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METHOD FOR SYNTHESIZING MACROCYCLIC PYRIDINOPHANE AND MACROCYCLIC PYRIDINOPHANE SYNTHESIZED BY THE METHOD

Patent code P07P005122
File No. IP17-034
Posted date Jun 15, 2007
Application number P2005-334285
Publication number P2007-137826A
Patent number P4431748
Date of filing Nov 18, 2005
Date of publication of application Jun 7, 2007
Date of registration Jan 8, 2010
Inventor
  • (In Japanese)猪熊 精一
  • (In Japanese)八塚 貴之
  • (In Japanese)西村 淳
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人群馬大学
Title METHOD FOR SYNTHESIZING MACROCYCLIC PYRIDINOPHANE AND MACROCYCLIC PYRIDINOPHANE SYNTHESIZED BY THE METHOD
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for simply synthesizing a macrocyclic pyridinophane, and to provide a new macrocyclic pyridinophane synthesized by the method.
SOLUTION: This method for synthesizing the macrocyclic pyridinophane of the present invention is characterized by comprising a process for dropwisely adding a solution containing a bifunctional monomer comprising a 2,6-dibromopyridine derivative to a dispersion containing additives, and a process for heating the additive-containing dispersion containing the dropwisely added monomer-containing solution to synthesize the macrocyclic compound comprising many monomers and having a space therein.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


従来、この種のピリジノファン化合物として、アミノ酸のラセミ化触媒に用いるピリジノファン化合物が開示されている(例えば、特許文献1及び2参照。)。特許文献1では、α4、3-O-イソプロピリデン-α2-ヒドロキシピリドキソールをハロゲン化剤で処理してジクロル体を得る工程と、このジクロル体をジチオールと縮合せしめて、イソプロピリデンジチア体を得る工程と、イソプロピリデンジチア体を加水分解してジチアジオール体を得る工程と、ジチアジオール体を酸化剤で酸化した後、加水分解を行うことでラセミ体化合物を得る工程とからピリジノファン化合物を製造している。また、特許文献2では、α4、3-O-イソプロピリデン-α2-ヒドロキシピリドキシンをハロゲン化剤で処理したジハロゲノ体をアルカリの存在下、3,3-ジメチル-1,5-ペンタンジチオールと縮合せしめてイソプロピリデンジチア体を得る工程と、得られたイソプロピリデンジチア体を加水分解してジチアジオール体を得る工程と、ジチアジオール体を有機溶媒中1級アミンの存在下、酸化剤を用いて酸化した後、生じたアルデヒドのシツフ塩基を加水分解してラセミ体であるピリジノファン化合物を得る工程から合成される。この合成方法により、アンサ鎖中央に側鎖を導入したピリジノファン化合物が得られる。
【特許文献1】
特開昭53-37690号公報(特許請求の範囲(7)、第5頁左上欄第20行目~左下欄第2行目、第6頁左下欄第1行~第2行目)
【特許文献2】
特開昭56-122385号公報(特許請求の範囲(4)、第3頁右上欄第3行目~右下欄第2行目)

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、簡便に大環状ピリジノファンを合成する方法及びこの方法により合成された新規な大環状ピリジノファンに関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
2,6-ジブロモピリジン、4-アルキル-2,6-ジブロモピリジン、4-(ω-ブロモアルキル)-2,6-ジブロモピリジン、4-オリゴオキシエチレン-2,6-ジブロモピリジン、4-アルキルカルボン酸ナトリウム-2,6-ジブロモピリジン、4-アルキルスルホン酸ナトリウム-2,6-ジブロモピリジン又は4-モノアルキルエステルスルホン酸ナトリウム-2,6-ジブロモピリジンからなるピリジン環を有する化合物とエチレングリコール、カテコール、レゾルシノール又は1,3-ジヒドロキシナフタレンとを反応させ、前記ピリジン環を有する化合物の6位のみにエチレングリコール、カテコール、レゾルシノール又は1,3-ジヒドロキシナフタレンが置換した2,6-ジブロモピリジンの誘導体を得る工程と、
前記2,6-ジブロモピリジンの誘導体からなる二官能性モノマーを含む溶液を添加物を含む分散液に滴下する工程と、
前記モノマーを含む溶液を滴下した添加物を含む分散液を加熱することにより、前記モノマーの多量体から構成され、内部に空孔を有し、3つのピリジン環を含む大環状体を合成する工程と
を含むことを特徴とする大環状ピリジノファンの合成方法。

【請求項2】
 
添加物が水素化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化セシウム、硝酸銀、タングステン(VI)誘導体及びパラジウム(II)誘導体からなる群より選ばれた1種又は2種以上の金属カチオンである請求項1記載の合成方法。

【請求項3】
 
加熱が溶液並びに分散液中に含まれる溶媒の沸点近傍の温度により行われる請求項1記載の合成方法。

【請求項4】
 
溶媒が水と界面活性剤を含むか、有機溶媒であるか、或いは水と有機溶媒の2相液である請求項3記載の合成方法。

【請求項5】
 
請求項1ないし4いずれか1項に記載の合成方法により合成された大環状ピリジノファン。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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