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METHOD FOR PRODUCING MONOSUBSTITUTED SUCCINIMIDE

Patent code P07P004688
File No. E076P63
Posted date Oct 11, 2007
Application number P2006-064772
Publication number P2007-238524A
Patent number P4643474
Date of filing Mar 9, 2006
Date of publication of application Sep 20, 2007
Date of registration Dec 10, 2010
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)シュナイダー ウヴェ
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING MONOSUBSTITUTED SUCCINIMIDE
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for easily and efficiently producing monosubstituted succinimide based on a maleimide compound.
SOLUTION: The method for producing monosubstituted succinimide compound represented by formula (III) comprises reacting a maleimide compound with a silicon enolate by using trifluoromethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic imide or a metal triflate as a catalyst. As a concrete example, a compound of R1=R2=R3=H and R4=SEt is illustrated.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


2位が置換された1置換コハク酸イミド化合物は、しばしば抗腫瘍物質等の医薬品や生物活性物質の有用な合成中間体として利用されている。



マレイミド化合物への1,4-付加反応(非特許文献1)は、コハク酸イミド化合物の製造として有用な手法と考えられるが、この反応を利用したコハク酸イミド化合物の製造方法の報告例は極めて少ないのが現状であり、有効なコハク酸イミドの製造法の開発が臨まれている。
【非特許文献1】
Jason K. Myers, Eric N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8959-8960.

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、抗腫瘍物質等の中間体として有用な1置換コハク酸イミドの製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
式(I)で表されるマレイミド化合物と、
式(I)
【化1】
 


(R1は水素原子または炭素数1~10の炭化水素基、複素環基又はベンゾイルアミノ基を示す);
式(II)で表されるケイ素エノラートを、
式(II)
【化2】
 


(式中のR2及びR3はそれぞれ別異に水素原子、アルコキシ基、トリアルキルシリルオキシ基または置換基を有していても良い炭素数1~10の炭化水素基又はヘテロ環基を示し、R2又はR3の一方がアルコキシ基又はアルコキシシリル基の場合は他方は水素原子又は炭化水素基であり、R4は炭素数1~10の炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基を示し、R5は炭素数1~6のそれぞれが同じでも異なっていても良い炭化水素基を示す);
トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホンイミド、ビスマストリフラート又はハフニウムトリフラートを触媒として反応させることを含む、式(III)で表される1置換コハク酸イミド化合物の製造方法。
式(III)
【化3】
 


(R1~R4は前記と同義である)

【請求項2】
 
式(II)中のR2とR3のいずれか一方が水素原子で他方が水素原子以外の置換基であるケイ素エノラートを用いて、式(IV)で示される1置換コハク酸イミドの片方のジアスレテオマー及びその対称体を選択的に製造する、請求項1に記載の製造方法。
式(IV)
【化4】
 


IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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17535_18SUM.gif
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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