Top > Search of Japanese Patents > ISOLATION PURIFICATION METHOD OF CYCLODEXTRIN DERIVATIVE

ISOLATION PURIFICATION METHOD OF CYCLODEXTRIN DERIVATIVE

Patent code P07P005434
Posted date Jun 1, 2007
Application number P2005-318043
Publication number P2007-126494A
Patent number P5050191
Date of filing Nov 1, 2005
Date of publication of application May 24, 2007
Date of registration Aug 3, 2012
Inventor
  • (In Japanese)寺西 克倫
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人三重大学
Title ISOLATION PURIFICATION METHOD OF CYCLODEXTRIN DERIVATIVE
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for simply and economically isolating and purifying in a short time a produced aminated cyclodextrin derivative from a production mixture in the manufacture of the aminated cyclodextrin derivative comprising substituting, with an amino group using an amino compound, a sulfonate ester group of a sulfonated cyclodextrin derivative which is obtained by sulfonation of at least one hydroxy group of cyclodextrin or a substituted cyclodextrin derivative.
SOLUTION: An amino compound is added to an aqueous solution of a production mixture of aminated cyclodextrin derivatives and the thus-obtained solution is added dropwise to a solvent in which the aminated cyclodextrin derivatives are scarcely soluble and both water and an ammonium sulfonate are soluble to selectively solidify the aminated cyclodextrin derivatives, and then the solid is separated.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


シクロデキストリンはD(+)-グルコピラノース単位からなるα-1,4結合の環状オリゴ糖である。シクロデキストリンおよびその誘導体は、その環状構造に由来する空孔内の疎水的性質により疎水的化合物に対する包接能を有する。そのため各産業分野での利用が盛んに行われている。例えば食品分野においてはフレーバーを持続させたり苦味を低減させたりする食品添加剤として、また、製薬分野においては薬物の水溶性向上剤、薬品の安定化剤、薬品の投与法の改善剤、薬品の吸収性の改善剤として、化粧品分野では化粧品匂成分の徐放剤、体臭の脱臭剤、工学分野ではポリマー材料として、さまざまな利用が行われている。



シクロデキストリンは1級水酸基である6位水酸基、2級水酸基である2位及び3位水酸基を有している。それらの水酸基を部分的或は全部を他の置換基に変換されたシクロデキストリン誘導体は溶解能、包接能が変化し、既存のシクロデキストリン類とは異なった性質を有し、これまでのシクロデキストリンよりも優れた機能を持つ。そのようなシクロデキストリン誘導体のなかでシクロデキストリンの水酸基がアミノ基に置換されたアミノ化シクロデキストリン誘導体が知られている。



例えば、アミノシクロデキストリンの製造法および単離精製法は非特許文献1及び2に示す方法が公知である。又、例えば特許文献1に示される方法によってシクロデキストリンのスルホン酸エステル体をアンモニア水に溶解することにより製造でき、製造されたアミノシクロデキストリンの単離精製は、イオン交換樹脂を用いたイオン交換カラムクロマトグラフィーを用いて行われている。このイオン交換カラムクロマトグラフィーによる単離精製工程では、製造過程で生成するスルホン酸またはスルホン酸アンモニウム塩の除去が行われる。このイオン交換カラムクロマトグラフィーによる単離精製法は、(1)イオン交換樹脂が大量に必要であること、(2)イオン交換樹脂の再使用には洗浄・再調節の作業が必要であること、(3)イオン交換カラムクロマトグラフィーには大量の溶出溶媒が必要なこと、(4)アミノシクロデキストリンを最終的に高濃度溶液あるいは単体として得るには大量の溶出溶媒の除去が必要なこと、(5)製造されたアミノシクロデキストリンとスルホン酸との結合体あるいは包接混合体が生成するために、生成したすべてのアミノシクロデキストリンをイオン交換カラムクロマトグラフィーにより単離精製することは困難であり、単離精製効率が低くなる、(6)単離精製の再現性にかける、などの欠点があり、高純度のアミノシクロデキストリンを大量生産するうえで、簡便性・経済性・歩留まりの点で多くの問題がある。



【非特許文献1】
Luminescence, 14, 303-314 (1999).
【非特許文献2】
ITE Letters, 3, 26-29 (2002).
【非特許文献3】
J. Phys. Chem. B, 109, 9719-9726 (2005).
【特許文献1】
特開平10-77303号公報

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、シクロデキストリンあるいは置換されたシクロデキストリン誘導体の水酸基のうち少なくとも一つがスルホン酸エステル化されたシクロデキストリン誘導体のスルホン酸エステル基を、アミノ化合物を用いてアミノ基で置換することによるアミノ化シクロデキストリン誘導体の製造において、製造されるアミノ化シクロデキストリン誘導体を製造混合物から簡便、短時間、経済的に単離精製する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
2-O-モノ-(p-トルエンスルホニル)-α-シクロデキストリン、 2-O-モノ-
(p-トルエンスルホニル)-β-シクロデキストリン、2-O-モノ- (p-トルエンスルホニル)-γ-シクロデキストリン、2-O-モノ-(p-トルエンスルホニル)-δ-シクロデキストリンから選択されるシクロデキストリン誘導体を、アンモニア水と反応させ、当該反応液から3-アミノ-3-デオキシ-α-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-β-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-γ-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-δ-シクロデキストリンから選択されるアミノ化シクロデキストリン誘導体を単離精製する方法において、
当該反応液を、水に溶解し、アンモニア水又はトリエチルアミンから選択されるアミノ化合物添加し、この溶液を、エタノール、プロパノール、アセトン、テトラヒドロフランから選択される液体に滴下し、3-アミノ-3-デオキシ-α-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-β-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-γ-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-δ-シクロデキストリンのみを固化させ分離することを特徴とする、アミノ化シクロデキストリン誘導体の単離精製方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Please contact us by E-mail or facsimile if you have any interests on this patent.


PAGE TOP

close
close
close
close
close
close
close