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METHOD FOR PRODUCING β-AMINOCARBONYL COMPOUND commons

Patent code P08P005649
File No. E076P79
Posted date Sep 19, 2008
Application number P2007-056572
Publication number P2008-214300A
Patent number P4915696
Date of filing Mar 7, 2007
Date of publication of application Sep 18, 2008
Date of registration Feb 3, 2012
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)杉浦 正晴
  • (In Japanese)小川 知香子
  • (In Japanese)小西 英之
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING β-AMINOCARBONYL COMPOUND commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a β-aminocarbonyl compound by a one-pot reaction using ammonia as a raw material.
SOLUTION: This method for producing a β-aminocarbonyl compound of formula III (wherein, R1 to R4 are each H, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, an unsaturated hydrocarbon group or a heterocyclic group which may have one or more substituents, carbonyl group, OH, an alkoxy or an amino) comprises reacting an aldehyde, an α-active hydrogen-having carbonyl compound and ammonia in the presence of a transition metal complex represented by MXnLm [wherein, M is a transition metal; X is an anionic ligand; L is an olefin or a neutral ligand having one coordinating element selected from the group of P, N and S; (n) and (m) are each a natural number].
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


β-ラクタムに代表されるβ-アミノカルボニル化合物は、生物活性物質の構成成分に広く見られるばかりでなく、γ-アミノアルコールの原料としても重要な化合物である。従来、β-アミノカルボニル化合物の合成は、α,β-不飽和カルボニル化合物への窒素求核剤の共役付加反応(Aza-Michael反応)や、β-アミノ-α,β-不飽和カルボニル化合物の水素化反応などによってなされていた。
さらに、アルデヒド又はケトンと、アンモニア又は第1~2級アミンと、活性α位水素を有するカルボニル化合物との三成分反応(すなわちMannich反応)は、炭素-炭素結合形成を伴いながらβ-アミノカルボニル化合物を合成することのできる優れた手法であるものとして知られている(非特許文献1)。また、単離イミンやエノラート等価体を用いるMannich型反応において、不斉Lewis酸触媒などを用いる触媒的不斉合成法が近年報告されている(非特許文献1)。



一方、アンモニアを窒素源として用いるMannich反応が知られている(非特許文献2)。



【非特許文献1】
"Enantioselective synthesis of β-amino acids" E. Juaristi and V. A. Soloshonok, Eds, John Wiley & Sons, 2nd ed. (2005).
【非特許文献2】
F. F. Blicke Org. React. Vol. 1 pp303-341 (1942).

Field of industrial application (In Japanese)


この発明は、アンモニアを用いてβ-アミノカルボニル化合物を製造する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
MXnLm(式中、MはFe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、NiPt、Cu、Ag及びAuの群から選ばれる1つの遷移金属;XはF、Cl、Br、I及びOSO2Rの群から選ばれる1つのアニオン性配位子、Lはオレフィン、又はP、N及びSの群から選ばれる1つの配位元素を有する中性配位子;n、mはそれぞれの配位子の数(0~4)であって金属の種類によって定まる自然数を表す)で表される遷移金属錯体の存在下で、式I
【化1】
 


(式中、R1は、水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、不飽和炭化水素基若しくは複素環基を表す)で表されるアルデヒドと、式II
【化2】
 


(式中、R2~R4は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、不飽和炭化水素基、複素環基、カルボニル基、水酸基、アルコキシ基、又はアミノ基を表す。ただしR3とR4は水素原子でもよい)で表されるα位活性水素を有するカルボニル化合物と、アンモニアとを反応させ、式III
【化3】
 


(式中、R1~R4は、式I、IIと同じ)で表されるβ-アミノカルボニル化合物を製造する方法。

【請求項2】
 
前記アンモニアとしてアンモニアガスを常圧下又は加圧下で使用し、有機溶媒中で反応させる請求項1に記載の方法。

【請求項3】
 
前記アンモニアとしてアンモニア水を使用し、含水有機溶媒中で反応させる請求項1に記載の方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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