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METHOD FOR PRODUCING PHENOLIC COMPOUND

Patent code P08A013964
File No. P05-022
Posted date Oct 31, 2008
Application number P2005-056609
Publication number P2006-241025A
Patent number P4528968
Date of filing Mar 1, 2005
Date of publication of application Sep 14, 2006
Date of registration Jun 18, 2010
Inventor
  • (In Japanese)吉田 和弘
  • (In Japanese)今本 恒雄
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 千葉大学
Title METHOD FOR PRODUCING PHENOLIC COMPOUND
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an effective and easy method for producing phenolic compound with various substituting forms.
SOLUTION: The invention relates to the method for producing (substituted) phenol compounds comprising reaction of a 1, 4, 7-trien-2-one compound expressed by formula (1) in the presence of a ruthenium or molybdenum catalyst. In the formula, R1-R7 are each H or a specific hydrocarbon, an alkoxy, an aryloxy, an amino, a silyl, alkylthio, arylthio, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, hydroxy or a halogen atom, and each couple of R3 and R4, R4 and R5, and R5 and R6 may form a ring.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


フェノール化合物は天然に多く存在し、また、医薬品等の複雑な骨格を有する化合物の製造中間体として有用である。しかし、フェノール化合物は多数の置換様式をもつため、その置換位置の選択的な合成は困難であった。現存する置換フェノール化合物の合成法としては、フェノール骨格への求電子置換反応(例えば、非特許文献1参照。)、又はアセチレン化合物の環状3量化反応(例えば、非特許文献2参照。)が挙げられる。
【非特許文献1】
Jerry March著、Advanced Organic Chemistry 4th ed、Wiley:New York、1992年、第11章、501頁
【非特許文献2】
Chem Rev、2000年、100巻、2901頁

Field of industrial application (In Japanese)


本発明はフェノール化合物の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1)で表される1、4、7-トリエン-3-オンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることにより下記一般式(2)で表されるフェノール化合物を製造する方法。
【化1】
 


(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6~C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基;置換基を有していてもよいアルキルチオ基(-SY1、式中、Y1は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールチオ基(-SY2、式中、Y2は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基(-SO2Y3、式中、Y3は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールスルホニル基(-SO2Y4、式中、Y4は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);水酸基;叉はハロゲン原子であり、ただし、R3及びR4、R4及びR5、並びに、R5及びR6は、それぞれ、互いに架橋してC4~C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1~C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
【化2】
 


(式中、R2、R3、R4、R5、およびR6は前記一般式(1)のものと同じものを表す。)

【請求項2】
 
下記一般式(3)で表される1、5、7-トリエン-3-オンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させて下記一般式(4)で表されるフェノール化合物を製造する方法。
【化3】
 


(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6~C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基;置換基を有していてもよいアルキルチオ基(-SY1、式中、Y1は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールチオ基(-SY2、式中、Y2は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基(-SO2Y3、式中、Y3は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールスルホニル基(-SO2Y4、式中、Y4は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);水酸基;叉はハロゲン原子であり、
ただし、R3及びR4、R4及びR5、並びに、R5及びR6は、それぞれ、互いに架橋してC4~C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1~C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
【化4】
 


(式中、R2、R3、R4、R5、およびR6は前記一般式(3)のものと同じものを表す。)

【請求項3】
 
下記一般式(5)で表される1、5、7-トリエン-4-オンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させて下記一般式(6)で表されるフェノール化合物を製造する方法。
【化5】
 


(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6~C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基;置換基を有していてもよいアルキルチオ基(-SY1、式中、Y1は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールチオ基(-SY2、式中、Y2は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基(-SO2Y3、式中、Y3は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールスルホニル基(-SO2Y4、式中、Y4は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);水酸基;叉はハロゲン原子であり、
ただし、R1及びR2、R3及びR4、並びに、R4及びR5は、それぞれ、互いに架橋してC4~C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1~C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
【化6】
 


(式中、R2、R3、R4、R5、およびR1は前記一般式(5)のものと同じものを表す。)
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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22081_21SUM.gif
State of application right Registered
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