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METHOD FOR PRODUCING POLYFLUOROBENZOQUINONES

Patent code P05A008265
Posted date Feb 16, 2006
Application number P2004-147589
Publication number P2005-330190A
Patent number P4113955
Date of filing May 18, 2004
Date of publication of application Dec 2, 2005
Date of registration Apr 25, 2008
Inventor
  • (In Japanese)西口 郁三
  • (In Japanese)前川 博史
  • (In Japanese)秋山 祥一
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人長岡技術科学大学
Title METHOD FOR PRODUCING POLYFLUOROBENZOQUINONES
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for efficiently and inexpensively producing polyfluorobenzoquinones by simple operation using an inexpensive raw material.
SOLUTION: A polyfluorobenzene represented by general formula (1) {wherein, R1 denotes each a hydrogen atom, a halogen atom or an OR2 (wherein, R2 denotes a 1-5C alkyl group)} is anodized in a mixed solvent of trifluoroacetic acid with a halogenated hydrocarbon. Thereby, the polyfluoro-1,4-benzoquinone represented by general formula (2) {wherein, R1 and R2 are each the same as in general formula (1)} is produced.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


従来、ポリフルオロベンゾキノン類は、対応するハイドロキノン類を原料として各種酸化反応により合成されている(例えば、非特許文献1、2参照)。しかしながら、原料となるハイドロキノン類は高価であり、塩基に対する不安定性もあって一般に収率は悪く、効率的で簡便なポリフルオロベンゾキノン類の製造方法の開発が求められていた。



【非特許文献1】
M. Hudlicky and H. M. Bell, J. Fluorine Chem., 4, 149-157 (1974)
【非特許文献2】
A. E. Feiring and W. A. Sheppard, J. Org. Chem., 40, 2543-2545 (1975)

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、有機機能性材料である、2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタンの合成中間体であり、また、医薬品、生理活性物質、農薬等に使用されるポリフルオロベンゾキノン類の簡便な製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
次の一般式(1)で表されるポリフルオロベンゼンを、
【化1】
 


(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、又はOR2を表し、R2は炭素数1~5のアルキル基を表す。)
トリフルオロ酢酸とハロゲン化炭化水素との混合溶媒中にて陽極酸化することを特徴とする、次の一般式(2)で表されるポリフルオロ-1、4-ベンゾキノンの製造方法:
【化2】
 


(式中、R1及びR2は上記と同じである。)

【請求項2】
 
ハロゲン化炭化水素が塩化メチレンであることを特徴とする請求項1に記載のポリフルオロ-1,4-ベンゾキノンの製造方法。

【請求項3】
 
トリフルオロ酢酸とハロゲン化炭化水素との混合割合が重量比で10:1~1:1であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリフルオロ-1,4-ベンゾキノンの製造方法。

【請求項4】
 
上記一般式(1)及び(2)において、R1がフッ素原子又はメトキシ基であることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載のポリフルオロ-1,4-ベンゾキノンの製造方法。

【請求項5】
 
陽極酸化後、反応溶液を酸性に保持し、水を用いずに反応生成物を分離することを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載のポリフルオロ-1,4-ベンゾキノンの製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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