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POLYCYCLIC CONDENSED RING TYPE π-CONJUGATED ORGANIC MATERIAL, ITS SYNTHETIC INTERMEDIATE, METHOD FOR PRODUCING THE SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THE POLYCYCLIC CONDENSED RING TYPE π-CONJUGATED ORGANIC MATERIAL commons

Patent code P05P002845
File No. K056P36
Posted date Jun 24, 2005
Application number P2004-224771
Publication number P2005-154410A
Patent number P4552023
Date of filing Jul 30, 2004
Date of publication of application Jun 16, 2005
Date of registration Jul 23, 2010
Priority data
  • P2003-378923 (Nov 7, 2003) JP
Inventor
  • (In Japanese)山口 茂弘
  • (In Japanese)徐 彩虹
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title POLYCYCLIC CONDENSED RING TYPE π-CONJUGATED ORGANIC MATERIAL, ITS SYNTHETIC INTERMEDIATE, METHOD FOR PRODUCING THE SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THE POLYCYCLIC CONDENSED RING TYPE π-CONJUGATED ORGANIC MATERIAL commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a polycyclic condensed ring type π-conjugated organic material excellent in light emission characteristics and charge transport characteristics and its synthetic intermediate and provide a method for producing the polycyclic condensed ring type π-conjugated organic material.
SOLUTION: The polycyclic condensed ring π-conjugated organic material (VIIa-VIId) is obtained, as expressed by scheme 1, by di-metallizing a starting raw material with an organometallic base (n-BuLi or t-BuLi), subsequently capturing the same with an organosilicon reagent (HMe2SiCl) (i:1) to obtain the synthetic intermediate (II), which is subsequently reacted with a metal reducing agent to proceed an intramolecular reductive cyclization reaction to produce a dianionic intermediate and capturing the dianionic intermediate with an electrophilic agent (LiNaph, THF, rt, 5min; an electrophile or NH4Cl) (ii:1).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


従来、電界発光(EL)する発光素子を用いた表示装置は、小電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成るEL発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。



特に、光の三原色の一つである青色をはじめとする発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能(半導体や超電導体となる可能性を有する)を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【非特許文献1】
M. Serby, S. Ijadi-Maghsoodi, and T. J. Barton, XXXIIIrd Symposium on Organosilicon Chemistry, Abstract No. PA-35, April 6-8, 2000, Saginaw, Michigan, USA

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、有機電界発光(EL)素子に応用可能な高効率発光および電荷輸送特性を有する多環縮環型π共役有機材料、およびその合成中間体、並びにそれらの製造方法に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式(1)で示される、
【化1】
 


の構造を有し、
式(1)中、Ar1は、アリーレン基、オリゴアリーレン基、2価の複素環基、または2価のオリゴ複素環基を示し、R1、R2は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R3は、水素原子、アルキル基、アルキルチオ基、アリール基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシメチル基、シリル基、スタンニル基、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化亜鉛、ボロン酸、ボロン酸エステル、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、lは、0または1の値であり、nは、0~4の値であることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料。

【請求項2】
 
下記式(2)で示される、
【化2】
 


の構造を有し、
式(2)中、R1、R2は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R3は水素原子、アルキル基、アルキルチオ基、アリール基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシメチル基、シリル基、スタンニル基、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化亜鉛、ボロン酸、ボロン酸エステル、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R4、R5は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、mは0~4の値であり、nは0~5であることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料。

【請求項3】
 
下記式(3)で示される、
【化3】
 


の構造を有し、
[式中、Ar3は、アリール基、2価のオリゴアリーレン基、1価の複素環基、または1価のオリゴ複素環基を示し、R1、R2は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R3は、水素原子、アルキル基、アルキルチオ基、アリール基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシメチル基、シリル基、スタンニル基、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化亜鉛、ボロン酸、ボロン酸エステル、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R5は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、oは0~2の値であることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料。

【請求項4】
 
下記式(4)で示される、
【化4】
 


の構造を有し、
[式(4)中、R1、R2は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R3は、水素原子、アルキル基、アルキルチオ基、アリール基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシメチル基、シリル基、スタンニル基、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化亜鉛、ボロン酸、ボロン酸エステル、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R4、R5は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、nは0~5の値であり、oは0~2の値であることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料。

【請求項5】
 
下記式(5)で示される、
【化5】
 


の構造を有し、
式(5)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シリル基、スタンニル基を示し、Ar1は、アリーレン基、オリゴアリーレン基、2価の複素環基、または2価のオリゴ複素環基を示し、R1、R2は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、lは0または1の値であり、nは0~4の値であることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料の合成中間体。

【請求項6】
 
下記式(6)で示される、
【化6】
 


の構造を有し、
式(6)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シリル基、スタンニル基を示し、R1、R2は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R4、R5は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、m、nは、独立に、0~4の値であることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料の合成中間体。

【請求項7】
 
下記式(7)で示される、
【化7】
 


の構造を有し、
式(7)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シリル基、スタンニル基を示し、Ar3は、アリール基、2価のオリゴアリーレン基、1価の複素環基、または1価のオリゴ複素環基を示し、R1、R2は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R5は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、oは、0~2の値であることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料の合成中間体。

【請求項8】
 
下記式(8)で示される、
【化8】
 


の構造を有し、
式(8)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シリル基、またはスタンニル基を示し、R1、R2は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R4、R5は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、nは、0~5の値であり、oは、0~2の値であることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料の合成中間体。

【請求項9】
 
請求項5に記載の多環縮環型π共役有機材料の合成中間体を、金属還元剤と反応させてジアニオン中間体を生成した後、
ジアニオン中間体を求電子剤で捕捉することにより、請求項1に記載の多環縮環型π共役有機材料を得ることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料の製造方法。

【請求項10】
 
請求項7に記載の多環縮環型π共役有機材料の合成中間体を、金属還元剤と反応させてジアニオン中間体を生成した後、
ジアニオン中間体を求電子剤で捕捉することにより、請求項3に記載の多環縮環型π共役有機材料を得ることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料の製造方法。

【請求項11】
 
下記式(9)で示される、
【化9】
 


の構造を有し、
式(9)中、Zは、臭素原子またはヨウ素原子を示し、Ar1は、アリーレン基、オリゴアリーレン基、2価の複素環基、または2価のオリゴ複素環基を示し、R4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、lは、0または1の値である原料を、有機金属塩基によりジメタル化した後、
R1R2SiXYの一般式で表される有機ケイ素試薬で捕捉することにより、請求項5に記載の合成中間体を得ることを特徴とし、
有機ケイ素試薬R1R2SiXYにおいて、X、Yは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、またはスタンニル基を示し、R1、R2は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示す、多環縮環型π共役有機材料の合成中間体の製造方法。

【請求項12】
 
下記式(10)で示される、
【化10】
 


の構造を有し、
式(10)中、Zは、臭素原子またはヨウ素原子を示し、Ar3は、アリール基、1価の複素環基、2価のオリゴアリーレン基、または1価のオリゴ複素環基を示し、R5は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、oは、0~2の値である原料を、有機金属塩基によりジメタル化した後、
R1R2SiXYの一般式で表される有機ケイ素試薬で捕捉することにより、請求項7に記載の合成中間体を得ることを特徴とし、
有機ケイ素試薬R1R2SiXYにおいて、X、Yは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、またはスタンニル基を示し、R1、R2は、独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示す、多環縮環型π共役有機材料の合成中間体の製造方法。

【請求項13】
 
下記式(11)で示される、
【化11】
 


の構造を有し、
上記式(11)中、R1、R2は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R4、R5は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R6、R7は独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、またはアリル基を示すか、あるいはR6、R7は2価のビアリール基を示し、mは0~2の値、nは0~4の値であることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料。

【請求項14】
 
下記式(12)で示される、
【化12】
 


の構造を有し、
上記式(12)中、R1、R2は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R4、R5は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、ボリル基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R6、R7は独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、またはアリル基を示すか、あるいはR6、R7は2価のビアリール基を示し、oは0~2の値、nは0~4の値であることを特徴とする多環縮環型π共役有機材料。

【請求項15】
 
下記式(13)で示される、
【化13】
 


の構造を有し、
上記式(13)中、R1、R2は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R8、R9は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、シリル基、アシル基、または1価の複素環基を示すか、あるいはR8、R9は2価のビアリール基を示し、Xは、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基を示すことを特徴とする多環縮環型π共役有機材料の合成中間体。

【請求項16】
 
下記式(14)で示される、
【化14】
 


の構造を有し、
上記式(14)中、R1、R2は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R6、R7は独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、またはアリル基を示すか、あるいはR6、R7は2価のビアリール基を示し、R8、R9は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、シリル基、アシル基、または1価の複素環基を示すか、あるいはR8、R9は2価のビアリール基を示すことを特徴とする多環縮環型π共役有機材料。

【請求項17】
 
下記式(15)で示される、
【化15】
 


の構造を有し、
上記式(15)中、R1、R2は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R6、R7は独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、またはアリル基を示すか、あるいはR6、R7は2価のビアリール基を示し、R8、R9は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、シリル基、アシル基、または1価の複素環基を示すか、あるいはR8、R9は2価のビアリール基を示すことを特徴とする多環縮環型π共役有機材料。

【請求項18】
 
下記式(16)で示される、
【化16】
 


の構造を有し、
上記式(16)中、R1、R2は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R8、R9は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、シリル基、アシル基、または1価の複素環基を示すか、あるいはR8、R9は2価のビアリール基を示し、Xは、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基を示すことを特徴とする多環縮環型π共役有機材料の合成中間体。

【請求項19】
 
下記式(17)で示される、
【化17】
 


の構造を有し、
上記式(17)中、R1、R2は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R6、R7は独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、またはアリル基を示すか、あるいはR6、R7は2価のビアリール基を示し、R8、R9は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、シリル基、アシル基、または1価の複素環基を示すか、あるいはR8、R9は2価のビアリール基を示すことを特徴とする多環縮環型π共役有機材料。

【請求項20】
 
下記式(18)で示される、
【化18】
 


の構造を有し、
上記式(18)中、R1、R2は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、アミノ基、シリル基、シリルオキシ基、アリールスルフォニルオキシ基、アルキルスルフォニルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を示し、R6、R7は独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、またはアリル基を示すか、あるいはR6、R7は2価のビアリール基を示し、R8、R9は独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリル基、シリル基、アシル基、または1価の複素環基を示すか、あるいはR8、R9は2価のビアリール基を示すことを特徴とする多環縮環型π共役有機材料。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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State of application right Registered
Reference ( R and D project ) PRESTO Synthesis and Control AREA
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