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METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUND

Patent code P06P004696
File No. E076P54
Posted date Nov 2, 2006
Application number P2006-006912
Publication number P2006-232811A
Patent number P4732174
Date of filing Jan 16, 2006
Date of publication of application Sep 7, 2006
Date of registration Apr 28, 2011
Priority data
  • P2005-024261 (Jan 31, 2005) JP
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)眞鍋 敬
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUND
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a glycoside compound, by which a glycosylation reaction can be progressed in water without using severe conditions such as an organic solvent, a high temperature or high pressure.
SOLUTION: This method for producing the glycoside compound is characterized by reacting an aliphatic alcohol or carbamate with a monosaccharide or oligosaccharide in the presence of a surfactant type Broensted acid catalyst in an aqueous solution. By such the method, especially an industrial alkyl glycoside compound can be synthesized by the safe and low cost method.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


糖と脂肪族アルコールとが脱水縮合してなる構造を有する物質は、一般にアルキルグリコシドと総称される。アルキルグリコシドは、糖部分の構造、脂肪族アルコール部分の構造、さらには両者の結合様式等がそれぞれ多岐にわたる様々な構造を有しており、種々の生物活性や界面活性作用を初めとする多種多様な機能を有する機能性化合物として、有用性が極めて高い化合物である。特に、界面活性剤としては、低刺激性、良好な発泡性、他の界面活性剤に対する泡安定化などの、種々の利点を有している。



かかるアルキルグリコシド化合物についての製造方法は、これまでに盛んに研究・開発されてきた。アルキルグリコシド化合物の製造方法においてもっとも重要な反応工程は、糖と脂肪族アルコールとの脱水縮合反応であるO-グリコシル化反応であり、反応の効率性、簡便性あるいは選択性などが、それぞれ重要な要素として注目されている。



例えば、医薬品の素材やリード化合物としてのアルキルグリコシド化合物の合成法は、位置および立体の高い選択性を達成するため、アノマー位を活性化した糖供与体と糖受容体とを無水溶媒中で反応させる化学的グリコシル化反応(非特許文献1)、または水溶液中で糖転移酵素または糖加水分解酵素を利用するグリコシル化反応(非特許文献2、3)が用いられている。また、界面活性剤を生産する単糖と長鎖脂肪族アルコールとのグリコシル化では、工業的に大量に製造する必要がある一方で高度な選択性を必ずしも必要としないことから、トシル酸などの触媒存在下、無溶媒で加熱する手法がしばしば用いられている(特許文献1、2)。



しかしながら、活性化された糖を用いる方法や酵素法は、原料となる糖が高価あるいは製造が難しい、厳密な無水条件下での処理を有する、大量合成が困難であるなどの問題に、しばしば直面する。また、単糖とアルコールを無溶媒条件下で加熱する方法では、加熱に弱い官能基を有する原料を用いることができない、α/βの選択性が低い、糖同士で脱水縮合したオリゴ糖が副生する、反応生成物が着色するなどの問題が生じやすい。



また従来の化学的グリコシル化方法は、有機溶媒の使用あるいは高温化での反応などを必要とし、安全性やコストの面で不利であり、また有害産業廃棄物を生じさせるという問題も指摘される。



【非特許文献1】
Schmidt,R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 25. 212(1986).
【非特許文献2】
Wong,C. H.; Halcomb,R. L.; Ichikawa,Y.; Kajimoto,T. Angew. Chem. Int. Ed. 34,521(1995).
【非特許文献3】
Palcic,M. M.; Hindsgaul,O. Trends Glycosci. Glycotechnol. 8,37(1996).
【特許文献1】
特開平9-031089
【特許文献2】
特開2000-191681

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、水溶液中で行うグリコシド化合物の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
脂肪族アルコールもしくはカルバメートと単糖もしくはオリゴ糖とを下記式(1):
R-A-SO3H (1)
(式中、Rは炭素数が6以上のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはパーフルオロアルキル基を、Aは置換基を有していてもよいアリーレン基をそれぞれ表す)で表される界面活性剤型ブレンステッド酸触媒及びパーフルオロメチルシクロヘキサンの存在下に水溶液中で反応させることを特徴とする、グリコシド化合物の製造方法。

【請求項2】
 
ヘミアセタール水酸基以外の水酸基が保護されている単糖もしくはオリゴ糖を使用する、請求項1に記載の方法。

【請求項3】
 
ヘミアセタール水酸基がメチル化されている単糖もしくはオリゴ糖を使用する、請求項1または2に記載の方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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14991_01SUM.gif
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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