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PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE β-HYDROXYSULFIDE COMPOUND commons

Patent code P08P005720
File No. E076P76
Posted date Nov 21, 2008
Application number P2007-125408
Publication number P2008-280284A
Patent number P4623745
Date of filing May 10, 2007
Date of publication of application Nov 20, 2008
Date of registration Nov 12, 2010
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)小川 知香子
  • (In Japanese)ワン、ナイウェイ
  • (In Japanese)ブードゥー、 マリーヌ
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE β-HYDROXYSULFIDE COMPOUND commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing an optically active β-hydroxysulfide compound highly stereoselectively in a high yield by a ring-opening reaction of an epoxide by a thiol compound.
SOLUTION: The optically active β-hydroxysulfide compound is synthesized with high asymmetric selectivity by a reaction of an epoxide with a thiol compound using an asymmetric catalyst comprising a Lewis acid and an optically active bipyridine compound.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


近年、不斉合成法の進歩に伴いエポキシドの触媒的不斉開環反応が注目されており、チオールを求核剤として用いる例が報告されている(特許文献1等)。
一方、本発明者らはスカンジウムトリフラートとキラルビピリジンから調製される不斉触媒を用いたエポキシドの不斉開環反応によるエナンチオ選択的なβ-アミノアルコールの合成を報告している(特許文献2)。



【特許文献1】
特許3852122
【特許文献2】
特開2007-31344

Field of industrial application (In Japanese)


この発明は、エポキシドをチオールにより不斉開環反応させて光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物を製造する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
溶液中で下式(化1)
【化1】
 


(式中、R1は、炭素数が3以上のアルキル基又はアリール基を表し、R2は、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基若しくはアルコキシ基を表し、Xは、-OH又は-SHを表す。)で表される配位子又はその対掌体とM(OSO2R33又はM(OSO3R33(式中、MはSc、Y又はランタノイド元素を表し、R3は炭素数6以上の脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基、又はハロゲン化アルキル基を表す。)で表されるルイス酸とを混合させて得られる触媒の存在下で、下式(式2)
【化2】
 


(式中、R4及びR5は、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基を表し、但し、R4及びR5の少なくとも一方は水素原子ではない。)で表されるエポキシドと、下式
R6SH
(式中、R6は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表す。)で表されるチオール化合物とを反応させることから成る下式
【化3】
 


(式中、R4~R6は上記と同様を表す。)で表される光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物の製法。


【請求項2】
 
前記Mがスカンジウムである請求項1に記載の製法。

【請求項3】
 
前記R3が、ドデシル基又はトリフルオロメチル基である請求項1又は2に記載の製法。

【請求項4】
 
前記エポキシドがメソ体(即ち、R4とR5とが同一である。)である請求項1~3のいずれか一項に記載の製法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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