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METHOD FOR PRODUCING CYCLIC α-HYDROXY-α,β-UNSATURATED KETONE COMPOUND AND CYCLOPENTENONE COMPOUND commons

Patent code P09P006320
File No. E076P97
Posted date Oct 1, 2009
Application number P2008-059203
Publication number P2009-215204A
Patent number P5072030
Date of filing Mar 10, 2008
Date of publication of application Sep 24, 2009
Date of registration Aug 31, 2012
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)小久保 雅也
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING CYCLIC α-HYDROXY-α,β-UNSATURATED KETONE COMPOUND AND CYCLOPENTENONE COMPOUND commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To improve Nazarov reaction to provide a method for synthesize a cyclic α-hydroxy-α,β-unsaturated ketone compound and a cyclopentenone compound in water.
SOLUTION: When the Nazarov reaction is applied to a 2-oxo-1,4-pentadienyl-3-one compound in the presence of a Lewes catalyst in an aqueous solvent, the cyclic α-hydroxy-α,β-unsaturated ketone compound is selectively obtained through a different reaction route as that in a case where the reaction is performed in an organic solvent. Also, when a secondary amine is added to the same reaction system, the cyclopentenone compound can similarly be produced as when the reaction is performed in an organic solvent.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


1,4-ペンタジエニル-3-オン化合物からシクロペンテノン誘導体を得る有用な方法としてナザロフ反応が知られている(非特許文献1など)。



【非特許文献1】
Org. Lett. 2003, 5, 4931-4934

Field of industrial application (In Japanese)


この発明は、水中で、ルイス酸触媒を用いて、2-オキソ-1,4-ペンタジエニル-3-オン化合物から、環状α-ヒドロキシ-α,β-不飽和ケトン化合物及びシクロペンテノン化合物を合成する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
水中で、触媒として下記一般式
M(XR53
(式中、MはScを表し、R5は、炭素数が8~30の脂肪族炭化水素基を表し、Xは-OSO2又は-OSO3-を表す。)で表されるルイス酸と、下式(式1)
【化1】
 


(式中、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表し、R1とR2は共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成してよく、またR3とR4は共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成してよい。)で表される2-オキソ-1,4-ペンタジエニル-3-オン化合物を共存させることから成る、下式(化2)
【化2】
 


(式中、R2~R4は、上記と同様に定義される。但し、R1とR2が共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成していない場合には、(a)が生成し、R1とR2が共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成する場合には、(b)が生成し、式中、R7は、形成した当該4~10員環中のR1及びR2に相当する基を表す。)で表される環状α-ヒドロキシ-α,β-不飽和ケトン化合物の製造方法。

【請求項2】
 
水中で、触媒として下記一般式
M(XR53
(式中、MはScを表し、R5は、炭素数が8~30の脂肪族炭化水素基を表し、Xは-OSO2又は-OSO3-を表す。)で表されるルイス酸、下式(式1)
【化1】
 


(式中、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表し、R1とR2は共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成してよく、またR3とR4は共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成してよい。)で表される2-オキソ-1,4-ペンタジエニル-3-オン化合物、及び下式
R62-NH
(式中、R6は、同じであっても異なってもよく、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。)で表される2級アミンを共存させることから成る、下式(化3)
【化3】
 


(式中、R1~R4は、上記と同様に定義される。)で表されるシクロペンテノン化合物の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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