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METHOD FOR PRODUCING CARBONYL COMPOUND commons

Patent code P09P006319
File No. E076P110
Posted date Oct 1, 2009
Application number P2008-059202
Publication number P2009-215203A
Patent number P5077795
Date of filing Mar 10, 2008
Date of publication of application Sep 24, 2009
Date of registration Sep 7, 2012
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)永野 高志
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING CARBONYL COMPOUND commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a ketone compound, by which an alkane compound is oxidized in mild conditions in water to synthesize the corresponding ketone compound in a high yield, while a conventional oxidation reaction (Synth. Catal. 2007, 349, 861) using ferric (III) trichloride catalyst is further improved, and to provide a catalyst therefor.
SOLUTION: Provided is a method for producing the carbonyl compound represented by general formula: R2-CO-R3 (wherein, at least one of R2 and R3 is an aromatic group), characterized by oxidizing an alkane compound represented by general formula: R2-CH2-R3 with an oxidizing agent in the presence of an oxygen-cross-linked binuclear ferric (III) trioxide catalyst (J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8652) in water.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


鉄塩及び過酸化物の組み合わせによるアルカン類の酸化反応は Gif システムとして古くから知られているが、ピリジン溶媒や酸添加物の使用が必須であり、またベンジル位酸化の研究例は少ない。近年、塩化鉄(III)を触媒に用いる t-ブチルヒドロペルオキシドを酸化剤とするアリールアルカンのベンジル位酸化が報告されているが、やはりピリジン溶媒及び高温を必要とし、活性化されていない単純なアリールアルカンの場合、収率は極めて低いという問題があった(非特許文献1)。
また、本発明で触媒として利用した鉄イオン-長鎖アルキル硫酸イオンからなる錯体については、合成方法、その構造、及び界面活性剤としての用途が知られていた(非特許文献2)。



【非特許文献1】
Synth. Catal. 2007, 349, 861
【非特許文献2】
J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8652

Field of industrial application (In Japanese)


この発明は、アルカン化合物を酸化してカルボニル化合物を製造する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
水中で、下記一般式
Fe2O(O3SOR14
(式中、R1は、直鎖又は分岐の炭素数が8~20の炭化水素基を表す。)で表される酸素架橋二核鉄(III)触媒及び酸化剤の存在下で、下記一般式
R2-CH2-R3
(式中、R2及びR3は、同じであっても異なってもよく、少なくとも一方は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、残余は、置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表し、R2及びR3は、共に、ヘテロ原子を含んでもよい5又は6員環を形成してもよい。)で表されるアルカン化合物を酸化することから成る、下記一般式
R2-CO-R3
(式中、R2及びR3は、上記と同様に定義される。)で表されるカルボニル化合物の製造方法。

【請求項2】
 
R2及びR3の少なくとも一方が置換基を有していてもよいアリール基である請求項1に記載の製造方法。

【請求項3】
 
下記一般式
Fe2O(O3SOR14
(式中、R1は、直鎖又は分岐の炭素数が8~20の炭化水素基を表す。)で表される、アルカン化合物を酸化して対応するケトン化合物を合成するための触媒。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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24074_01SUM.gif
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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