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NOVOLAK DERIVATIVE HAVING SUBSTITUENT GROUP AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

Patent code P06A008862
File No. KUTLO-2004-031
Posted date Jun 8, 2006
Application number P2004-325752
Publication number P2006-131853A
Patent number P4389010
Date of filing Nov 9, 2004
Date of publication of application May 25, 2006
Date of registration Oct 16, 2009
Inventor
  • (In Japanese)小西 玄一
  • (In Japanese)野尻 大和
  • (In Japanese)松尾 俊樹
  • (In Japanese)中本 義章
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人金沢大学
Title NOVOLAK DERIVATIVE HAVING SUBSTITUENT GROUP AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a novolak derivative having a substituent group and to provide a new novolak derivative obtained thereby.
SOLUTION: The method for producing a novolak derivative comprises adding acetic acid as a cocatalyst to a solvent and producing the novolak derivative according to reaction formula (1), reaction formula (6) or reaction formula (8).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


フェノール、クレゾール、キシレノールから誘導されるノボラックやレゾールは、レジスト材料をはじめ、耐熱材料、建材、コンクリートの添加物などとして現在でも幅広く利用されている。
特にレジスト材料として用いる場合は、クレゾールノボラックが価格と品質の観点から優れているとされている。
しかし、多数の置換基をベンゼン環上に持つノボラックの性能については、十分に検討されているとは言えない(非特許文献1)。
ノボラックの耐熱性、耐久性、ブレンド特性を向上させるために、多くの研究がなされてきた。たとえば、脂肪族の環状化合物をスペーサーに利用する方法が知られている。(特許文献1)
そういった方法とは別に、ベンゼン環上にかさ高い置換基を有するフェノール誘導体をノボラックの原料に用いることにより、酸化反応に強く、耐熱性の高いノボラックが得られると予想されるが、その立体障害のためにアルデヒド類との付加縮合が効率的に進まないと考えられており、十分に検討されてきたとは言えない(非特許文献2、3)。
最近の研究では、本発明者らの、2,4,6-トリメチルフェノール(非特許文献4)や1,3,5-トリメトキシベンゼン(非特許文献2)からのノボラックの合成が知られている。
したがって、かさ高い置換基を有するノボラックおよびそのエポキシ化物、カリックスアレーン類の工業的利用は、未知の部分が多い。



【特許文献1】
特開2000-063465号公報
【非特許文献1】
松本明博、「フェノール樹脂の合成・硬化・強靭化および応用」アイピーシー、2000年
【非特許文献2】
小西玄一ほか、接着、 48巻、74頁、2004年
【非特許文献3】
小西玄一、化学と工業、 57巻、927頁、2004年
【非特許文献4】
小西玄一ほか、平成14年度日本化学会近畿支部北陸地区講演発表会・要旨集、 141頁

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、比較的かさ高い置換基を有するノボラック誘導体およびその製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
溶媒中に助触媒として酢酸を加え、下記の反応式(1)に従って製造することを特徴とする一般式(2)で表されるフェノールノボラック誘導体の製造方法。
【化1】
 


【化2】
 


ただし、式中R1は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
R2、R3、R4は、メチル基、tert-ブチル基、アルコキシル基、フェニル基のいずれかである。
R5は、水素または、炭素数1~18のアルキル基、フェニル基のいずれかである。
nは1以上の整数である。

【請求項2】
 
請求項1に記載の反応式で得られたメタ位で連結されたノボラック誘導体からフェノール性水酸基のオルト位又はパラ位の置換基を、下記反応式(5)に従って交換反応させて製造することを特徴とする一般式(5-1)で表されるノボラック誘導体の製造方法。
【化3】
 


【化4】
 


ただし、式中R1は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
R2、R3、R4は、メチル基、tert-ブチル基、アルコキシル基、フェニル基のいずれかである。
R5は、水素または、炭素数1~18のアルキル基、フェニル基のいずれかである。
R6、R7、R8は、R2、R3、R4のいずれかが交換反応した置換基を示し、水素、メチル基、tert-ブチル基のいずれかであり、同じユニットの繰り返しである必要はない。
nは1以上の整数である。

【請求項3】
 
溶媒中に助触媒として酢酸を加え、下記の反応式(6)に従って製造することを特徴とする一般式(7)で表されるカテコールノボラック誘導体の製造方法。
【化5】
 


【化6】
 


R9、R10は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
R11は、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
R12、R13は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
n”は1以上の整数である。

【請求項4】
 
溶媒中に助触媒として酢酸を加え、下記の反応式(8)に従って製造することを特徴とする一般式(9)で表されるヒドロキノンノボラック誘導体の製造方法。
【化7】
 


【化8】
 


R14、R15は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
R16、R17は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかであり、かつ、R16とR17が同時に水素となることはない。
R18は、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
n’’’は1以上の整数である。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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