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HETEROACENE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME commons meetings

Patent code P06P003754
File No. NU-0041
Posted date Sep 29, 2006
Application number P2005-067755
Publication number P2006-248982A
Patent number P4139902
Date of filing Mar 10, 2005
Date of publication of application Sep 21, 2006
Date of registration Jun 20, 2008
Inventor
  • (In Japanese)山口 茂弘
  • (In Japanese)岡本 敏宏
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title HETEROACENE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME commons meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a heteroacene compound higher in solubility to organic solvents than conventional ones.
SOLUTION: The heteroacene compound is represented by formula(1a) or (1b)( wherein, E is a sulfur atom, selenium atom or tellurium atom; R1 is a trialkylsilyl, 1-18C alkyl or 1-18C alkyl being a fluoroalkyl with part or the whole of hydrogen atoms substituted by fluorine atom(s), or the like; Ar1, Ar2 and Ar3 are each a chalcogen-containing condensed ring with benzene, naphthalene, anthracene, thiophene, selenophene, tellurophene or multiple thiophenes or selenophenes or tellurophenes condensed into a ring ).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


有機薄膜トランジスタ(FET)や有機電界発光素子(EL素子)などの有機エレクトロニクスの分野において、優れた電荷輸送特性を示す材料の開発は重要課題の一つである。このような材料の分子設計としては、有効な分子間相互作用を考慮した高平面性π共役骨格の構築が有望である。実際、そのような構造を備えたアセン系化合物であるペンタセンは、高い電荷輸送特性を示し、広範な研究対象になっている。これに対し、高平面性π共役骨格にヘテロ原子を導入したヘテロアセン類やその類似のジカルコゲニド結合を持つ縮合多環式芳香族化合物も有望な電荷輸送特性を示す材料として期待されている。



ヘテロアセン類の合成例として、縮環数が5個までのオリゴチオフェンラダー化合物やスルホニル基で架橋されたポリチオフェンラダー化合物が報告されている(例えば特許文献1,非特許文献1参照)。また、ベンゾチオフェンが二つ縮環した化合物であるベンゾチオ[3,2-b][1]ベンゾチオフェンの合成法として、o-ブロモヨードベンゼンとアセチレンとをパラジウム触媒存在下で反応させて1,2-二置換アセチレン類を合成し、これをtert-BuLiを用いてリチオ化したあと硫黄で処理するというルートが報告されている(非特許文献2)。
【特許文献1】
特開2001-261794
【非特許文献1】
Tetrahedron Letters, Vol.30, No.25, pp3315-3318, 1989
【非特許文献2】
J. Heterocyclic Chem., Vol25, p725, 1998

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、ヘテロアセン化合物及びその製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式(1a)又は(1b)で表されるヘテロアセン化合物。
【化1】
 


(式(1a)及び式(1b)において、
Eは硫黄、セレン又はテルルであり、
R1はアリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、トリアルキルシリル基、炭素数1~18のアルキル基,炭素数1~18のアルキル基であって全部又は一部の水素がフッ素に置換されたフルオロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、N-アルキルアミド基、アルカンカルボキサミド基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ボリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、またはハロゲン原子であり、
Ar1Ar2及びAr3はそれぞれ独立してベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン又は複数のチオフェンかセレノフェンかテルロフェンの縮環した含カルコゲン縮環体である)

【請求項2】
 
下記式(2a),(2b),(3a)又は式(3b)で表されるヘテロアセン化合物。
【化2】
 


【化3】
 


(式(2a),(2b),(3a)及び(3b)において、
Eは硫黄、セレン又はテルルであり、
m,nはm=1のときn=2でm=2のときn=1であり、
R1はアリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、トリアルキルシリル基、炭素数1~18のアルキル基,炭素数1~18のアルキル基であって
全部又は一部の水素がフッ素に置換されたフルオロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、N-アルキルアミド基、アルカンカルボキサミド基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ボリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、またはハロゲン原子であり、
Ar1Ar2及びAr3はそれぞれ独立してベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン又は複数のチオフェンかセレノフェンかテルロフェンの縮環した含カルコゲン縮環体である)

【請求項3】
 
下記式(5)又は式(6)で表されるヘテロアセン化合物。
【化4】
 


【化5】
 


(式(5)及び式(6)において、
Eは硫黄、セレン又はテルルであり、
R1はアリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、トリアルキルシリル基、炭素数1~18のアルキル基,炭素数1~18のアルキル基であって全部又は一部の水素がフッ素に置換されたフルオロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ
基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、N-
アルキルアミド基、アルカンカルボキサミド基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ボリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、またはハロゲン原子であり、
Ar1及びAr2はそれぞれ独立してベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン又は複数のチオフェンかセレノフェンかテルロフェンの縮環した含カルコゲン縮環体である)

【請求項4】
 
下記式(7)で表されるビスアセチレン類(式(7)中、Xは塩素、臭素又はヨウ素であり、Ar1,Ar2,Ar3及びR1は請求項2に記載のとおり)のXを金属に置換したあと硫黄、セレン又はテルルの単体と反応させることにより請求項2に記載のヘテロアセン化合物とする、ヘテロアセン化合物の製造方法。
【化6】
 



【請求項5】
 
下記式(7)で表されるビスアセチレン類(式(7)中、Xは塩素、臭素又はヨウ素であり、Ar1,Ar2,Ar3及びR1は請求項2に記載のとおり)のXを金属に置換したあと硫黄、セレン又はテルルの単体とを反応させることにより請求項2に記載のヘテロアセン化合物とし、次に該ヘテロアセン化合物の環内の-E-E-部位を-E-に変換することにより請求項1に記載のヘテロアセン化合物とする、ヘテロアセン化合物の製造方法。
【化7】
 



【請求項6】
 
請求項2に記載のヘテロアセン化合物の環内の-E-E-部位を-E-へ変換する際には銅を使用する、請求項5に記載のヘテロアセン化合物の製造方法。

【請求項7】
 
下記式(8)で表されるモノアセチレン類(式(8)中、Xは塩素、臭素又はヨウ素であり、Ar1,Ar2及びR1は請求項3に記載のとおり)のXを金属に置換したあと硫黄、セレン又はテルルの単体と反応させることにより請求項3に記載のヘテロアセン化合物とする、ヘテロアセン化合物の製造方法。
【化8】
 



【請求項8】
 
下記式(8)で表されるモノアセチレン類(式(8)中、Xは塩素、臭素又はヨウ素であり、Ar1,Ar2及びR1は請求項3に記載のとおり)のXを金属に置換したあと硫黄、セレン又はテルルの単体とを反応させることにより請求項3に記載のヘテロアセン化合物とし、次に該ヘテロアセン化合物の環内の-E-E-部位を-E-に変換することにより下記式(4)で表されるヘテロアセン化合物とする、ヘテロアセン化合物の製造方法。
【化9】
 


【化10】
 


(式(4)において、
Eは硫黄、セレン又はテルルであり、
R1はアリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、トリアルキルシリル基、炭素数1~18のアルキル基,炭素数1~18のアルキル基であって全部又は一部の水素がフッ素に置換されたフルオロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、N-
アルキルアミド基、アルカンカルボキサミド基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ボリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、またはハロゲン原子であり、
Ar1及びAr2はそれぞれ独立してベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン又は複数のチオフェンかセレノフェンかテルロフェンの縮環した含カルコゲン縮環体である)

【請求項9】
 
請求項3に記載のヘテロアセン化合物の環内の-E-E-部位を-E-へ変換する際には銅を使用する、請求項8に記載のヘテロアセン化合物の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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