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METHOD FOR PRODUCING β-HYDROXYCARBOXAMIDE DERIVATIVE commons

Patent code P07P004689
File No. E076P66
Posted date Oct 11, 2007
Application number P2006-063565
Publication number P2007-238507A
Patent number P4590606
Date of filing Mar 9, 2006
Date of publication of application Sep 20, 2007
Date of registration Sep 24, 2010
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING β-HYDROXYCARBOXAMIDE DERIVATIVE commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a β-hydroxycarboxamide derivative in high yield.
SOLUTION: A carbonyl compound and an amide are subjected to an aldol reaction by using a barium alkoxide as a catalyst. Thereby, the β-hydroxycarboxamide derivative is produced.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


アルドール反応は、アルデヒドとカルボニル化合物からβ-ヒドロキシカルボニル化合物を生成する有用な反応である。カルボニル化合物としては、アルデヒド、ケトン、エステルが主に用いられ、チオエステルやアミド類等も用いられるが、これらは通常、酸又は塩基触媒により活性化する必要がある。また、ルイス酸触媒を用い、ケイ素エノラート等の活性化されたカルボニル化合物誘導体のアルドール反応が効率よく進行することも知られている(非特許文献1)。
一方、カルボニル化合物を強塩基などにより活性化せずに直接用いるアルドール反応も報告されている。特に、光学活性なプロリンを触媒として用い、アルデヒドやケトンをアルデヒドに直接不斉付加する反応は高い光学収率で効率よく進行する。(非特許文献2)
一方、エステル及びこれと同じ酸化状態を持つ化合物(チオエステル、アミド等)の直接的触媒的付加反応は、付加体のその後の変換が容易であると言った理由から工業的にも重要である。しかしながら、従来、それらの反応では化学量論量以上の塩基が必要であった。(非特許文献3)



【非特許文献1】
S. G. Nelson; Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 357.
【非特許文献2】
B. List; Tetrahedron 2002, 58, 5573.
【非特許文献3】
D. A. Evans; W. Downey; J. L. Hubbs; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8706.

Field of industrial application (In Japanese)


この発明は、カルボニル化合物とアミドとのアルドール反応によるβ-ヒドロキシカルボン酸アミド化合物の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
バリウムアルコキシドを触媒として用い、
次式
【化2】
 


(R4は置換基を有していても良いアリール基、アルキル基、ヘテロ環、アルケニル基、又はアルキニル基、R5は水素原子又はパーフルオロアルキル基)で表されるカルボニル化合物と
次式
【化1】
 


(R1は水素原子、ヘテロ環、又は置換基を有していても良い炭化水素基、R2はtert-ブチル基、R3は4-アルコキシフェニル基で表されるアミドとをアルドール反応させる、
次式
【化3】
 


(R1は水素原子、ヘテロ環、又は置換基を有していても良い炭化水素基、R2はtert-ブチル基、R3は4-アルコキシフェニル基、R4は置換基を有していても良いアリール基、アルキル基、ヘテロ環、アルケニル基、又はアルキニル基、R5は水素原子又はパーフルオロアルキル基)で表されるβ-ヒドロキシカルボン酸アミド誘導体の製造方法。

【請求項2】
 
反応系にフェノール化合物を添加する、請求項1記載のβ-ヒドロキシカルボン酸アミド誘導体の製造。

【請求項3】
 
前記フェノール化合物が次式
【化4】
 


(R6はメチル基、又は置換基を有していても良いフェニル基)で表される、請求項2に記載のβ-ヒドロキシカルボン酸アミド誘導体の製造方法。

【請求項4】
 
前記バリウムアルコキシドがバリウム-tert-ブトキシドである、請求項1~3のいずれかに記載のβ-ヒドロキシカルボン酸アミド誘導体の製造方法。

【請求項5】
 
反応系に脱水剤を添加する、請求項1~4のいずれかに記載のβ-ヒドロキシカルボン酸アミド誘導体の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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17536_16SUM.gif
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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