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MANUFACTURING PROCESS OF CHIRAL POLYMER, CHIRAL POLYMER AND CONTROL OF OPTICAL ACTIVITY OF CHIRAL POLYMER BY DYNAMIC ELECTROCHEMICAL METHOD commons

Patent code P06P004494
File No. T17
Posted date Jun 30, 2006
Application number P2004-354043
Publication number P2006-160878A
Patent number P4392499
Date of filing Dec 7, 2004
Date of publication of application Jun 22, 2006
Date of registration Oct 23, 2009
Inventor
  • (In Japanese)後藤 博正
  • (In Japanese)赤木 和夫
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 筑波大学
Title MANUFACTURING PROCESS OF CHIRAL POLYMER, CHIRAL POLYMER AND CONTROL OF OPTICAL ACTIVITY OF CHIRAL POLYMER BY DYNAMIC ELECTROCHEMICAL METHOD commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To manufacture a chiral polymer having a selected optical activity in a simple way and control the optical activity of the chiral polymer in a simple manner.
SOLUTION: The chiral polymer is obtained by electrolytic polymerization using a chiral monomer or a chiral dopant. The optical activity of the chiral polymer is controlled by impressing oxidative or reductive potential on the chiral polymer.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


ポリペプチド、ビニルポリマー類及び螺旋状共役ポリマーの合成に関連した光学活性ポリマーについての多くの研究がなされてきた。光学活性ポリマーは、光学活性モノマーの重合、不斉選択重合及びポリマー反応による光学的不活性ポリマーへのキラル基の導入を含む種々の方法によって得られてきた(例えば、非特許文献1~3)。このような方法により調製されるポリマーは、側鎖又は主鎖の不斉炭素を含む。光学活性触媒の使用によって、右あるいは左方向のネジ向きを有する共役ポリマーを合成することも可能であるが、嵩高い置換基のないこのようなポリマーの光学活性は、融解及び分解の際に消失されることになる。
カイロオプティカル(Chiroptical)特性を有する螺旋形のポリアセチレンは、反応場としてのキラルネマティック液晶において合成された(非特許文献4及び5)。このような方法で調製された螺旋形のポリアセチレンは、その難溶性及び不溶解性の結果として、比較的安定した光学活性を示している。



これに対して、電気化学的合成は、共役ポリマーの製法に対して簡単、安全且つ効果的である。電気化学重合は、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)及びポリ(3,4-エチレンジオキシピロール)(PEDOP)のような多くの種類の共役ポリマーを調製するために使用できる。これらのポリマーは、エレクトロクロミック素子のバッファ層としてエレクトロクロミック素子において、またセンサにおいて潜在的な適用について調査されている。
このような電気化学重合により合成されるポリマー膜は、通常、線二色性あるいは円二色性のどちらも示さないが、キラルネマティック液晶(N*-LC)場を用いることによって、光学活性を有する非置換光学活性PEDOT(PEDOT*)を製造できることが報告されている(特許文献1)。



ところで、このようなキラル共役系ポリマーは、その導電性及び光学活性から光スイッチ機能やホトクロミック機能を有する物質として有効であることが知られている。このため、安定なキラルポリマーを得ることのみならず、光学活性を制御することに対する要請がある。
光学活性を制御する方法としては、金属イオンをドープすることによって光学活性を生じさせる方法(特許文献2)や、貧溶媒を添加して凝集構造に変換することによって光学活性を変更する方法が開発されている(特許文献3)。
【非特許文献1】
Macromolecules, 2002, Vol.35, pp.6439
【非特許文献2】
J. Polym. Sci., 1959, Vol.34, pp.157.
【非特許文献3】
Nature, 1999, Vol.399, pp.449.
【非特許文献4】
Science 1998, Vol.282, pp.1683.
【非特許文献5】
Curr. Appl. Phys. 2001, Vol.1, pp.88.
【特許文献1】
特開2003-306531号公報
【特許文献2】
特開2004-168992号公報
【特許文献3】
特開2001-115033号公報

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、キラルポリマーの製造方法及びキラルポリマー並びにキラルポリマーの光学活性制御方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
キラルポリマーを製造する製造方法であって、
キラルモノマー又はキラルドーパントを使用して電解重合を行ってキラルポリマーを得ること、
キラルポリマーに対して酸化又は還元電位を印加してキラルポリマーの光学活性を制御すること
を含む製造方法。

【請求項2】
 
前記キラルモノマーが、ヘテロ原子を含む炭素数4~6の芳香族からなる群より選択されたものである請求項1記載の製造方法。

【請求項3】
 
前記キラルドーパントが、中心性キラリティー化合物および軸性キラル化合物からなる群より選択されたものである請求項1記載のキラルポリマーの製造方法。

【請求項4】
 
キラルポリマーの光学活性を制御する方法であって、
電解重合によって得られたキラルポリマーに、酸化電位又は還元電位を印加すること
を含む光学活性制御方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2004354043thum.jpg
State of application right Registered
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