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METHOD FOR PRODUCING β-ALKYLOXYCARBONYL COMPOUND commons

Patent code P09P006318
File No. E076P106
Posted date Oct 1, 2009
Application number P2008-059201
Publication number P2009-215202A
Patent number P5072029
Date of filing Mar 10, 2008
Date of publication of application Sep 24, 2009
Date of registration Aug 31, 2012
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)山下 恭弘
  • (In Japanese)新井 謙三
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING β-ALKYLOXYCARBONYL COMPOUND commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for directly catalytically asymmetrically synthesizing an optically active β-alkyloxycarbonyl compound having been difficult to synthesize the compound, from an acyclic acetal.
SOLUTION: The method for producing the β-alkyloxycarbonyl compound comprises catalytically asymmetrically addition-reacting a silicon enolate to an acyclic acetal in the presence of a chiral metal catalyst prepared from an alkoxide of a metal such as niobium and an asymmetric ligand. Thereby, the β-alkyloxycarbonyl compound is obtained in high enantio selectivity.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


従来、光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物を得るためには、不斉アルドール反応によって光学活性β-ヒドロキシカルボニル化合物を合成し、これをアルキル化する手法が主流である(非特許文献1等)。しかし、この場合、アルキル置換基によっては導入しづらいものも存在し、また一般に収率が低い。また、アセタールへのケイ素エノラートの触媒的不斉付加反応の例はほとんどない(非特許文献2等)。
なお、本発明者らはこれまで様々な金属や配位子、或いは反応基質を利用した不斉触媒反応を検討してきたが、近年、光学活性ニオブ触媒を用いて効果的に光学活性1,2-ジアミン化合物を合成する方法を見いだした(特許文献1)。



【特許文献1】
特開2007-238518
【非特許文献1】
Tetrahedron: Asymmetry 14 (2003) 2897-2910
【非特許文献2】
Synlett 2005, 1999

Field of industrial application (In Japanese)


この発明は、非環状アセタールから光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物を直接的触媒的に不斉合成する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下式
MX5
(式中、Mは、Nbを表し、Xはアルコキシド又はハロゲン化物イオンを表す。)で表される金属塩と下記一般式
【化1】
 


(式中、R1は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル基又はハロゲン原子を表し、R2は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はパーフルオロアルキル基を表し、nは、それぞれ独立に、0~3の整数を表し、mは、それぞれ独立に、0又は1を表す。)で表される不斉配位子又はその対掌体を混合させて得られる触媒の存在下で、下式
【化2】
 


(R3は、置換基を有していてもよい炭化水素基又は複素環基、R4及びR5は、それぞれ同じであっても異なってもよく、炭素数が1~3のアルキル基を表す。)で表される非環状アセタールと下式
【化3】
 


(式中、R6及びR7は、同一であっても異なってもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を表し、R9、アルコキシ基又はスルフィド基(-SR10;R10は炭化水素基を表す。)を表し、R8は、それぞれ同一であっても異なってもよく、炭化水素基を表す。)で表されるケイ素エノラートとを反応させることから成る、下式
【化4】
 


(式中、R3、R4、R6、R7及びR9は上記で定義したとおりである。)で表される光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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24073_13SUM.gif
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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