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METHOD FOR PRODUCING BENZENE DERIVATIVE

Patent code P08A014008
File No. P06-009
Posted date Oct 31, 2008
Application number P2006-039387
Publication number P2007-217341A
Patent number P4590637
Date of filing Feb 16, 2006
Date of publication of application Aug 30, 2007
Date of registration Sep 24, 2010
Inventor
  • (In Japanese)吉田 和弘
  • (In Japanese)今本 恒雄
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 千葉大学
Title METHOD FOR PRODUCING BENZENE DERIVATIVE
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for efficiently and simply synthesizing a benzene compound.
SOLUTION: This method for producing the benzene derivative represented by formula (2) is characterized by reacting a trienol represented by formula (1) in the presence of a ruthenium or molybdenum catalyst.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


ベンゼン化合物は天然に多く存在し、また、医薬品等の複雑な骨格を有する化合物の製造中間体として有用である。しかし、ベンゼン化合物は多数の置換様式をもつため、その置換位置の選択的な合成は困難であった。現存する置換ベンゼン化合物の合成法としては、ベンゼン骨格への求電子置換反応(例えば、非特許文献1参照。)、叉はアセチレン化合物の環状3量化反応(例えば、非特許文献2参照。)が挙げられるが、いずれも置換基の位置制御が極めて困難な手法である。
【非特許文献1】
JerryMarch著 AdvancedOrganic Chemistry, 4th ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 11, p 501.
【非特許文献2】
Chem.Rev. 2000, 100, 2901.

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下に、トリエノンなどの鎖状化合物より閉環オレフィンメタセシス反応を行なうことで、様々な置換ベンゼン誘導体を製造する方法に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
一般式(1)
【化1】
 


(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10はそれぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1-C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1-C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6-C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基;置換基を有していてもよいアルキルチオ基(-SY1、式中、Y1は置換基を有していてもよいC1-C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールチオ基(-SY2、式中、Y2は置換基を有していてもよいC6-C20アリール基を示す。);置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基(-SO2Y3、式中、Y3は置換基を有していてもよいC1-C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールスルホニル基(-SO2Y4、式中、Y4は置換基を有していてもよいC6-C20アリール基を示す。);水酸基;叉はハロゲン原子であり、
ただし、R1及びR2、R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R7及びR8、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノールを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることを特徴とする
一般式(2)
【化2】
 


(式中、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は前記と同じ意味を表す。)
で表されるベンゼン誘導体の製造方法。

【請求項2】
 
一般式(3)
【化3】
 


(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10はそれぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1-C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1-C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6-C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基;置換基を有していてもよいアルキルチオ基(-SY1、式中、Y1は置換基を有していてもよいC1-C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールチオ基(-SY2、式中、Y2は置換基を有していてもよいC6-C20アリール基を示す。);置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基(-SO2Y3、式中、Y3は置換基を有していてもよいC1-C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールスルホニル基(-SO2Y4、式中、Y4は置換基を有していてもよいC6-C20アリール基を示す。);水酸基;叉はハロゲン原子であり、
ただし、R1及びR2、R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R7及びR8、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノールを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることを特徴とする
一般式(4)
【化4】
 


(式中、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は前記と同じ意味を表す。)
で表されるベンゼン誘導体の製造方法。

【請求項3】
 
一般式(5)
【化5】
 


(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10はそれぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1-C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1-C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6-C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基;置換基を有していてもよいアルキルチオ基(-SY1、式中、Y1は置換基を有していてもよいC1-C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールチオ基(-SY2、式中、Y2は置換基を有していてもよいC6-C20アリール基を示す。);置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基(-SO2Y3、式中、Y3は置換基を有していてもよいC1-C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールスルホニル基(-SO2Y4、式中、Y4は置換基を有していてもよいC6-C20アリール基を示す。);水酸基;叉はハロゲン原子であり、
ただし、R1及びR2、R8及びR3、R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノールを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることを特徴とする
一般式(6)
【化6】
 


(式中、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は前記と同じ意味を表す。)
で表されるベンゼン誘導体の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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State of application right Registered
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