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METHOD FOR PRODUCING HETEROATOM-CONTAINING LINEAR ALKYL COMPOUND commons

Patent code P09P006321
File No. E076P115
Posted date Oct 1, 2009
Application number P2008-059440
Publication number P2009-215205A
Patent number P5077796
Date of filing Mar 10, 2008
Date of publication of application Sep 24, 2009
Date of registration Sep 7, 2012
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)永野 高志
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING HETEROATOM-CONTAINING LINEAR ALKYL COMPOUND commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for synthesizing a heteroatom-containing linear alkyl compound, which comprises dehydrating a secondary alcohol under mild conditions in water.
SOLUTION: Provided is a method for synthesizing a heteroatom-containing linear alkyl compound, characterized by dehydrating the secondary alcohol in the presence of a complex comprising an iron ion-long chain alkyl sulfate ion as a dehydration catalyst in a solvent containing only water at a low temperature.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


二分子のアルコールを脱水縮合して対称及び非対称エーテルを得る方法として、従来は、有機溶媒中、亜鉛触媒やレニウム触媒などのルイス酸を用いて行う方法が一般的であり、水中においてドデシルベンゼンスルホン酸を触媒として脱水的エーテル化、チオエーテル化を行う方法も知られている(非特許文献1)。更に、窒素原子を求核剤とする脱水的反応としては希土類トリフレート触媒を用いる方法が知られている(非特許文献2)。
また、本発明で触媒として利用した鉄イオン-長鎖アルキル硫酸イオンからなる錯体については、合成方法、その構造、及び界面活性剤としての用途が知られていた(非特許文献3)。



【非特許文献1】
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11971
【非特許文献2】
J. Org. Chem. 2003, 68, 9340
【非特許文献3】
J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8652

Field of industrial application (In Japanese)


この発明は、二級アルコールを脱水してO、S又はNを含む鎖状アルキル化合物を合成する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
水中で、下記一般式
Fe2O(O3SOR14
(式中、R1は、直鎖又は分岐の炭素数が8~20の炭化水素基を表す。)で表される酸素架橋二核鉄(III)触媒の存在下で、下記一般式
R2-CH(OH)-R3
(式中、R2及びR3は、同じであっても異なってもよく、少なくとも一方は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、残余は、置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表し、R2及びR3は、共に、ヘテロ原子を含んでもよい5又は6員環を形成してもよい。)で表される二級アルコール化合物を下記一般式
R4-XH
(式中、R4は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、Xは、-O-、-S-、又は-YNR5-(式中、Yは、-SO2-、-CO-又は-OCO-を表し、R5は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。但し、YはR4と結合する。)を表す。)で表される活性水素含有化合物とを反応させることから成る、下記一般式
R2R3CH-X-R4
(式中、R2~R4及びXは上記と同様に定義される。)で表されるO、S又はNを含む鎖状アルキル化合物の製造方法。

【請求項2】
 
R2及びR3の少なくとも一方が置換基を有していてもよいアリール基である請求項1に記載の製造方法。

【請求項3】
 
下記一般式
Fe2O(O3SOR14
(式中、R1は、直鎖又は分岐の炭素数が8~20の炭化水素基を表す。)で表される、二級アルコールを脱水してO、S又はNを含む鎖状アルキル化合物を合成するための触媒。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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24076_01SUM.gif
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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