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CATALYST FOR SYNTHESIZING ESTER AND MANUFACTURING METHOD OF ESTER commons

Patent code P08P005751
File No. NU-0161
Posted date Oct 10, 2008
Application number P2007-080053
Publication number P2008-238007A
Patent number P4802335
Date of filing Mar 26, 2007
Date of publication of application Oct 9, 2008
Date of registration Aug 19, 2011
Inventor
  • (In Japanese)石原 一彰
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title CATALYST FOR SYNTHESIZING ESTER AND MANUFACTURING METHOD OF ESTER commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for synthesizing an ester compound with high efficiency by transesterification reaction and to provide a catalyst used for the method.
SOLUTION: The method for synthesizing the ester compound is characterized by using the catalyst for synthesizing an ester containing a compound (A) represented by general formula (1) or an organic phosphine compound represented by general formula PR3 (R; an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group) and a compound (B) represented by general formula (2) to synthesize a target ester compound by transesterification reaction.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


エステル化合物は、天然物として広く存在し、また、各種材料、並びに食品及び化粧品添加物等に広く利用されている。かかるエステル化合物の合成方法として、エステル交換反応が知られている。エステル交換反応は、アルコールの組み替えを利用して、原料のエステル化合物から新たなエステル化合物を合成する方法である。



エステル交換反応は、エステル合成方法の一つとして実験室のみならず産業レベルでも用いられている。その汎用性は、単純なエステル化合物の合成だけでなく、天然物に多く見られるマクロラクトン骨格の構築、ラクトンの開環重合、及びラセミ化合物の光学分割等の多岐に渡る。よって、エステル交換反応は、有機合成において実用性の高い反応の一つである。そして、エステル交換反応の収率を高めるために、エステル交換反応用の触媒の開発が進められている。



非特許文献1~5には、エステル交換反応用の触媒として、酵素、チタン(IV)アルコキシド、アルキルスズ、サマリウムヨージド、及びN-ヘテロサイクリックカルベンが記載されている。また、非特許文献6には、フルオロアルキルスズ触媒は高い活性を示すことが記載されている。



更に、非特許文献7には、エステル交換反応用の触媒として、ランタン(III)トリイソプロポキシド([La(Oi-Pr)3])が記載されている。非特許文献8には、エステル交換反応用の触媒として、ランタン(III)トリストリフルオロメチルスルホニウム塩([La(OTf)3])が記載されている。特許文献1には、ランタントリスアセチルアセトネートを触媒として用いたエステル交換反応により、ビス(3-ヒドロキシプロピル)テレフタレート単量体を製造する方法が記載されている。



【非特許文献1】
Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 367.
【非特許文献2】
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4223.
【非特許文献3】
J. Org. Chem. 1991, 56, 5307.
【非特許文献4】
J. Org. Chem. 1996, 61, 3088.
【非特許文献5】
J. Org. Chem. 2003, 68, 2812.
【非特許文献6】
Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 84.
【非特許文献7】
Chem. Lett. 1995, 246.
【非特許文献8】
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1559.
【特許文献1】
特表2002-506843号公報

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、エステル合成用触媒及びエステルの製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
(A)下記一般式(1)で表される化合物又は一般式PR3(R;アルキル基、アルケニル基若しくはアルキニル基)で表される有機ホスフィン化合物と、(B)下記一般式(2)で表される化合物と、を含有することを特徴とするエステル合成用触媒。
【化1】
 


(式中、上記R1及びR2は、それぞれ独立して一価の炭化水素基である。上記R1及びR2は、互いに結合して環を形成してもよい。上記R3は、水素原子又は上記R1と互いに結合して環を形成している一価の炭化水素基である。上記R4は、水素原子又は上記R2と互いに結合して環を形成している一価の炭化水素基である。)
【化2】
 


(式中、上記R5~R10は、それぞれ独立して水素原子、電子求引性基、又はその他の置換基である。但し、上記R5~R10の少なくとも1つは電子求引性基である。また、式中、ハロゲン原子及びハロゲン原子を少なくとも1個含有する一価の炭化水素基以外の電子求引性基の数は0~3である。)

【請求項2】
 
上記R1及びR2は一価の炭化水素基であり、且つ互いに結合して環を形成している請求項1記載のエステル合成用触媒。

【請求項3】
 
上記R5~R7の少なくとも1つは上記電子求引性基であり、上記R8~R10の少なくとも1つは上記電子求引性基である請求項1又は2記載のエステル合成用触媒。

【請求項4】
 
上記R5、R7、R8、及びR10の少なくとも2つは上記電子求引性基である請求項1乃至3のいずれかに記載のエステル合成用触媒。

【請求項5】
 
上記電子求引性基は、ハロゲン原子又はハロゲン原子を少なくとも1個含有する一価の炭化水素基である請求項1乃至4のいずれかに記載のエステル合成用触媒。

【請求項6】
 
上記ハロゲン原子を少なくとも1個含有する一価の炭化水素基は、以下のいずれかの基である請求項5記載のエステル合成用触媒。
【化3】
 


(式中、上記Raは、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数2~6のアルケニル基である。上記Xはハロゲン原子である。)

【請求項7】
 
請求項1乃至6のいずれかに記載のエステル合成用触媒を用いてエステル交換反応を行うことを特徴とするエステル化合物の製造方法。

【請求項8】
 
基質であるエステル化合物は、カルボン酸メチルエステル、カルボン酸エチルエステル、カルボン酸アリルエステル、又はカルボン酸ビニルエステルである請求項7記載のエステル化合物の製造方法。

【請求項9】
 
基質であるアルコールは、第1級アルコールである請求項7又は8記載のエステル化合物の製造方法。

【請求項10】
 
基質であるエステル化合物とアルコールとのモル比が1:(0.5~2.5)である請求項7乃至9のいずれかに記載のエステル化合物の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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State of application right Registered
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