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RESORCINOL NOVOLAK DERIVATIVE

Patent code P06A008861
File No. KUTLO-2004-030
Posted date Jun 8, 2006
Application number P2004-325746
Publication number P2006-131852A
Patent number P4431790
Date of filing Nov 9, 2004
Date of publication of application May 25, 2006
Date of registration Jan 8, 2010
Inventor
  • (In Japanese)小西 玄一
  • (In Japanese)田島 崇嗣
  • (In Japanese)中本 義章
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人金沢大学
Title RESORCINOL NOVOLAK DERIVATIVE
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a resorcinol novolak derivative which is high-molecular weight and has a linear (one-dimensional straight-chain) structure.
SOLUTION: The resorcinol novolak derivative is composed of a recurring unit represented by general formula (1) (wherein R1 and R2 and R4 to R7 are each a 1-18C alkyl group, a 2-18C alkenyl group, a phenyl group, a 1-18C alkoxy group, a halogen or the like; R3 is a nitro group, ≥4C alkyl group having high bulkiness, a phenyl group, an alkoxy group, an ester group or the like) and the novolak derivative is linear.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


レゾルシノールはアルデヒド類と付加縮合させるとほとんどの場合、環状オリゴマーであるカリックスレゾルシンアレーンを生成する。その中でももっとも一般的なのは、4つのレゾルシノールからなるカリックス[4]レゾルシンアレーンである。このカリックスは、分子認識における優れたホスト分子として知られており、糖類の認識などに用いられている(特許文献1)。
また、カリックスを基にして水酸基やブリッジ位に官能基を導入して、ミセル、ベシクルなどを製造することもできる(特許文献2、3)。
またカリックスのフェノール性水酸基を生かした材料も知られている。レゾルシノールは1,3-ジヒドロキシベンゼンであり、フェノールに比べて水酸基の官能基密度が2倍であり、優れたレジスト材料になりうる(非特許文献1)。
ただし、カリックスを用いたレジスト材料は、合成法が多段階であり、ファインな分野では利用できるものの、大量生産に向いているとは言えない。
このようなレゾルシノールのカリックス体に比べて、線状のレゾルシノールノボラック誘導体は、合成が難しく、その機能は必ずしも明らかであるとは言えない。
その理由として、レゾルシノールは、フェノールに比べて付加縮合における反応性が高いため、活性なアルデヒド(ホルムアルデヒド)と反応させると、すぐにゲル化してしまう。
一方、ホルムアルデヒド以外の活性の低いアルデヒド(アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド)などと反応させた場合、カリックス[4]レゾルシンアレーンが優先的に生成する。これは、カリックス体の方が線状体のノボラックよりも熱力学的に安定であるからとされている。線状のレゾルシノールノボラック誘導体は本出願人らの見い出した、数例が代表例と言っても過言ではない。
そして、数平均分子量が数万のものは合成が困難であった(非特許文献2、3)。
簡便に溶解性・加工性に優れた線状のレゾルシノールノボラック誘導体を製造できれば、レジストをはじめ、様々な材料に応用できると考えられる。



【特許文献1】
特開2001-114797号公報
【特許文献2】
特許第3185188号公報
【特許文献3】
特開平10-245353号公報
【非特許文献1】
M. Uedaほか Macromolecules, 29巻、6427頁、1996年
【非特許文献1】
小西玄一、化学と工業、 29巻、154頁、2004年
【非特許文献1】
G. Konishiほか J. Network Polym. Jpn., 57巻、927頁、2004年

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は新規な高分子量で線状のレゾルシノールノボラック誘導体とそれらの製造法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記の一般式(1)で表されるくり返し単位からなり線状であることを特徴とするレゾルシノールノボラック誘導体。
【化1】
 


ただし、式中R1は、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、炭素数1~18のアルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。
R2は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、メトキシ基、炭素数2~18のアルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。
R3は、ニトロ基、tert-ブチル基、iso-ブチル基、neo-ペンチル基、フェニル基、アルコキシ基、カルボキシル基のいずれかである。
R4~R7は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。

【請求項2】
 
下記の一般式(2)で表されるレゾルシノール誘導体と、下記一般式(3)で表されるベンズアルデヒド誘導体とを酸触媒の下に反応式(4)により付加縮合して製造することを特徴とする線状のレゾルシノールノボラック誘導体の製造方法。
【化2】
 


【化3】
 


【化4】
 


ただし、式中R1は、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、炭素数1~18のアルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。
R2は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、メトキシ基、炭素数2~18のアルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。
R3は、ニトロ基、tert-ブチル基、iso-ブチル基、neo-ペンチル基、フェニル基、アルコキシ基、カルボキシル基のいずれかである。
R4~R7は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。

【請求項3】
 
請求項1記載の(レゾルシノールノボラック)誘導体のフェノール性水酸基にエピクロロヒドリンを反応させることにより、レゾルシノールノボラック誘導体から誘導されたものであることを特徴とするエポキシ誘導体。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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