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REGIOSELECTIVE SYNTHESIS METHOD FOR BENZENE DERIVATIVE BY REDUCTIVE TRIMERIZATION OF ALKYNE AND CATALYST USING THE SAME

Patent code P07A012478
File No. ID5119
Posted date Dec 28, 2007
Application number P2005-261996
Publication number P2007-070315A
Patent number P4538634
Date of filing Sep 9, 2005
Date of publication of application Mar 22, 2007
Date of registration Jul 2, 2010
Inventor
  • (In Japanese)永澤 明
  • (In Japanese)掛谷 政輝
  • (In Japanese)藤原 隆司
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人埼玉大学
Title REGIOSELECTIVE SYNTHESIS METHOD FOR BENZENE DERIVATIVE BY REDUCTIVE TRIMERIZATION OF ALKYNE AND CATALYST USING THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method capable of selectively synthesizing only a benzene derivative which is a 1,3,5-isomer from an alkyne, and a catalyst for use in the method.
SOLUTION: The catalyst is used for cyclotrimerization of an alkyne compound, which is a binuclear niobium complex having tetrahydrothiophene as at least a part of its ligands. The benzene derivative is produced by cyclotrimerization of the alkyne compound using the binuclear niobium complex as a reaction catalyst. The binuclear niobium complex is represented, for example, by the following formula.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


アルキンの環化三量化によるベンゼン誘導体の合成(化1参照)を、金属塩または金属錯体が触媒することはすでに知られている(T. Oshigi, K. Takai, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2002-60354(2002)、非特許文献1)。



【化1】




遷移金属錯体としてニオブ単核錯体を上記反応の触媒に用いる例も知られている (J. B. Hartung, Jr., and S. F. Pederson, Organometallics, 9, 1414 (1990)、非特許文献2)。この報告例では、ニオブ単核錯体を用いた1-へキシンとの反応において、高収率でベンゼン誘導体が得られている。
【非特許文献1】
T. Oshigi, K. Takai, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2002-60354(2002)
【非特許文献2】
J. B. Hartung, Jr., and S. F. Pederson, Organometallics, 9, 1414 (1990)

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、ニオブ二核錯体を反応触媒として用い、アルキン化合物を位置選択的に環化三量化してベンゼン誘導体を製造する方法、およびこの方法に用いる位置選択的合成触媒に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式で表されるニオブ二核錯体を反応触媒として用いて、下記一般式(1)で示されるアルキン化合物を20~30℃で環化三量化して、下記一般式(2)で示されるベンゼン誘導体を得る、ベンゼン誘導体の製造方法。
【化1】
 


【化2】
 


(一般式(1)および(2)中、R1およびR2は、同一または異なる、水素原子、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換アシル基または有機シラン基である。)

【請求項2】
 
下記式で表されるニオブ二核錯体であり、かつ下記一般式(1)で示されるアルキン化合物を20~30℃で環化三量化して、下記一般式(2)で示されるベンゼン誘導体を得るために用いる、アルキン化合物の環化三量化用触媒。
【化3】
 


【化4】
 


(一般式(1)および(2)中、R1およびR2は、同一または異なる、水素原子、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換アシル基または有機シラン基である。)
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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19534_15SUM.gif
State of application right Registered
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