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CATALYST FOR PRODUCING THIAZOLINE, METHOD FOR PRODUCING THIAZOLINE COMPOUND, CATALYST FOR PRODUCING OXAZOLINE, AND METHOD FOR PRODUCING OXAZOLINE COMPOUND commons

Patent code P07P004753
File No. NU-0082
Posted date Sep 14, 2007
Application number P2006-050064
Publication number P2007-222851A
Patent number P4178251
Date of filing Feb 27, 2006
Date of publication of application Sep 6, 2007
Date of registration Sep 5, 2008
Inventor
  • (In Japanese)石原 一彰
  • (In Japanese)坂倉 彰
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title CATALYST FOR PRODUCING THIAZOLINE, METHOD FOR PRODUCING THIAZOLINE COMPOUND, CATALYST FOR PRODUCING OXAZOLINE, AND METHOD FOR PRODUCING OXAZOLINE COMPOUND commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a catalyst for producing oxazoline or thiazoline, which can advance the synthesis reaction of an oxazoline or thiazoline compound by a cyclization reaction while using the catalyst of the reduced amount as compared with the conventional art.
SOLUTION: The catalyst which is used for producing the thiazoline compound by the cyclization reaction of a substrate having an N-(2-mercaptoethyl)carboxamide skeleton in the molecule, contains the molybdenum oxide-bisquinolinol complex shown by formula (1) (wherein R1-R4 are each a hydrogen atom, a halogen atom or a (substituted) hydrocarbon group, independently) as an effective component.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


チアゾリン化合物やオキサゾリン化合物は多くの生理活性物質に含まれる重要な部分構造である。従来、チアゾリン化合物やオキサゾリン化合物を触媒的に合成する方法としては、N-(2-メルカプトエチル)カルボキシアミド化合物やN-(2-ヒドロキシエチル)カルボキシアミド化合物の環化反応を、市販の酸化モリブデン触媒を用いて行う方法が知られている(非特許文献1,特許文献1参照)。
【非特許文献1】
Organic Lettters, 2005, vol7, p1971
【特許文献1】
特開2005-320304号公報

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、チアゾリン製造用触媒、チアゾリン化合物の製法、オキサゾリン製造用触媒及びオキサゾリン化合物の製法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
分子内にN-(2-メルカプトエチル)カルボキシアミド骨格を持つ基質の環化反応によりチアゾリン化合物を製造するのに用いられる触媒であって、
式(1)で表される酸化モリブデンビスキノリノール錯体を有効成分として含有する、チアゾリン製造用触媒。
【化1】
 


(式(1)において、R1~R4はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基である)

【請求項2】
 
R1,R2が共に水素原子であり、R3,R4がそれぞれ独立して水素原子又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基である、請求項1に記載のチアゾリン製造用触媒。

【請求項3】
 
請求項1又は2に記載のチアゾリン製造用触媒の存在下、分子内にN-(2-メルカプトエチル)カルボキシアミド骨格を持つ基質を環化することによりチアゾリン化合物を製造する、チアゾリン化合物の製法。

【請求項4】
 
前記基質は、N-(2-メルカプトエチル)カルボキシアミド骨格のカルボニル炭素に隣接する炭素が不斉炭素であって光学活性を有する、請求項3に記載のチアゾリン化合物の製法。

【請求項5】
 
前記環化反応を70~150℃で行う、請求項3又は4に記載のチアゾリン化合物の製法。

【請求項6】
 
共沸脱水用溶媒中で共沸脱水操作により反応系内から生成水を除去しながら前記基質を環化する、請求項3~5のいずれかに記載のチアゾリン化合物の製法。

【請求項7】
 
分子内にN-(2-ヒドロキシエチル)カルボキシアミド骨格を持つ基質の環化反応によりオキサゾリン化合物を製造するのに用いられる触媒であって、
式(1)で表される酸化モリブデンビスキノリノール錯体を有効成分として含有する、オキサゾリン製造用触媒。
【化2】
 


(式(1)において、R1~R4はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基である)

【請求項8】
 
R1,R2,R3がすべて水素原子であり、R4が置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、請求項7に記載のオキサゾリン製造用触媒。

【請求項9】
 
請求項7又は8に記載のオキサゾリン製造用触媒の存在下、分子内にN-(2-ヒドロキシエチル)カルボキシアミド骨格を持つ基質を環化することによりオキサゾリン化合物を製造する、オキサゾリン化合物の製法。

【請求項10】
 
前記基質は、N-(2-ヒドロキシエチル)カルボキシアミド骨格のカルボニル炭素に隣接する炭素が不斉炭素であって光学活性を有する、請求項9に記載のオキサゾリン化合物の製法。

【請求項11】
 
前記環化反応を70~150℃で行う、請求項9又は10に記載のオキサゾリン化合物の製法。

【請求項12】
 
共沸脱水用溶媒中で共沸脱水操作により反応系内から生成水を除去しながら前記基質を環化する、請求項9~11のいずれかに記載のオキサゾリン化合物の製法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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