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NEW COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND USE OF THE SAME

Patent code P06P003843
Posted date Jun 23, 2006
Application number P2004-338043
Publication number P2006-143680A
Patent number P4625947
Date of filing Nov 22, 2004
Date of publication of application Jun 8, 2006
Date of registration Nov 19, 2010
Inventor
  • (In Japanese)瀧宮 和男
  • (In Japanese)多田 秀一
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人広島大学
Title NEW COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND USE OF THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new compound increased in carrier transport capacity and/or improved in optical absorptivity and having a phthalocyanine skeleton and an oligothiophene skeleton, to provide a method for producing the same, and to provide a use of the same.
SOLUTION: This compound has at least the phthalocyanine skeleton and the oligothiophene skeleton, wherein the phthalocyanine skeleton and the oligothiophene skeleton are conjugated. The compound comprises the new compound which is greatly increased in the carrier transport capacity and/or improved in the optical absorptivity, when compared with conventional compounds having the phthalocyanine skeleton and the oligothiophene skeleton.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


近年、有機ELデバイス、有機FETデバイス、有機薄膜光電変換デバイスなどの有機半導体電子材料を用いた薄膜デバイスが注目されており、一部実用化も始まっている。また、酸化チタンと有機色素を組み合わせた色素増感太陽電池も活発に研究されており、これらのデバイス用途に適した特性を有する有機材料が精力的に探索されている。



一般に、有機薄膜トランジスタなどの電気的及び電子的デバイスに利用可能な有機電子材料には、キャリア輸送能が求められる。また、その一方で、薄膜光電変換素子、色素増感太陽電池、有機ELデバイスなどの光電気的及び光電子的デバイスには、キャリア輸送能に加えて、光吸収や発光といった色素としての性質も必要とされる。さらに、実用的なデバイスへの応用という観点からは、有機材料の安定性も重要な性能の1つとなる。



以上のような点を考慮し、従来から、安定な有機顔料、機能性色素として用いられてきたフタロシアニン骨格を有する化合物を用いることが検討されている。しかし、フタロシアニンをそのまま電子材料に使用する場合は、電子キャリア輸送性能が十分に得られない。また、フタロシアニンを光材料に使う場合、吸収波長が偏っており、幅広い吸収スペクトルを得られないという欠点がある。



このため、フタロシアニン骨格と同じπ電子系のチオフェン骨格とを組み合わせて、新たな新規機能性材料を創製する試みがなされている。例えば、非特許文献1~4には、フタロシアニン骨格およびチオフェン骨格を有する化合物が複数個開示されている。
【非特許文献1】
Michael J. Cook and Ali Jafari-Fini, J. Mater. Chem., 1997, 7(1), p5-7
【非特許文献2】
Douglas M. Knawby and Timothy M. Swager, Chem. Mater. 1997, 9, p535-538
【非特許文献3】
Michael J. Cook and Ali Jafari-Fini, Tetrahedron 56 (2000) p4085-4094
【非特許文献4】
M. Victoria Martinez-Diaz, et al., Tetrahedron Letters 44 (2003) p8475-8478

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、光電気的、光電子的、電気的、電子的装置・部品等に利用可能な有機半導体電子材料に用いられる新規化合物及びその製造方法並びにその利用に関し、特に、色素増感太陽電池材料、薄膜光電変換素子、液晶、有機薄膜トランジスタ、有機キャリア輸送層を有する発光デバイス等に利用可能な有機有機半導体電子材料に用いられる新規化合物及びその製造方法並びにその利用に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(I)で表される化合物であって、
【化1】
 


上記一般式(I)中、Arは下記一般式(II)で表され、
【化2】
 


上記一般式(I)、(II)中、R1~R12、R、及びR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~18のアルキル基であって当該アルキル基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキル基、炭素数1~18のアルキルオキシ基であって当該アルキルオキシ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、炭素数1~18のアルキルチオ基であって当該アルキルチオ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルチオ基、又は、芳香族基である化合物を含むことを特徴とする300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。

【請求項2】
 
下記一般式(III)で表される化合物であって、
【化3】
 


上記一般式(III)中、Arは下記一般式(II)で表され、
【化4】
 


上記一般式(II)、(III)中、R1~R8、R、及びR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~18のアルキル基であって当該アルキル基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキル基、炭素数1~18のアルキルオキシ基であって当該アルキルオキシ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、炭素数1~18のアルキルチオ基であって当該アルキルチオ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルチオ基、又は、芳香族基である化合物を含むことを特徴とする300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。

【請求項3】
 
下記一般式(IV)で表される化合物であって、
【化5】
 


上記一般式(IV)中、Arは下記一般式(II)で表され、
【化6】
 


上記一般式(II)、(IV)中、R1~R4、R、及びR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~18のアルキル基であって当該アルキル基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキル基、炭素数1~18のアルキルオキシ基であって当該アルキルオキシ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、炭素数1~18のアルキルチオ基であって当該アルキルチオ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルチオ基、又は、芳香族基であることを特徴とする化合物。

【請求項4】
 
下記一般式(V)で表される化合物であって、
【化7】
 


上記一般式(V)中、Arは下記一般式(II)で表され、
【化8】
 


上記一般式(II)中、R及びR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~18のアルキル基であって当該アルキル基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキル基、炭素数1~18のアルキルオキシ基であって当該アルキルオキシ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、炭素数1~18のアルキルチオ基であって当該アルキルチオ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルチオ基、又は、芳香族基である化合物を含むことを特徴とする300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。

【請求項5】
 
下記の化学式(VI)で表される化合物を含むことを特徴とする300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。
【化9】
 



【請求項6】
 
下記の化学式(VII)で表される化合物を含むことを特徴とする300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。
【化10】
 



【請求項7】
 
上記化合物において、フタロシアニン骨格が金属イオンと錯体を形成しているものであることを特徴とする請求項1~6のいずれか1項に記載の300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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14201_16SUM.gif
State of application right Registered


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