
Date of publication of application	Jan 13, 2005
Date of registration	Jan 27, 2006
Inventor	(In Japanese)村井利昭 (In Japanese)村上正浩 (In Japanese)武藤雄一郎 (In Japanese)太田幸泰
Applicant	(In Japanese)国立大学法人岐阜大学
Title	TERTIARY AMINE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
Abstract	PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new tertiary amine and a method for easily producing the tertiary amine in improved yield. SOLUTION: The tertiary amine is expressed by general formula (1) and produced by adding a thioamide expressed by general formula (4) and a methylation agent expressed by general formula (5): CH₃-X, adding a metal reacting agent expressed by general formula (6): R⁸-M¹ and adding a Grignard reagent expressed by general formula (7): R⁷-M². In the formulas, R¹ is H or the like; R² and R³ are each an alkyl or the like; R⁴ and R⁷ are each an allyl or the like; R⁵ and R⁸ are each an aryl or the like; X is a perfluoroalkylsulfoxy group; M¹ is an alkali metal atom; and M² is MgCl or the like. The groups R¹, R⁴ and R⁵ are different from each other when R⁵ is an aryl or an alkyl.
Outline of related art and contending technology	(In Japanese) 従来、ジメチルアミノ－8－（4－クロロフェニル）－プロプ－1－イン等の三級アミンは金属腐食防止剤として用いられている（例えば、特許文献1参照。）。この三級アミンは、ジブチルアミン等の二級アミン、2－クロロベンズアルデヒド等のアルデヒド及びアセチレンを反応させることにより製造されている。【特許文献1】特開昭58－69845号公報（第3～6頁）
Field of industrial application	(In Japanese) 本発明は、各種合成原料、各種化学製品、医薬品、農薬品等に用いられる三級アミン及び三級アミンの合成方法に関するものである。より詳しくは、新規化合物である三級アミン及び三級アミンを容易に製造することができるとともに収率を向上させることができる三級アミンの製造方法に関するものである。
Scope of claims	(In Japanese) 【請求項1】下記一般式（3）で示される三級アミンの製造方法であって、下記一般式（4）で示されるチオアミドと下記一般式（5）で示されるメチル化剤とを溶媒に加えた後に下記一般式（6）で示される金属反応剤を加え、さらに下記一般式（7）で示されるグリニャール反応剤を加えることを特徴とする三級アミンの製造方法。【化1】（式中、R¹は、水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにR²及びR³はアルキル基又はアリル基を示し、R⁷はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示すとともにR⁸はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示す。）【化2】（式中、R¹は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、R²及びR³はアルキル基又はアリル基を示す。） CH₃－X …（5）（式中、Xはパーフルオロアルキルスルホキシル基を示す。） R⁸－M¹ …（6）（式中、R⁸はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示し、M¹はアルカリ金属原子を示す。） R⁷－M² …（7）（式中、R⁷はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示し、M²はMgCl、MgBr又はMgIを示す。）【請求項2】下記一般式（2）で示される三級アミンの製造方法であって、下記一般式（4）で示されるチオアミドと下記一般式（5）で示されるメチル化剤とを溶媒に加えた後に下記一般式（8）で示される金属反応剤を加え、さらに下記一般式（7）で示されるグリニャール反応剤を加えることを特徴とする三級アミンの製造方法。【化3】（式中、R¹は、水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにR²及びR³はアルキル基又はアリル基を示し、R⁴はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示すとともにR⁶は炭素数2以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はジアルコキシメチル基を示す。）【化4】（式中、R¹は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、R²及びR³はアルキル基又はアリル基を示す。） CH₃－X …（5）（式中、Xはパーフルオロアルキルスルホキシル基を示す。） R⁶－C≡C－M¹ …（8）（式中、R⁶は炭素数2以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はジアルコキシメチル基を示し、M¹はアルカリ金属原子を示す。） R⁴－M² …（7）（式中、R⁴はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示し、M²はMgCl、MgBr又はMgIを示す。）
IPC(International Patent Classification)	C07C 211/27 having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains C07C 209/66 from or via metallo-organic compounds C07C 211/28 having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by unsaturated carbon chains C07C 211/29 the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups C07C 213/08 by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups C07C 217/48 the carbon skeleton being unsaturated and containing rings C07F 7/10 containing nitrogen
F-term	4H006AA01 Substances 4H006AA02 Preparation method (separation, purification, and stabilization) 4H006AB84 Intermediate agents for synthesis 4H006AC22 Substitution (i.e. Wittig reaction) 4H006BA52 Compounds containing sulfer 4H049VN01 Si 4H049VP01 1 4H049VQ04 C C 4H049VQ35 Amino group (R3NR1R2;R1?R3= HorC) 4H049VR24 Four M*?C bond 4H049VS04 C C 4H049VS95 Group containing element from Group I ~ III (Excluding simle salt) (containing Li, Na, K, Rb, Cs, Fr, Cu, Ag, Au) 4H049VT50 S 4H049VU36 Synthetic intermediate 4H049VV05 Alcohol 4H049VW01 Compound containing elements from group IV is not described in the claim, or compound without elements from group IV is described as other one or more compounds without elements from group IV by the multi-selective format such as Markash type. [Example 1. Simply described as protective group in the claim, and concrete compound containing elements from group IV is described in examlples (example of the former). Example 2. O-Si (alkyl) is described as substituent in the skelton without elements from group IV like OH, O-alkyl, O-acyl in the claim (example of the latter).] 4H049VW38 Grignard reaction 4H049VW39 organolithium compound
State of application right	Registered

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Fax: 058-293-3346

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Specification	P3762995
Publication of unexamined applications	P2005-008597A(PDF,166KB)
Patent Gazette	P3762995(PDF,163KB)

Category

Applicant	Gifu University (108) < School organization (7848)
IPC	C07 (1396)
F-term	4H006 (459) 4H049 (78)