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METHOD FOR PRODUCING α-AMINOPHOSPHONIC ACID ESTER DERIVATIVE commons

Patent code P09P006322
File No. E076P105
Posted date Oct 1, 2009
Application number P2008-060123
Publication number P2009-215214A
Patent number P4756608
Date of filing Mar 10, 2008
Date of publication of application Sep 24, 2009
Date of registration Jun 10, 2011
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)山下 恭弘
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING α-AMINOPHOSPHONIC ACID ESTER DERIVATIVE commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing an α-aminophosphonic acid ester derivative capable of producing a product having high selectivity between a 1,4-addition reaction and [3+2] addition cyclization reaction.
SOLUTION: The method for producing an α-aminophosphonic acid ester derivative comprises the reaction of an iminophosphonate expressed by general formula (I) with an electron-deficient olefin. In the formula, R6 is a hydrocarbon group which may have a substituent; R7 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; R8 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; and R9 is a hydrocarbon group; wherein all R9 groups may be the same or different.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


α-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法が提案されている。
【非特許文献1】
Jaszay, Z. M.; Nemeth, G.; Pham, T. S.; Petnehazy, I.; Grun, A.; Toke, L. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3837-3840.
【非特許文献2】
Kim, D. Y.; Suh, K. H.; Huh, S. C.; Lee, K. Synth. Commun. 2001, 31, 3315.
【非特許文献3】
Dondas, H. A.; Durust, Y.; Grigg, R.; Slater, M. J.; Sarker, M. A. B. Tetrahedron 2005, 61, 10667.
【非特許文献4】
Dehnel, A.; Kanabus-Kaminska, J. M.; Lavielle, G. Can. J. Chem. 1988, 66, 310.
【非特許文献5】
Dehnel, A.; Lavielle, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1315.

Field of industrial application (In Japanese)


本発明はα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
α-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法であって、
下記一般式[I]で表されるイミノホスホネートと、下記一般式[II]で表される電子不足オレフィンとを、アルカリ土類金属塩MX2(但し、MはCa,Ba,Srの群の中から選ばれるアルカリ土類金属であり、Xは陰イオンである。)から構成される触媒の存在下で、反応させる
ことを特徴とするα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。
一般式[I]


(但し、R6は炭化水素基、R7は水素原子または炭化水素基、R8は水素原子または炭化水素基、R9は炭化水素基である。全てのR9は同一でも異なっていても良い。)
一般式[II]


(但し、Wは電子求引性基、R10,R11は水素原子あるいは炭化水素基、R12は水素原子、炭化水素基または電子求引性基である。)

【請求項2】
 
下記一般式[III]で表されるα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法であって、
下記一般式[I]で表されるイミノホスホネートと、下記一般式[II]で表される電子不足オレフィンとを、アルカリ土類金属塩MX2(但し、MはCa,Ba,Srの群の中から選ばれるアルカリ土類金属であり、Xは陰イオンである。)から構成される触媒の存在下で、反応させる
ことを特徴とするα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。
一般式[I]


(但し、R6は炭化水素基、R7は水素原子、R8は水素原子または炭化水素基、R9は炭化水素基である。全てのR9は同一でも異なっていても良い。)
一般式[II]


(但し、Wは電子求引性基、R10,R11は水素原子あるいは炭化水素基、R12は水素原子、炭化水素基または電子求引性基である。)
一般式[III]



【請求項3】
 
下記一般式[IV]で表されるα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法であって、
下記一般式[I]で表されるイミノホスホネートと、下記一般式[II]で表される電子不足オレフィンとを、アルカリ土類金属塩MX2(但し、MはCa,Ba,Srの群の中から選ばれるアルカリ土類金属であり、Xは陰イオンである。)から構成される触媒の存在下で、反応させる
ことを特徴とするα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。
一般式[I]


(但し、R6は炭化水素基、R7は炭化水素基、R8は水素原子または炭化水素基、R9は炭化水素基である。全てのR9は同一でも異なっていても良い。)
一般式[II]


(但し、Wは電子求引性基、R10,R11は水素原子あるいは炭化水素基、R12は水素原子、炭化水素基または電子求引性基である。)
一般式[IV]



【請求項4】
 
前記触媒は、アルカリ土類金属塩MX2(但し、MはCa,Ba,Srの群の中から選ばれるアルカリ土類金属であり、Xは陰イオンである。)および配位子から構成される触媒である
ことを特徴とする請求項1~請求項3いずれかのα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。

【請求項5】
 
前記配位子が下記一般式[V]で表される化合物である
ことを特徴とする請求項4のα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。
一般式[V]


(但し、R1は水素原子あるいは炭化水素基、R2は水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基またはアルコキシ基である。)

【請求項6】
 
前記配位子が下記一般式[VI]で表される化合物である
ことを特徴とする請求項4のα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。
一般式[VI]


(但し、R3,R4,R5は水素原子または炭化水素基である。)
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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24077_22SUM.gif
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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