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HETEROCYCLIC COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

Patent code P07P005246
File No. H06-028
Posted date Mar 28, 2008
Application number P2006-248424
Publication number P2008-069101A
Patent number P5017644
Date of filing Sep 13, 2006
Date of publication of application Mar 27, 2008
Date of registration Jun 22, 2012
Inventor
  • (In Japanese)高木 謙
  • (In Japanese)米山 公啓
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人広島大学
Title HETEROCYCLIC COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a heterocyclic compound including pyrrolidine or piperidine containing nitrogen, a furan or pyrane skeleton containing oxygen, or the like under a condition of lower temperature, having fewer limitations.
SOLUTION: The method for producing the heterocyclic compound involving cyclizing an amino group-containing or hydroxy group-containing olefin by intramolecular hydroamination or hydroalkoxylation is characterized by the intramolecular cyclization reaction carried out in the presence of an iron halide.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


多くの医薬品や農薬は窒素原子や酸素原子を含む環状骨格(複素環)を含んでおり、このような複素環を合成する方法は、合成化学や医化学の分野等において非常に重要である。このような複素環の合成方法として、分子内ヒドロアミノ化反応が報告されており、ヒドロアミノ化反応としては、(a)アミン活性化法、(b)オレフィン活性化法が知られている。



前者法では、アミド及びイミド種を経て、反応が進行する。しかし、金属原子のヘテロ原子官能基に対する極端に高い反応性のため、使用できる基質に対する幅広い適応性が期待できない。



後者法では、触媒として後周期遷移金属錯体が好ましく用いられるが、アレーン及びアルキンに対してのみしか用いることができず、アルケンに対しては用いることができない。更には、上記反応では、オレフィンの異性化や酸化的アミノ化を伴う場合がある。



最近、N-アルキルアミノオレフィンの分子内ヒドロアミノ化反応に幅広く適用することが可能な白金触媒が報告されている(例えば、非特許文献1参照)。
【非特許文献1】
C.F.Bender,R.A.Widenhoefer,J.Am.Chem.Soc.2005,127,1070-1071

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、複素環式化合物、並びに該複素環式化合物の製造方法に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
アミノ基若しくは水酸基含有オレフィンを、分子内ヒドロアミノ化若しくはヒドロアルコキシル化により分子内環化反応させる複素環式化合物の製造方法であり、
上記アミノ基若しくは水酸基含有オレフィンは下記式1a~1i、3、7、9、11、21a、23a~23dおよび26a~26e
【化1】
 


で表される化合物の何れかであり
上記複素環式化合物は、含窒素若しくは含酸素の5員環又は6員環を有する化合物であり、
ハロゲン化鉄存在下で、分子内環化反応を行なうことを特徴とする複素環式化合物の製造方法。

【請求項2】
 
下記一般式(III)
【化2】
 


(式中、R2はメトキシ基、OTs基、又はヨウ素原子である)
で表される複素環式化合物。

【請求項3】
 
下記一般式(IV)
【化3】
 


(式中、YはTs-N基又は酸素原子である)
で表される複素環式化合物。

【請求項4】
 
下記式(V)
【化4】
 


で表される複素環式化合物。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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20765_23SUM.gif
State of application right Registered


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