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PHOSPHORUS-CROSS-LINKED STILBENE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME commons

Patent code P07A013286
File No. K20060082
Posted date Mar 28, 2008
Application number P2006-237746
Publication number P2008-056630A
Patent number P4231929
Date of filing Sep 1, 2006
Date of publication of application Mar 13, 2008
Date of registration Dec 19, 2008
Inventor
  • (In Japanese)山口 茂弘
  • (In Japanese)深澤 愛子
  • (In Japanese)原 真尚
  • (In Japanese)岡本 敏宏
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title PHOSPHORUS-CROSS-LINKED STILBENE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new phosphorus-cross-linked stilbene and to provide a method for producing the phosphorus-cross-linked stilbene.
SOLUTION: The phosphorus-cross-linked stilbene represented by formula of the figure provides at least one of effects such as (a) high emission efficiency in a solid state, (b) shifting of the emission maximum wavelength to the longer wavelength and (c) a large value of Stokes shift (a difference between the absorption wavelength and the emission wavelength) as compared with those of a carbon-cross-linked stilbene.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


近年、有機電界発光素子(以下、有機EL素子という)や有機レーザ、化学センサ、有機蛍光塗料などの発光性材料として優れた有機化合物を開発しようとする試みがなされている。このような有機化合物の分子設計として、高い平面性を持つπ共役系骨格を有する分子を構築することが有効な方法の一つと考えられている。例えば、スチルベンをメチレン鎖で架橋した炭素架橋スチルベンは、溶液での蛍光量子収率が高いことが知られている(非特許文献1)。
【非特許文献1】
J. Am. Chem. Soc., vol. 90, p4759 (1968)

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、新規なリン架橋スチルベン及びその製法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式(1)で表される、リン架橋スチルベン。
【化1】
 


(式(1)中、R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基及びハロゲンからなる群より選ばれた1種であり、
R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた1種であり、
nは1~100の整数である)

【請求項2】
 
下記式(2)で表される、リン架橋スチルベン。
【化2】
 


(式(2)中、R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基及びハロゲンからなる群より選ばれた1種であり、
R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた1種であり、
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子であり、
nは1~100の整数である)

【請求項3】
 
Z1及びZ2は、いずれも酸素原子である、請求項2に記載のリン架橋スチルベン。

【請求項4】
 
R1,R3 ,R4,R5,R7及びR8 は、いずれも水素原子である、請求項1~3のいずれかに記載のリン架橋スチルベン。

【請求項5】
 
発光性材料として用いられる、請求項1~4のいずれかに記載のリン架橋スチルベン。

【請求項6】
 
下記式(3)で表されるアセチレン化合物の2,2’位へ脱離基を持つホスフィノ基を導入して下記式(4)で表されるビスホスフィノ化合物とし、該式(4)で表されるビスホスフィノ化合物の分子内二重環化反応により下記式(5)で表されるリン架橋スチルベンとする、リン架橋スチルベンの製法。
【化3】
 


(式(3)~(5)中、R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、複素環基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基、置換アルキルチオ基、アミノ基、置換アミノ基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた1種であり、
X1及びX2は、同じか又は異なる脱離基であり、
R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた1種であり、
X3及びX4は、同じか又は異なる脱離基である)

【請求項7】
 
下記式(3)で表されるアセチレン化合物の2,2’位へ脱離基を持つホスフィノ基を導入して下記式(4)で表されるジホスフィノ化合物とするにあたり、まず、下記式(3)で表されるアセチレン化合物の2,2’位へアミノホスフィノ基を導入して下記式(6)で表されるビスアミノホスフィノ化合物としたあと、該式(6)で表されるビスアミノホスフィノ化合物のホスフィン上のアミノ基を脱離基導入剤により脱離基に変換して下記式(4)で表されるビスホスフィノ化合物とする、
請求項6に記載のリン架橋スチルベンの製法。
【化4】
 


(式(3)~(6)中、R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、複素環基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基、置換アルキルチオ基、アミノ基、置換アミノ基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた1種であり、
X1及びX2は、同じか又は異なる脱離基であり、
R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた1種であり、
R11~R14は、それぞれ独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた1種であり、
X3及びX4は、同じか又は異なる脱離基である)

【請求項8】
 
R9及びR10は、いずれも同じアリール基又は置換アリール基であり、
R11~R14は、いずれも同じアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた1種であり、
X3及びX4は、いずれも同じハロゲン原子である、
請求項7に記載のリン架橋スチルベンの製法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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