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METHOD FOR ASYMMETRICALLY SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE β-HYDROXY-α-SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID ESTER achieved

Patent code P05P002520
File No. B14P19
Posted date May 20, 2005
Application number P2004-059897
Publication number P2004-285059A
Patent number P4076969
Date of filing Mar 3, 2004
Date of publication of application Oct 14, 2004
Date of registration Feb 8, 2008
Priority data
  • P2003-056311 (Mar 3, 2003) JP
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)森 雄一朗
  • (In Japanese)中村 昌幸
  • (In Japanese)山下 恭弘
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR ASYMMETRICALLY SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE β-HYDROXY-α-SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID ESTER achieved
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for asymmetrically synthesizing an optically active β-hydroxy-α-substituted carboxylic acid ester, capable of being furnished with high diastereofacial, enantiomeric selectivity which conventionally seems to be difficult.
SOLUTION: An optically active β-hydroxy-α-amino acid ester or an optically active α,β-dihydroxycarboxylic acid ester is synthesized by reacting an aldehyde compound with an aminosilyl enol ether compound or an α-alkoxyketene silyl acetal compound in the presence of a chiral zirconium catalyst.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸化合物は、天然物合成の重要な中間体として、また、創薬化学におけるリード化合物の探索や最適化のためのビルディングブロック等として大変に有用な化合物であることが知られている。



しかしながら、現状においては、光学活性なこのβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸類を、高いジアステレオ、エナンチオ選択性をもって不斉合成することのできる方法はいまだ実現されていないのが実情である。



一方、この出願の発明者らは、不斉有機合成のための新しい手段についての検討を進めてきており、この検討の過程において、ジルコニウムアルコキシドを用いたキラルジルコニウム触媒が、不斉向山アルドール反応において有効に機能することを見出している(非特許文献1)(特許文献1)。



そこで、この出願の発明者らは、この新しいキラルジルコニウム触媒を用いることによって、光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸類の不斉合成を可能とすべく検討を行ってきた。
【非特許文献1】
J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3292
【特許文献1】
特許第3432476号公報

Field of industrial application (In Japanese)


この出願の発明は、光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、天然物合成の中間体、創薬化学の展開等にとって有用な、α-アミノ置換の光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの新しい不斉合成方法に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
次式
【化1】
 


(R1は、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)で表わされるアルデヒド化合物を、次式
【化2】
 


(R2,R3およびR4は、各々、同一または別異な、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)で表わされるアミノシリルエノールエーテル化合物と、ジルコニウム化合物と光学活性ビナフトール化合物とを含むキラルジルコニウム触媒の存在下に反応させて、次式
【化3】
 


(R1,R2およびR3は前記と同じものを示す)で表わされる光学活性なβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸エステルを合成することを特徴とする光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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20968_11SUM.gif
State of application right Registered
License status (In Japanese)通常実施権[H06-01]
Reference ( R and D project ) SORST Selected in Fiscal 2001
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