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ESTERIFICATION CATALYST, METHOD FOR PRODUCING ESTER, ACYLATION CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING ACYLATED SUBSTANCE commons

Patent code P06P004081
File No. NU-0053
Posted date Jan 19, 2007
Application number P2005-177485
Publication number P2006-110539A
Patent number P4649610
Date of filing Jun 17, 2005
Date of publication of application Apr 27, 2006
Date of registration Dec 24, 2010
Priority data
  • P2004-268005 (Sep 15, 2004) JP
Inventor
  • (In Japanese)薩摩 篤
  • (In Japanese)清水 研一
  • (In Japanese)高橋 哲平
  • (In Japanese)新美 健二郎
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title ESTERIFICATION CATALYST, METHOD FOR PRODUCING ESTER, ACYLATION CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING ACYLATED SUBSTANCE commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an ester in high yield by reacting alcohol with carboxylic acid and to obtain an acylated substance in high yield by reacting an aromatic compound with carboxylic acid or its derivatives.
SOLUTION: This esterification catalyst is based on metal salt of a heteropolyacid in which all protons contained in the heteropolyacid are substituted for a metal cation having ≥9 electronegativity and the ionic radius of 70 to 120 picometers. This acylation catalyst is based on metal salt of another heteropolyacid in which at least a part of the protons contained in the heteropolyacid is substituted for another metal cation having >11 electronegativity and the ionic radius of 70 to 120 picometers.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


エステル化反応は、医薬品や高分子材料などの合成に重要な反応であり、これまでに膨大な報告例がある。例えば、硫酸やp-トルエンスルホン酸などのような強酸を触媒として、カルボン酸とアルコールのいずれか一方を大過剰用いてエステル化反応を行うことがよく知られている。このように強酸を触媒とした場合には、種々の副反応が生じたり装置が腐食しやすいという問題がある。この種の問題を解決するために、特許文献1では、エステル化触媒としてヘテロポリ酸の酸性塩を用いている。



一方、フリーデルクラフツ反応は、医薬品や農薬、電子材料などの合成に重要な反応であり、これまでに膨大な報告例がある。例えば、フリーデルクラフツ反応によるアシル化では、酸ハライドや酸無水物をアシル化剤として用い、芳香族化合物のアシル化を、塩化アルミニウムや硫酸などの触媒存在下で行うことがよく知られている。このように塩化アルミニウムや硫酸をアシル化触媒とした場合には、装置が腐食しやすいという問題がある。この種の問題を解決するために、特許文献2では、アシル化触媒として、ヘテロポリ酸であるケイ素タングステン酸の水溶液を焼成後のシリカに含浸させることにより得たケイ素タングステン酸シリカ担持触媒を用いている。
【特許文献1】
特開平11-152248号公報
【特許文献2】
特開2004-59572号公報

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、エステル化触媒、エステル製造方法、アシル化触媒及びアシル化物製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
アルコールとカルボン酸とを反応させてエステルを製造する際に用いられるエステル化触媒であって、
ヘテロポリ酸に含まれるすべてのプロトンを電気陰性度が9以上の金属カチオンに交換したヘテロポリ酸金属塩を主成分とする、エステル化触媒。

【請求項2】
 
アルコールとカルボン酸とを反応させてエステルを製造する際に用いられるエステル化触媒であって、
ヘテロポリ酸に含まれるプロトンの一部をセシウムカチオンに交換し残りを電気陰性度が9以上の金属カチオンに交換したヘテロポリ酸金属塩を主成分とする、エステル化触媒。

【請求項3】
 
前記金属カチオンは、電気陰性度が9以上でイオン半径が70pm以上120pm以下で価数が3価又は4価である、請求項1又は2に記載のエステル化触媒。

【請求項4】
 
前記金属カチオンは、電気陰性度が11以上でイオン半径が80pm以上120pm以下で価数が3価又は4価である、請求項1又は2に記載のエステル化触媒。

【請求項5】
 
アルコールとカルボン酸とを反応させてエステルを製造する際に用いられるエステル化触媒であって、
ヘテロポリ酸に含まれるすべてのプロトンをハフニウムカチオン、スズカチオン、ビスマスカチオン、ジルコニウムカチオン、ガリウムカチオン、インジウムカチオン、スカンジウムカチオン、銅カチオン、鉛カチオン及び鉄カチオンからなる群より選ばれた1種以上の金属カチオンに交換したヘテロポリ酸金属塩を主成分とする、エステル化触媒。

【請求項6】
 
アルコールとカルボン酸とを反応させてエステルを製造する際に用いられるエステル化触媒であって、
ヘテロポリ酸に含まれるプロトンの一部をセシウムカチオンに交換し残りをハフニウムカチオン、スズカチオン、ビスマスカチオン、ジルコニウムカチオン、ガリウムカチオン、インジウムカチオン、スカンジウムカチオン、銅カチオン、鉛カチオン及び鉄カチオンからなる群より選ばれた1種以上の金属カチオンに交換したヘテロポリ酸金属塩を主成分とする、エステル化触媒。

【請求項7】
 
前記金属カチオンは、ハフニウムカチオン、スズカチオン、ビスマスカチオン及びジルコニウムカチオンからなる群より選ばれた1種以上の金属カチオンである、請求項5又は6に記載のエステル化触媒。

【請求項8】
 
前記ヘテロポリ酸は、リンモリブデン酸、リンタングステン酸、ケイ素タングステン酸及びケイ素モリブデン酸からなる群より選ばれたものである、請求項1~7のいずれかに記載のエステル化触媒。

【請求項9】
 
請求項1~8のいずれかに記載のエステル化触媒の存在下、エステル化反応に不活性な溶媒中で又は無溶媒で、脱水処理を行いながらアルコールとカルボン酸とを反応させることによりエステルを製造する、エステル製造方法。

【請求項10】
 
前記アルコールと前記カルボン酸をモル比1:1で反応させる、請求項9に記載のエステル製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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State of application right Registered
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